2-(pentan-2-yl)benzo[d]thiazole | 93194-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(pentan-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Pentan-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 93194-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: DAXJFOGZLQKOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-Amino-phenylsulfanyl)-4-methyl-hept-2-enenitrile 以80%的产率得到2-(pentan-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Allenes-41

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88457-x

文献信息

• A Visible Light-Driven Minisci-Type Reaction with N-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Lisa Kammer、Aliyaah Rahman、Till Opatz

  DOI：10.3390/molecules23040764

  日期：——

  A visible light-promoted protocol for the redox-neutral coupling of N-hydroxyphthalimide esters with different N-heterocyclic compounds is described. The reaction proceeds through an alkyl radical intermediate generated by reductive decarboxylation of N-hydroxyphthalimide esters. In contrast to the original Minisci protocol, polyalkylation can largely be avoided. Mechanistic investigations revealed

  描述了 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与不同 N-杂环化合物的氧化还原中性偶联的可见光促进协议。该反应通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的还原脱羧产生的烷基自由基中间体进行。与最初的 Minisci 协议相比，可以在很大程度上避免多烷基化。机理研究揭示了一种自由基链机制，在某些情况下，即使不添加光催化剂也可以进行。这种有价值的和官能团耐受的反应以中等至极好的产率产生取代的杂环。使用廉价的起始材料和 LED 作为光源是这种 C-C 键形成的关键特征。
• Photoredox-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroarenes and Amines
  作者：Jianyang Dong、Qing Xia、Xueli Lv、Changcun Yan、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02389

  日期：2018.9.21

  A photoredox-mediated direct cross-dehydrogenative coupling reaction to accomplish α-aminoalkylation of N-heteroarenes is reported. This mild reaction has a broad substrate scope, offers the first general method for synthesis of aminoalkylated N-heteroarenes without the need for substrate prefunctionalization, and is scalable to the gram level. Furthermore, the reaction was found to be applicable to

  报道了光氧化还原介导的直接交叉脱氢偶联反应以完成N-杂芳烃的α-氨基烷基化。这种温和的反应具有广泛的底物范围，提供了无需进行底物预官能化即可合成氨基烷基化N-杂芳烃的第一种通用方法，并且可扩展至克级。此外，发现该反应除了胺（即，醚，醛，甲酰胺，对二甲苯和烷烃）以外还适用于其他氢供体，因此能够制备带有各种取代基的N-杂芳烃。
• Visible-light induced decarboxylative C2-alkylation of benzothiazoles with carboxylic acids under metal-free conditions
  作者：Bin Wang、Pinhua Li、Tao Miao、Long Zou、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8ob02476f

  日期：——

  C2-alkylation of benzothiazoles with aliphatic carboxylic acids was disclosed. In the presence of an acridinium salt as a photocatalyst and air as an oxidant, a wide range of secondary or tertiary aliphatic carboxylic acids were employed as alkylation reagents, providing the desired products in good to excellent yields under mild reaction conditions with a broad substrate scope.

  公开了一种光氧化还原催化苯并噻唑与脂肪族羧酸的C 2-烷基化的有效方案。在存在cri啶盐作为光催化剂和空气作为氧化剂的情况下，广泛使用的仲或叔脂族羧酸作为烷基化试剂，可在温和的反应条件下以宽泛的底物范围提供所需的产物，收率良好至优异。
• Silver catalyzed decarboxylative direct C2-alkylation of benzothiazoles with carboxylic acids
  作者：Wei-Ming Zhao、Xiao-Lan Chen、Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu、Li-Kun Duan、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1039/c3cc48069k

  日期：——

  A novel and efficient silver catalyzed decarboxylative direct C2-alkylation of benzothiazoles with carboxylic acids for the synthesis of 2-alkyl benzothiazoles was developed.

  开发了一种新颖且高效的银催化脱羧直接C2烷基化苯并噻唑与羧酸的反应，用于合成2-烷基苯并噻唑。
• Iron-Catalyzed C–H Alkylation of Heterocyclic C–H Bonds
  作者：Kaki Raveendra Babu、Nengbo Zhu、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03287

  日期：2017.1.6

  An efficient, iron-catalyzed C–H alkylation of benzothiazoles by using alkyl diacyl peroxides and alkyl tert-butyl peresters which are readily accessible from carboxylic acids to synthesize 2-alkylbenzothiazoles is developed. This reaction is environmentally benign and compatible with a broad range of functional groups. Various primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be efficiently incorporated

  通过使用烷基二酰基过氧化物和烷基叔丁基过酸酯（一种很容易从羧酸合成2-烷基苯并噻唑的方法），开发了一种高效的铁催化的苯并噻唑的CH烷基化反应。该反应在环境上是无害的，并且与多种官能团相容。各种伯，仲和叔烷基可有效地掺入各种苯并噻唑中。该方法的有效性通过生物活性杂环的后期功能化得以说明。