3-ethoxy-2,3-dihydronaphtho[2,1-b][1,4]oxathiine | 160855-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-ethoxy-2,3-dihydronaphtho[2,1-b][1,4]oxathiine
• 英文别名: 3-Ethoxy-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]benzoxathiine；3-ethoxy-2,3-dihydrobenzo[f][1,4]benzoxathiine
• CAS: 160855-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: XOWYQKBWJKPBBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.368±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.246±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2,3-dihydronaphtho[2,1-b][1,4]oxathiine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 170.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氧代亚砜第2部分：邻-硫代醌-S-氧化物的第一个例子

  摘要：

  苯并草硫素-S-氧化物9b和9c可以经历Retro Diels-Alder（RDA）反应，形成邻-硫代醌-S-氧化物12和11。这些迄今未知的反应性中间体可以根据起始亚砜的几何形状和所涉及的芳族体系的类型而成功生成，并可以捕获为电子贫乏的二烯或亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00711-9
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 2-Hydroxy-naphthothio phthalimide 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到3-ethoxy-2,3-dihydronaphtho[2,1-b][1,4]oxathiine
  参考文献：
  名称：

  α-氧代亚砜第2部分：邻-硫代醌-S-氧化物的第一个例子

  摘要：

  苯并草硫素-S-氧化物9b和9c可以经历Retro Diels-Alder（RDA）反应，形成邻-硫代醌-S-氧化物12和11。这些迄今未知的反应性中间体可以根据起始亚砜的几何形状和所涉及的芳族体系的类型而成功生成，并可以捕获为电子贫乏的二烯或亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00711-9

文献信息

• [4 + 2] cycloaddition reactions of β-naphtha-1-thioquinones generated from 2-naphthols and DAST
  作者：Yang Geng、Xianying Gao、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/d2ob01044e

  日期：——

  An original and facile method for the generation of β-naphtha-1-thioquinones using DAST and 2-naphthols has been developed. A series of dehydro-2-naphthol-1-sulphides or naphtha-oxathiane derivatives were synthesized by in situ Diels–Alder cycloaddition reactions of β-naphtha-1-thioquinone with itself or various alkenes.

  已经开发了一种使用 DAST 和 2-萘酚生成 β-naphtha-1-thioquinones 的原始且简便的方法。通过β-naphtha-1-thioquinone 与自身或各种烯烃的原位Diels-Alder 环加成反应合成了一系列 dehydro-2-naphthol-1-sulphides 或 Naphtha-oxathiane 衍生物。
• Phthalimidesulfenyl Chloride.¹ 11. Generation, General Reactivity, and Synthetic Applications of <i>o</i>-Thioquinones
  作者：G. Capozzi、C. Falciani、S. Menichetti、C. Nativi

  DOI：10.1021/jo962014m

  日期：1997.4.1
• Phthalimidesulfenyl chloride part 8. Reaction with activated arenes: the first example of ortho-thioquinones generation
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Maria Cristina Simonti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78568-6

  日期：1994.12

  Phthalimidesulfenyl chloride 1 reacts with activated arenes 2a-g, to give monosubstituted derivatives 3a-g. Hydroxysulfenyl compounds 3a-d have been used as suitable source of alpha-oxothiones (ortho-thioquinones) 4a-d, which act as heterodienes in 4+2 cycloaddition reactions.