trimethylsilyl(2-trimethylsilylphenyl)acetylene | 62618-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl(2-trimethylsilylphenyl)acetylene
• 英文别名: Bis-(trimethylsilyl)-phenylacetylen；Trimethyl{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}silane；trimethyl-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]silane
• CAS: 62618-20-6
• 化学式: C₁₄H₂₂Si₂
• 分子量: 246.5
• InChiKey: YHTSWTDBDRDSJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl(2-trimethylsilylphenyl)acetylene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 碘苯二乙酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 左旋樟脑磺酸 、 tetrahydrothiophene gold(III) bromide 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  10.1021/jacv6b10018

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacv6b10018
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trimethylsilyl(2-trimethylsilylphenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Experimental and theoretical study of the dimetalation of phenylacetylene and (1-naphthyl)acetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a041

文献信息

• Dimetallation of phenylacetylene. Selective ortho-substitution
  作者：Hendrik Hommes、Hermann D. Verkruijsse、Lambert Brandsma

  DOI：10.1039/c39810000366

  日期：——

  and hexane leads to the ortho-metallated phenylacetylide; subsequent addition of methyl iodide, dimethyl disulphide, trimethylchlorosilane, and selenium gives the corresponding ortho-substituted phenylacetylenes and benzoselenophen.

  在四氢呋喃和己烷的混合物中，苯基乙炔化锂与BuLi–Bu t OK络合物的反应生成邻金属化的苯基乙炔。随后加入甲基碘，二甲基二硫化物，三甲基氯硅烷和硒，得到相应的邻位取代的苯基乙炔和苯并硒吩。
• Brandsma, L.; Hommes, H.; Verkruijsse, H. D., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 9, p. 226 - 230
  作者：Brandsma, L.、Hommes, H.、Verkruijsse, H. D.、Jong, R. L. P. de

  DOI：——

  日期：——
• HOMMES H.; VERKRUIJSSE H. D.; BRANDSMA L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 8, 366-367
  作者：HOMMES H.、 VERKRUIJSSE H. D.、 BRANDSMA L.

  DOI：——

  日期：——
• BRANDSMA, L.;HOMMES, H.;VERKRUIJSSE, H. D.;JONG, R. P. DE, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 9, 226-230
  作者：BRANDSMA, L.、HOMMES, H.、VERKRUIJSSE, H. D.、JONG, R. P. DE

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzocyclobutadiene, a paratropic 8.pi.-electron system
  作者：K. Peter C. Vollhardt、Lincoln S. Yee

  DOI：10.1021/ja00448a072

  日期：1977.3

表征谱图