(2S)-2<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propanenitrile | 162238-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propanenitrile
• 英文别名: (S)-2-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propanenitrile；Lactonitrile t-butyldimethylsilyl ether；(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanenitrile
• CAS: 162238-26-8
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: VHMYHUOWRVMIRW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propanenitrile 在 pyridium para-toluenesulfonate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂环戊二烯中间体轻松制备各种杂芳族化合物

  摘要：

  乙炔、腈和钛试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2 i-PrMgCl 的偶联以高度区域选择性的方式生成了新的氮杂钛烷环戊二烯。它们随后与磺酰乙炔反应得到吡啶基钛化合物，在与亲电子试剂反应时，得到取代的吡啶，实际上是单一异构体。当在该反应中使用旋光腈时，可以在不损失对映体纯度的情况下获得手性吡啶。或者，由不对称乙炔制备的氮杂钛烷环戊二烯与醛或另一种腈反应，再次以区域选择性方式得到具有四个不同取代基的呋喃或吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja0502730
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)propionaldehyde oxime 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active hydroxyalkylpyridines and related pyridyl amines

  摘要：

  2-(1-Hydroxyalkyl)pyridines have been prepared by cobalt(I)-catalyzed cocyclotrimerization reaction of O-protected alpha-hydroxynitriles with acetylene. From these compounds the related pyridyl amines have been obtained.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86272-2

文献信息

• A practical two-step procedure for the preparation of enantiopure pyridines: Multicomponent reactions of alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids followed by a cyclocondensation reaction
  作者：Christian Eidamshaus、Roopender Kumar、Mrinal K Bera、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.7.108

  日期：——

  reaction of alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids to provide beta-methoxy-beta-ketoenamides which are transformed into 4-hydroxypyridines in a subsequent cyclocondensation. The process shows broad substrate scope and leads to differentially substituted enantiopure pyridines in good to moderate yields. The preparation of diverse substituted lactic acid derived pyrid-4-yl nonaflates is described

  描述了在 2 位和 6 位具有立体侧链的高度官能化 4-羟基吡啶衍生物的实用方法。所提出的两步法利用烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应来提供 β-甲氧基-β-酮烯酰胺，其在随后的环缩合反应中转化为 4-羟基吡啶。该过程显示出广泛的底物范围，并以良好到中等的产率产生差异取代的对映体纯吡啶。描述了多种取代乳酸衍生的 pyrid-4-yl nonaflates 的制备。提供了多组分反应的假定机制的其他证据。
• N-metallo-imines: A new approach to α-amino alcohols from cyanohydrins.
  作者：Gianfranco Cainelli、Elisabetta Mezzina、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97428-8

  日期：1990.1
• CAINELLI, GIANFRANCO;MEZZINA, ELISABETTA;PANUNZIO, MAURO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3481-3484
  作者：CAINELLI, GIANFRANCO、MEZZINA, ELISABETTA、PANUNZIO, MAURO

  DOI：——

  日期：——
• Facile Preparation of Various Heteroaromatic Compounds via Azatitanacyclopentadiene Intermediates
  作者：Daisuke Suzuki、Youhei Nobe、Yuko Watai、Ryoichi Tanaka、Yuuki Takayama、Fumie Sato、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja0502730

  日期：2005.5.25

  in a highly regioselective manner. Their subsequent reaction with sulfonylacetylene afforded pyridyltitanium compounds, which, upon reaction with electrophiles, gave substituted pyridines virtually as a single isomer. When optically active nitriles were used in this reaction, chiral pyridines were obtained without loss of the enantiopurity. Alternatively, the azatitanacyclopentadiene prepared from an

  乙炔、腈和钛试剂 Ti(Oi-Pr)(4)/2 i-PrMgCl 的偶联以高度区域选择性的方式生成了新的氮杂钛烷环戊二烯。它们随后与磺酰乙炔反应得到吡啶基钛化合物，在与亲电子试剂反应时，得到取代的吡啶，实际上是单一异构体。当在该反应中使用旋光腈时，可以在不损失对映体纯度的情况下获得手性吡啶。或者，由不对称乙炔制备的氮杂钛烷环戊二烯与醛或另一种腈反应，再次以区域选择性方式得到具有四个不同取代基的呋喃或吡咯。
• Synthesis of optically active hydroxyalkylpyridines and related pyridyl amines
  作者：Giorgio Chelucci、M.Antonietta Cabras、Antonio Saba

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86272-2

  日期：1994.10

  2-(1-Hydroxyalkyl)pyridines have been prepared by cobalt(I)-catalyzed cocyclotrimerization reaction of O-protected alpha-hydroxynitriles with acetylene. From these compounds the related pyridyl amines have been obtained.