2-(tert-butyl)-1,3-dithiane | 6007-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-tert-butyl-1,3-dithiane；2-tert-butyl[1,3]dithiane；2-(t-butyl)-1,3-dithiane；2-tert-Butyl-1,3-dithian；2-t-butyl-1,3-dithiane；2-tert-butyl-[1,3]dithiane
• CAS: 6007-21-2
• 化学式: C₈H₁₆S₂
• 分子量: 176.347
• InChiKey: HDAJEWAEOHZUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-1,3-dithiane 在 tetramethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到1,2-Dithiolane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of 1,2-dithiolane 1-oxides from substituted 1,3-dithianes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a002
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,2-dimethylpropanedithioate 在 {N(CH₃)3Bz}Cl 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Gade, Thomas; Streek, Michael; Voss, Juergen, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2245 - 2250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRANS-3,5-DISUBSTITUTEDPYRROLIDINE: ORGANOCATALYST FOR anti-MANNICH REACTIONS
  申请人：Tanaka Fujie

  公开号：US20070117986A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A compound of Formula I is disclosed, in which R is a substituent containing a hydrogen bond-forming atom within three atoms from the ring carbon to which the substituent is bonded; X is CH 2 , O, S or NR 1 , wherein R 1 is a hydrocarbyl group or an amino-protecting group having one to about 18 carbon atoms; R 2 is hydrido or a hydrocarbyl group containing one to about twelve carbon atoms; and R 3 is hydrido or methyl, but both R 2 and R 3 are not hydrido when X is CH 2 A molecule of Formula I and those in which R 2 and R 3 can both be hydrido (Formula X) functions as a catalyst in a Mannich reaction to asymmetrically form β-aminoaldehyde or β-aminoketone diastereomeric products having two chiral centers on adjacent carbon atoms and in which the anti-diastereomers are in excess over the syn-diastereomers. Methods for carrying out those syntheses are also disclosed.

  披露了一种公式I的化合物，其中R是含有一个在距离与亚基连接的环碳三个原子以内的氢键形成原子的取代基；X是CH2，O，S或NR1，其中R1是一个含有一个到约18个碳原子的烃基团或一个氨基保护基团；R2是氢化物或含有一个到约十二个碳原子的烃基团；R3是氢化物或甲基，但是当X是CH2时，R2和R3不能都是氢化物。公式I的分子以及其中R2和R3都可以是氢化物（公式X）的分子，在曼尼希反应中作为催化剂，非对称地形成具有相邻碳原子上的两个手性中心的β-氨基醛或β-氨基酮对映异构体产品，并且反式对映异构体过剩于顺式对映异构体。还披露了进行那些合成的方法。
• Entirely Solvent-Free Procedure for the Synthesis of Distillable 1,3-Dithianes Using Lithium Tetrafluoroborate as a Reusable Catalyst
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Shinya Tsuji

  DOI：10.1055/s-2004-829084

  日期：——

  Treatment of various types of aldehydes and ketones with 1,3-propanedithiol in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate at 25 °C under solvent-free conditions followed by direct purification by distillation of the resulting mixture affords the corresponding 1,3-dithianes in good to excellent yields. Chemoselective protection of keto aldehydes is also successfully achieved over the catalyst. The catalyst can be recovered and reused.

  在无溶剂条件下，将各种类型的醛和酮与1,3-丙二硫醇在催化量的四氟硼酸锂存在下于25°C反应，然后通过直接蒸馏所得混合物进行直接纯化，可以获得相应的1,3-二硫烷，产率为良好至优秀。该催化剂还能成功实现酮醛的选择性保护。催化剂可以回收并重复使用。
• Tandem Carbon−Carbon Bond Constructions via Catalyzed Cyanation/Brook Rearrangement/C-Acylation Reactions of Acylsilanes
  作者：Xin Linghu、David A. Nicewicz、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol0263649

  日期：2002.8.1

  see text] A tandem nucleophile-catalyzed cyanation/Brook rearrangement/C-acylation has been developed. Phase transfer cocatalysts facilitate cyanide-catalyzed reactions between acylsilanes and cyanoformates to afford protected tertiary carbinol products. A catalytic cycle is proposed involving cyanation of an acylsilane, [1,2]-Brook rearrangement, and C-acylation of the derived carbanion by a cyanoformate

  [反应：见正文]已经开发了串联亲核试剂催化的氰化/布鲁克重排/ C-酰化反应。相转移助催化剂促进酰基硅烷和氰基甲酸酯之间氰化物催化的反应，从而提供受保护的叔甲醇产物。提出了一种催化循环，包括酰基硅烷的氰化，[1,2]-布鲁克重排以及氰基甲酸酯对衍生的碳负离子进行C-酰化。该反应提供了制备官能化的不对称丙二酸衍生物的有效方法。
• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。
• Chemoselective (Trans)thioacetalization of Carbonyl Compounds with a Reusable Lewis Acid-Surfactant-Combined Copper Bis(dodecyl sulfate) Catalyst in Water
  作者：Shiue-Shien Weng、Shen-Chun Chang、Tsuan-Hao Chang、Jong-Pyng Chyn、Shu-Wei Lee、Chao-An Lin、Fong-kuang Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218693

  日期：2010.5

  A Lewis acid-surfactant-combined copper bis(dodecyl sulfate) [Cu(DS)2] catalyst served as an efficient and reusable catalyst for the thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds and O,O-acetals in water at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation and purification without any organic solvent, and high yields.

  路易斯酸表面活性剂复合物铜双(十二烷基硫酸) [Cu(DS)2] 催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，在室温下水中催化羰基化合物和O,O-缩醛的硫缩醛化和硫缩醛转移反应。该方法的主要优点包括高化学选择性、操作和纯化简便且无需任何有机溶剂、高产率。

表征谱图