3-Azabicyclo[3.3.1]non-6-ene, 1,5-dinitro-3-(phenylmethyl)- | 268216-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-Azabicyclo[3.3.1]non-6-ene, 1,5-dinitro-3-(phenylmethyl)-
• 英文别名: 3-benzyl-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene
• CAS: 268216-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: SRDQDMVAKXLEIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azabicyclo[3.3.1]non-6-ene, 1,5-dinitro-3-(phenylmethyl)- 在 镍 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-benzyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-biamine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物：IX。溶液和固态3-氮杂双环[3.3.1]壬烷-1,5-二胺的合成及分子结构

  摘要：

  During catalytic reduction with hydrogen on nickel of a series of 3-substituted 1,5-dinitro-3-azabicyclo-[3.3. 1]non-6-enes alongside nitro groups reduction occurred also hydrogenation of the double bond. New diamines of the 3)-azabicyclo[3.3. I]nonane series were synthesized, and their structure was established by means of IR, H-1 and C-13 NMR spectroscopy and X-ray diffraction study.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000034950.28394.e0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 、 聚合甲醛 、 苄胺 在 钾硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到3-Azabicyclo[3.3.1]non-6-ene, 1,5-dinitro-3-(phenylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  Atroshchenko; Nikiforova; Gitis, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1308 - 1312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chlorination features of 1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-enes
  作者：Yu. M. Atroshchenko、N. K. Melekhina、I. V. Shakhkel’dyan、I. E. Yakunina、A. N. Shchukin、E. V. Shuvalova、V. A. Subbotin

  DOI：10.1134/s1070428006080203

  日期：2006.8

  The electrophilic chlorine addition to 3-substituted 1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]-non-6-enes in the tetrachloromethane is accompanied at an intramolecular 3,7-cyclization giving 6-chloro-3-R-1,5-dinitro-3-azoniatricyclo[3.3.1.03,7]nonane chlorides. The reaction of the tricyclic quaternary ammonium salts with sodium methoxide leads to the formation of dealkylated and dehydrohalogenated products, 3-substituted 8-chloro-1,5-dinitro-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-enes, bicyclic products with a halogen atom in an allyl position with respect to the double bond.