1,6,7,10-tetramethylfluoranthene | 138955-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6,7,10-tetramethylfluoranthene
• CAS: 138955-77-8
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: MLKKYAYAELBEJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，惰性气氛环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,10-tetramethylfluoranthene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 1,2,5,6-tetrabromocorannulene
  参考文献：
  名称：

  堆积碗：定制Corannulene集成晶体材料的电子结构

  摘要：

  我们报告了具有集成的π碗（πB）的纯有机供体-受体材料的第一个示例，这些材料不仅具有结晶度和高表面积，而且还具有可调节的电子特性，与之相比，电导率提高了四个数量级。与父框架。除了关于固态固定氢化萘的炔烃-叠氮化物环加成的第一份报道外，我们还首次在Marcus理论中探究了电荷转移速率与πB相互取向的关系，并阐明了费米边缘附近的状态密度。这些研究可以为光电子器件的开发或高效多孔电极的发展路径开辟利用πB的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201806202
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 吡啶 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三溴化铝 、 乙酸酐 、 2,5-降冰片二烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 1,6,7,10-tetramethylfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  基于分级球环烯的材料：能量转移和固态光物理

  摘要：

  我们报告了第一个具有快速配体-配体能量转移（ET）的供体-受体含球环烯杂化材料的例子。此外，我们还提供了任何固态 Corannulene 化合物的首次时间分辨光致发光 (PL) 数据。PL 数据的综合分析结合供体-受体激子耦合的理论计算用于估计所制备材料的 ET 速率和效率。使用两个模型计算的配体到配体的 ET 速率与在含富勒烯材料中观察到的结果相当，后者通常被认为用于分子电子学的开发。因此，所提出的研究不仅证明了将 π 碗（特别是 Corannulene 衍生物）的内在特性与晶体杂化支架的多功能性相结合的可能性，而且还预示着一类新型的基于 Corannulene 的分级杂化材料的工程设计。光电器件。

  DOI：

  10.1002/anie.201612199

文献信息

• Electrochemically active porous organic polymers based on corannulene
  作者：Arosha A. K. Karunathilake、Christina M. Thompson、Sahila Perananthan、John P. Ferraris、Ronald A. Smaldone

  DOI：10.1039/c6cc07421a

  日期：——

  For the first time, porous organic polymers (POPs) based on the smallest buckybowl, corannulene (BB-POPs) have been synthesized.

  首次合成了基于最小的巴克碗状分子——环丙烯（BB-POPs）的多孔有机聚合物（POPs）。
• A Combined Experimental and Theoretical Study on the Conformation of Multiarmed Chiral Aryl Ethers
  作者：Tadashi Mori、Stefan Grimme、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo071216n

  日期：2007.8.31

  Four series of multiarmed chiral aryl ethers carrying two, three, five, or eight side-chains on a variety of aromatic core molecules (2−5) were prepared. The structure and conformation of 2 and 3 (in the solid state) were determined by the X-ray crystallographic analyses. While a pair of alternated (anti) conformers (i.e, up−down and down−up) were found in the crystal of 2, three side-arms in 3 were

  四个系列多臂手性芳基醚上的各种芳核的分子带有两个，三个，五个或八个侧链的（2 - 5）中制备。通过X射线晶体学分析确定2和3（固态）的结构和构象。而一对交替（抗）构象异构体（即，上下和下向上）的晶体中发现2，在三个侧臂3在相同方向上对齐，得到ç 3 -对称顺式构象。通过色散校正的密度泛函（DFT-D）计算得出的结果表明，六个反抗构象中的两个和两个2的同构构象异构体中的两个在能量上最重要。通过X射线分析发现，两种计算的抗规整剂结构与固态发现的结构非常吻合。同样，在DFT-DB-LYP / TZVP级别上优化了syn - 3，完全交替4和C 5-对称5的相关构象。该侧臂在结构和构象2 - 5中溶液温度依赖性的进一步研究1H NMR和紫外可见光谱。此外，进行了对比实验和理论CD光谱研究，以阐明溶液中热力学不稳定的次要异构体的作用。在不同温度下观察到的2和3的CD光谱变化完全不同，而亲本手性芳烃1以及4和5则仅显示1
• 1,6,7,10-Tetramethylfluoranthene: Synthesis and structure of a twisted polynuclear aromatic hydrocarbon.
  作者：Allen Borchard、Kenneth Hardcastle、Peter Gantzel、Jay S. Siegella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60565-8

  日期：1993.1

  The structure and synthesis of the overcrowded polynuclear aromatic 1, 6, 7, 10-tetramethylfluoranthene, 1, is presented. The structures of 1 and 11 have been determined by X-ray diffraction to be twisted into conformations of approximately C2 symmetry due to the buttressing of the flanking methyl groups. Semi-empirical calculations (AM1) on 1 find two minima, twist and fold; the twist is of lower

  过度拥挤的多核的结构和合成芳香族1，6，7，10-tetramethylfluoranthene，1，呈现。由于侧翼甲基的支撑，已经通过X射线衍射确定了1和11的结构被扭曲成大约C 2对称的构象。对1的半经验计算（AM1）找到两个极小值：扭曲和折叠。捻度较低。通过可变温度NMR将对映异构体1的能量设定为低于7.0kcal / mol。计算预测了解决色带扭曲的可能途径。
• Synthesis of Corannulene and Alkyl Derivatives of Corannulene
  作者：T. Jon Seiders、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991310o

  日期：1999.9.1

  Synthesis of corannulene and alkyl corannulene derivatives has been accomplished using solution-phase chemistry. The key step in the synthesis is the coupling of benzylic bromides of 1,6,7,10-tetraalkylfluoranthene derivatives by low-valent titanium to construct the corannulene nucleus. The use of low-valent titanium represents a viable alternative to flash vacuum pyrolysis methods previously developed

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。
• Synthesis and Properties of Monosubstituted Ethynylcorannulenes
  作者：Jay S. Siegel、Carissa S. Jones、Eric Elliott

  DOI：10.1055/s-2003-44996

  日期：——

  The solution-phase synthesis of corannulene has been modified and it is now possible to prepare multi gram quantities of corannulene more efficiently, with considerably less toxic reagents. Cross-coupling of bromocorannulene with TMS-acetylene and phenylacetylene affords novel ethynyl-containing corannulene derivatives. Deprotection of TMS-ethynyl corannulene affords the naked alkyne, which can be cross-coupled with pentafluoroiodobenzene and bromocorannulene to afford the appropriate alkyne derivatives. The photophysical properties of this new and novel family of alkyne-containing corannulene derivatives has been evaluated and all of the new derivatives exhibit low to moderate quantum efficiencies.

  相溶液相合成法已对corannulene进行了修改，现在可以更高效地准备多克量的corannulene，并且所需的毒性试剂显著减少。溴corannulene与TMS-乙炔和苯乙炔的交叉耦合反应生成新型的含乙炔的corannulene衍生物。去保护TMS-乙炔corannulene可以得到裸炔，这种烃可以与五氟碘苯和溴corannulene进行交叉耦合反应，从而生成适当的炔烃衍生物。这一新颖的含炔corannulene衍生物家族的光物理特性已经被评估，所有新增衍生物均显示出低至中等的量子效率。