(S)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)propionaldehyde oxime | 162085-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)propionaldehyde oxime
• 英文别名: (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanaldoxime
• CAS: 162085-24-7
• 化学式: C₉H₂₁NO₂Si
• 分子量: 203.357
• InChiKey: QLRCVJZPOJYZBO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)propionaldehyde oxime 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性氧化腈环加成与均烯丙基醇和单保护均烯丙基二醇形成的聚酮化合物构建基

  摘要：

  一种模块化的方法来Δ 2个-isoxazolines，潜醛醇加合物和聚酮化合物积木报道。镁介导的羟基定向方法允许非对映选择性地获得各种被掩盖的β-羟基酮，从容易获得的脂族和芳族肟，均丙醇和单保护均丙二醇开始。所制备的Δ的效用2个-isoxazolines如聚酮化合物结构单元是由它们易于转化成相应的β羟基酮证实。的抗反应-diastereoselectivity通过衍生化，NOE研究和已知化合物的比较成立。提出了观察到的非对映选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1002/chem.200900529
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以6.25 g的产率得到(S)-2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)propionaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性氧化腈环加成与均烯丙基醇和单保护均烯丙基二醇形成的聚酮化合物构建基

  摘要：

  一种模块化的方法来Δ 2个-isoxazolines，潜醛醇加合物和聚酮化合物积木报道。镁介导的羟基定向方法允许非对映选择性地获得各种被掩盖的β-羟基酮，从容易获得的脂族和芳族肟，均丙醇和单保护均丙二醇开始。所制备的Δ的效用2个-isoxazolines如聚酮化合物结构单元是由它们易于转化成相应的β羟基酮证实。的抗反应-diastereoselectivity通过衍生化，NOE研究和已知化合物的比较成立。提出了观察到的非对映选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1002/chem.200900529

文献信息

• On the absolute stereochemistries of homochiral cycloadducts derived from oxygenated aldoximes and divinyl sulphone via azaprotio cyclotransfer
  作者：Martyn Frederickson、Ronald Grigg、Zoran Rankovic、Mark Thornton-Pett、James Redpath、Roger Crossley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00316-z

  日期：1995.6

  centre located α- to the oxime moiety. Diastereoselectivity is greatly enhanced when the α-stereocentre constitutes part of a ring system and the absolute stereochemistry of the major cycloadduct can be accurately predicted based upon the absolute stereochemistry at the α-centre of the oxime.

  对手性含氧醛肟和二乙烯基砜之间的区域特异性串联硝酮生成/环加成反应的进一步研究表明，环加成非对映选择性可以通过位于肟部分α-的单个立体生成中心来控制。当α-立体中心构成环系统的一部分时，非对映选择性将大大提高，并且基于肟的α-中心处的绝对立体化学，可以准确预测主要环加合物的绝对立体化学。
• Synthesis of optically active hydroxyalkylpyridines and related pyridyl amines
  作者：Giorgio Chelucci、M.Antonietta Cabras、Antonio Saba

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86272-2

  日期：1994.10

  2-(1-Hydroxyalkyl)pyridines have been prepared by cobalt(I)-catalyzed cocyclotrimerization reaction of O-protected alpha-hydroxynitriles with acetylene. From these compounds the related pyridyl amines have been obtained.