N²-methyl-naphthalene-1,2-diyldiamine | 76145-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N²-methyl-naphthalene-1,2-diyldiamine
• 英文别名: N²-Methyl-naphthalin-1,2-diyldiamin；1-Amino-2-methylamino-naphthalin；N2-methylnaphthalene-1,2-diamine；2-N-methylnaphthalene-1,2-diamine
• CAS: 76145-45-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: SMVFBEHTPUUQRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-methyl-naphthalene-1,2-diyldiamine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [4-(3-methyl-3H-naphth[1,2-d]imidazol-2-yl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-芳基-3H-萘并[1,2-d]咪唑类，一类新型的非酸性抗炎药。

  摘要：

  合成了新型的3-烷基-2-芳基-3H-萘[1,2-d]咪唑类，并在角叉菜胶诱发的爪水肿，棉丸诱发的肉芽肿和佐剂诱发的多关节炎试验中用作抗炎药。还测试了止痛，解热和胃溃疡的作用。讨论了构效关系。选择一种化合物3-（1-甲基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-3H-萘并[1,2-d]咪唑（35）作为非酸性抗炎和镇痛药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00371a010
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(1-nitroso-[2]naphthyl)-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N²-methyl-naphthalene-1,2-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-芳基-3H-萘并[1,2-d]咪唑类，一类新型的非酸性抗炎药。

  摘要：

  合成了新型的3-烷基-2-芳基-3H-萘[1,2-d]咪唑类，并在角叉菜胶诱发的爪水肿，棉丸诱发的肉芽肿和佐剂诱发的多关节炎试验中用作抗炎药。还测试了止痛，解热和胃溃疡的作用。讨论了构效关系。选择一种化合物3-（1-甲基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-3H-萘并[1,2-d]咪唑（35）作为非酸性抗炎和镇痛药进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00371a010

文献信息

• Antimicrobial 3H-naphtho[1,2-d]imidazoles
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04340607A1

  公开（公告）日：1982-07-20

  3H-naphtho[1,2-d]imidazole derivatives of formula ##STR1## wherein R stands for (C.sub.1-6)alkyl, (C.sub.3-6)alkenyl, (C.sub.3-6)alkynyl or (C.sub.3-7)cycloalkyl, R.sub.1 and R.sub.2, each independently may represent hydrogen, halogen, (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.1-4)alkylthio, (C.sub.1-4)alkoxy or halo(C.sub.1-4)alkoxy, R.sub.3 and R.sub.4, each independently, represent hydrogen or (C.sub.1-4)alkoxy, R.sub.5 stands for hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, (C.sub.3-4)alkoxy, mono- and di-(C.sub.2-4)alkylamino, (C.sub.2-4)alkanoylamino, carboxymethoxy and [carbo(C.sub.1-4)alkoxy]methoxy and R.sub.6 is hydrogen or R.sub.4 and R.sub.6 taken together may represent a methylenedioxy radical with the proviso that when R.sub.5 is hydrogen at least one of R.sub.3 and R.sub.4 must be different from hydrogen, useful as antimicrobial agents.

  化合物的结构式为 ##STR1## 其中R代表(C.sub.1-6)烷基，(C.sub.3-6)烯基，(C.sub.3-6)炔基或(C.sub.3-7)环烷基，R.sub.1和R.sub.2，各自独立地可以代表氢，卤素，(C.sub.1-4)烷基，(C.sub.1-4)烷基硫醚，(C.sub.1-4)烷氧基或卤代(C.sub.1-4)烷氧基，R.sub.3和R.sub.4，各自独立地代表氢或(C.sub.1-4)烷氧基，R.sub.5代表氢，(C.sub.1-4)烷基，(C.sub.3-4)烷氧基，单和双-(C.sub.2-4)烷基氨基，(C.sub.2-4)烷酰胺基，羧甲氧基和[羧基(C.sub.1-4)烷氧基]甲氧基，R.sub.6为氢或R.sub.4和R.sub.6一起可以代表亚甲二氧基基团，但是当R.sub.5为氢时，R.sub.3和R.sub.4中至少有一个必须不是氢，这些化合物可用作抗微生物剂。
• Toll-like receptor agonists
  申请人：The University of Kansas

  公开号：US10471139B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Compounds described herein can be used for therapeutic purposes. The compounds can be TLR agonists, such as TLR7 or TLR8 agonists. The compounds can be included in pharmaceutical compositions and used for therapies were being a TLR agonist is useful. The pharmaceutical compositions can include any ingredients, such as carries, diluents, excipients, fillers or the like that are common in pharmaceutical compositions. The compounds can be those illustrated or described herein as well as derivative thereof, prodrug thereof, salt thereof, or stereoisomer thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combinations thereof. As such, the compounds can be used as adjuvants in vaccines as well as for other therapeutic purposes described herein. The compounds can have any one of the formulae. Examples of the compounds can be reviewed in Table 1 and Table A1 for activates.

  本文所述化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是 TLR 激动剂，如 TLR7 或 TLR8 激动剂。这些化合物可包含在药物组合物中，用于治疗TLR激动剂有用的疾病。药物组合物可以包括任何成分，例如药物组合物中常见的载体、稀释剂、赋形剂、填料等。化合物可以是本文图示或描述的化合物，也可以是其衍生物、原药、盐或立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性的化合物，或同系物、多晶型物、溶胶或其组合。因此，这些化合物可用作疫苗佐剂，也可用于本文所述的其他治疗目的。这些化合物可以具有任意一个式子。化合物的实例可参见表 1 和表 A1 中的活化剂。
• Lettre; Fernholz, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 436,440
  作者：Lettre、Fernholz

  DOI：——

  日期：——
• Water-insoluble azo dyestuffs
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US02149494A1

  公开（公告）日：1939-03-07
• The Synthesis of 2- and 3-Substituted Naphth [1,2] imidazoles
  作者：Earl W. Malmberg、Cliff S. Hamilton

  DOI：10.1021/ja01187a030

  日期：1948.7