2-[(1S)-1-methylpropyl]-1,3-dithiane | 20659-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-[(1S)-1-methylpropyl]-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[(2S)-butan-2-yl]-1,3-dithiane
• CAS: 20659-72-7
• 化学式: C₈H₁₆S₂
• 分子量: 176.347
• InChiKey: BODQLRTWFVMVRC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-methylpropyl]-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R)-3-methyl-2-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二噻烷在合成手性α-氧代-β-烷基和手性α-氧代-β-芳基酯中的用途

  摘要：

  使用手性辅助技术合成了许多手性二噻烷。然后将它们用作手性α-氧代-β-烷基和手性α-氧代-β-芳基酯合成中的酰基阴离子等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32574
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(1S)-1-methylpropyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis

  摘要：

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.1038/ja.2011.90

文献信息

• The Use of Chiral Dithianes for the Synthesis of Chiral α-Oxo-β-Alkyl and Chiral α-Oxo-β-Aryl Esters
  作者：Elizabeth Tyrrell、George A. Skinner、John Janes、Greig Milsom

  DOI：10.1055/s-2002-32574

  日期：——

  A number of chiral dithianes were synthesised using chiral auxiliary technology. These were then used as acyl anion equivalents in the synthesis of chiral α-oxo-β-alkyl and chiral α-oxo-β-aryl esters.

  使用手性辅助技术合成了许多手性二噻烷。然后将它们用作手性α-氧代-β-烷基和手性α-氧代-β-芳基酯合成中的酰基阴离子等价物。
• Total synthesis and absolute configuration of avenolide, extracellular factor in Streptomyces avermitilis
  作者：Miho Uchida、Satoshi Takamatsu、Shiho Arima、Kiyoko T Miyamoto、Shigeru Kitani、Takuya Nihira、Haruo Ikeda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1038/ja.2011.90

  日期：2011.12

  The first total synthesis of extracellular factor, “Avenolide”, in Streptomyces avermitilis has been achieved using a convergent approach. The stereogenic centers in two key segments were installed using Sharpless epoxidation and dihydroxylation. This synthetic study allowed the determination of the absolute configuration of avenolide as 4S,10R, and yielded important information on its structure–activity relationship.

  已经成功实现了在链霉菌（Streptomyces avermitilis）中对细胞外因子“Avenolide”的首次总合成，采用了收敛法。这两个关键片段中的立体中心是通过Sharpless环氧化和二羟基化反应构建的。这项合成研究确定了Avenolide的绝对构型为4S,10R，并提供了关于其结构-活性关系的重要信息。