4-hydroxy-6-aminonaphthalene-1-sulphonic acid | 21013-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-6-aminonaphthalene-1-sulphonic acid
• 英文别名: 1-hydroxy-7-aminonaphthalene-4-sulphonic acid；6-amino-4-hydroxy-1-naphthalenesulphonic acid；6-Amino-4-hydroxy-1-naphthalinsulfonsaeure；6-Amino-4-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid
• CAS: 21013-47-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: NWGAZJKRHMBSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-aminonaphthalene-1-sulphonic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-amino-4-hydroxy-3,5-bis-phenylazo-naphthalene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Perekalin; Kononowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1150,1161;engl.Ausg.S.1255,1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1-SUBSTITUTED-3-AMINOALCOHOLS
  申请人：Brieden Walter

  公开号：US20120316350A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  A process for the preparation of N-monosubstituted β-aminoalcohol sulfonates of formula (1a), (1b): wherein R 1 is C 6-20 -aryl or C 4-12 -heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, R 2 is C 1-4 -alkyl or C 6-20 -aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, and wherein R 3 is selected from the group consisting of C 1-18 -alkyl, C 6-20 -cycloalkyl, C 6-20 -aryl and C 7-20 -aralkyl residues; including a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, said organic solvent which can include water to provide N-monosubstituted β-aminoketone sulfonates of formula (II): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, and b) asymmetrically hydrogenating.

  一种制备式(1a)、(1b)的N-单取代β-氨基醇磺酸盐的方法，其中R1为C6-20芳基或C4-12杂芳基，每个芳基可选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，R2为C1-4烷基或C6-20芳基，每个芳基可选择性地被一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，而R3从C1-18烷基、C6-20环烷基、C6-20芳基和C7-20芳基烷基残基中选择；包括a)在压力高于1.5巴的条件下，选择性地在有机溶剂中反应甲基酮、一级胺、甲醛和磺酸，所述有机溶剂可包括水，从而提供式(II)的N-单取代β-氨基酮磺酸盐：其中R1、R2和R3如上所定义；b)不对称氢化。
• Process for the Preparation of Enantiomerically Pure 1-Substituted-3-Aminoalcohols
  申请人：Brieden Walter

  公开号：US20090156833A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A process for the preparation of N-monosubstituted β-aminoalcohol sulfonates of formula (Ia), (Ib): wherein R 1 is C 6-20 -aryl or C 4-12 -heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups, R 2 is C 1-4 -alkyl or C 6-20 -aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy groups and wherein R 3 is selected from the group consisting of C 1-18 -alkyl, C 6-20 -cycloalkyl, C 6-20 -aryl and C 7-20 -aralkyl residues. The process has the steps of (a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, the organic solvent optionally containing water, to afford N-monosubstituted β-aminoketone sulfonates of formula (II): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, and (b) asymmetrically hydrogenating. The sulfonates in the presence of a base and a catalyst of a transition metal and a disphosphine ligand, in a polar solvent, optionally in the presence of water.

  一种制备公式（Ia），（Ib）的N-单取代β-氨基醇磺酸盐的方法：其中R1是C6-20芳基或C4-12杂芳基，每个选项可用一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基置换，R2是C1-4烷基或C6-20芳基，每个芳基可用一个或多个卤素原子和/或一个或多个C1-4烷基或C1-4烷氧基置换，其中R3选自由C1-18烷基，C6-20环烷基，C6-20芳基和C7-20芳基烷基残基组成的群。该过程的步骤为：（a）在压力大于1.5巴的情况下，将甲基酮，一级胺，甲醛和磺酸反应，可选地在有机溶剂中，所述有机溶剂可选地包含水，以得到公式（II）的N-单取代β-氨基酮磺酸盐：其中R1，R2和R3如上所述，以及（b）在极性溶剂中，在碱和过渡金属和双膦配体的催化剂存在下，可选地在水的存在下，对磺酸盐进行不对称氢化。
• Wasserlösliche Disazoverbindungen und deren neue Kupplungskomponenten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung der Disazoverbindungen als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0076922A1

  公开（公告）日：1983-04-20

  Wasserlösliche symmetrische, faserreaktive Farbstoffeigenschaften besitzende Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) und die als Kupplungskomponenten verwendbaren, zweifach ankuppelbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (2) in welchen die zweifach auftretenden Formelglieder D, R, X, Y, Z, M und m jeweils eine einander identische Bedeutung besitzen und die Gruppen Z an die Benzolkerne jeweils in ortho- oder in jeweils para-Stellung zum Äthylendioxy-Substituenten sowie die Aminogruppen -NH- und die Gruppen Z in den Benzolkernen jeweils zueinander meta -ständig gebunden sind und in welcher D der Rest einer aromatischen Diazokomponente, X ein Wasserstoffatom oder eine faserreaktive Gruppe, Y ein Fluor- oder Chloratom und Z die Vinylsulfonylgruppe oder eine Äthylsulfonylgruppe, die in ß-Stellung durch einen alkalisch eliminierbaren Rest oder durch eine Hydroxygruppe substituiert ist, bedeutet sowie Mein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall oder das Äquivalent eines Erdalkalimetalls, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen und m die Zahl 1 oder 2 ist. Die Disazoverbindungen liefern beispielsweise auf Cellulosefasermaterial und Wolle nach bekannten Applikationstechniken für faserreaktive Farbstoffe farbstarke und echte Färbungen und Drucke. Sie lassen sich beispielsweise durch Kupplungsreaktion der Verbindungen (2) mit der Diazoniumverbindung eines Amins der Formel H2N-D-X mit D und X der oben genannten Bedeutung herstellen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (2) dienen als Kupplungskomponenten zur Herstellung von Azofarbstoffen, indem man ein diazotiertes aromatisches Amin in üblicher Weise mit der Verbindung (2) zur Mono- oder Disazoverbindung umsetzt.

  具有纤维活性染料特性的通式（1）水溶性对称二氮唑化合物 以及可用作偶联组分的通式（2）的双偶联化合物 其中通式中出现两次的成员 D、R、X、Y、Z、M 和 m 各具有相同的含义，基团 Z 在每种情况下都以正位或对位键合到苯核上的亚乙二氧基上，氨基 -NH- 和苯核上的基团 Z 在每种情况下都以偏位相互键合，其中 D 是芳香族重氮组分的基团、X 是氢原子或纤维活性基团，Y 是氟原子或氯原子，Z 是乙烯基磺酰基或乙基磺酰基，其在ß位被烷基自由基或羟基取代，Mis 是氢原子或碱金属或碱土金属的等价物，R 是氢原子或 1 至 4 个碳原子的烷基，m 是数字 1 或 2。例如，根据已知的纤维活性染料应用技术，二氮杂化合物可在纤维素纤维材料和羊毛上进行色彩浓郁的真实染色和印花。例如，可以通过化合物（2）与式 H2N-D-X 的胺的重氮化合物（D 和 X 如上定义）的偶联反应制得。 通式（2）的化合物可作为偶氮染料的偶联组分，通过重氮化的芳香胺与化合物（2）以通常的方式进行反应，得到单偶氮或二偶氮化合物。
• Tetrakis-azofarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0204244A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  Tetrakis-azofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel entsprechen, worin die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, eignen sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von Cellulosehaltiger Materialien und Leder und liefern Färbungen mit guten Eigenschaften.

  游离酸形式的四偶氮染料通式如下 其中的取代基具有说明中给出的含义，非常适合用于含纤维素材料和皮革的染色和印花，并提供性能良好的染色效果。
• Disazofarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0301350A2

  公开（公告）日：1989-02-01

  Die Farbstoffe der allgemeinen Formeln und deren Salze, worin X Wasserstoff, Alkoxy oder NHR₃, R Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, R₁ Alkyl, R₂ und R₃ Wassertoff, Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsul­fonyl, Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Aralkyl, Aralkylcarbonyl oder Aminocarbonyl und m und n 1 oder 2 bedeuten, und worin die genannten Substituenten ihrerseits durch in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Reste, Carbon- und Sulfonsäuregruppen substituiert sein können, werden zum Färben von cellulosehaltigen Materialien und Leder verwendet.

  通式中的着色剂 及其盐类、 其中 X 是氢、烷氧基或 NHR₃、 R 是氢、烷基或烷氧基、 R₁ 烷基、 R₂ 和 R₃ 氢、烷基、烷基羰基、烷基磺酰基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、芳烷基、芳烷基羰基或氨基羰基 和 m 和 n 为 1 或 2，以及 其中提到的取代基可依次被染料化学中常用的非离子基、碳基和磺酸基取代，用于含纤维素材料和皮革的染色。