2,3-bis(trifluoromethyl)-5-carboethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 144433-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3-bis(trifluoromethyl)-5-carboethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: ethyl 2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene-5-carboxylate；2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2,2,1>hepta-2,5-diene-5-carboxylate；Ethyl 5,6-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate；ethyl 5,6-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 144433-67-0
• 化学式: C₁₁H₈F₆O₃
• 分子量: 302.173
• InChiKey: BLAMOBUTZVCDKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trifluoromethyl)-5-carboethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 反应 216.0h， 生成 dimethyl 2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2,2,1>hepta-2,5-diene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-双（三氟甲基）呋喃及其前体2,3-双（三氟甲基）-7-氧杂双环[2,2,1]庚-2,5-二烯的一些反应：异氰酸酯的热反应形成新的香豆素呋喃与丙酸乙酯

  摘要：

  2,3-双（三氟甲基）-7-氧杂双环[2,2,1]庚-2,5-二烯（2）在450℃下的热解得到3,4-双（三氟甲基）呋喃（1）。用三氟甲磺酸（在CH 2 Cl 2中，在回流条件下）然后用水处理草并降冰片二烯（2），得到2,3-双（三氟甲基）苯酚（4）（6％），三-（6-三氟甲基水杨酸内酯）的混合物（5）（45％）和2-三氟甲基-6-羟基苯甲酸（6）（16％）；与类似的反应。硫酸仅产生苯酚4（44％）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81185-9
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 、 六氟-2-丁炔 生成 2,3-bis(trifluoromethyl)-5-carboethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 6,7-Bis(trifluoromethyl)isocoumarin-3-carboxylate: Formed by a Novel Diels–Alder Cycloaddition Involving Two Different α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  In common with other isocoumarin-based molecules, the planar fused ring system [maximum deviation 0.05(2)Angstrom] in the title molecule, ethyl 1-oxo-6,7-bis(trifluoromethyl)-1H-2-benzopyran-3-carboxylate, C14H8F6O4, contains a non-delocalized double bond [C = C 1.34 (2) Angstrom]. Pairs of molecules form pi-bonded dimers, centred on inversion points at y = 1/4 and 3/4 [closest interplanar C ... C approach 3.59 (3)Angstrom]. Consequently, the crystal structure is composed of alternating aromatic (y = 1/4 or 3/4) and aliphatic zones (y = 0 or 1/2).

  DOI：

  10.1107/s0108270195004781

文献信息

• Fluorinated acetylenes. Part 14. Reaction of hexafluorobut-2-yne with 3-carboethoxyfuran and with cycloheptatriene
  作者：Michael G. Barlow、Nadia N.E. Suliman、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03100-e

  日期：1995.1

  Reaction of 3-carboethoxyfuran (4) with hexafluorobut-2-yne (5) (1:2 molar ratio) at room temperature in dichloromethane afforded the Diels-Alder 1:1 adduct (3) (7%) and three 2:1 adducts formed by further addition of the furan 4 across the least substituted double bond of 1:1 adduct 3, i.e. the exo,endo- (8a) (39.5%), exo,exo- (9a) (24%) and exo,exo- (10a) (24%) isomers in which the two CO2Et groups

  3-碳乙氧基呋喃（4）与六氟丁-2-炔（5）（1：2摩尔比）在室温下于二氯甲烷中反应，得到狄尔斯-阿尔德1：1加合物（3）（7％）和三个2：1通过将呋喃4进一步加成至1：1加合物3的最低取代双键而形成的加合物，即exo，endo-（8a）（39.5％），exo，exo-（9a）（24％）和exo exo-（10a）（24％）异构体，其中两个CO 2 Et基团彼此分别为1,4、1,4和1,3。呋喃4和1：1加合物3的混合物于50℃在二氯甲烷中加热，得到2∶1加合物8a（38％），9a（25％）和10a（28％）。呋喃4与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）（6）在80°C的比较反应产生相应的2：1加合物8b（33％），9b（14％）和10b（30％）；在室温下不发生反应。加热至80°C的环庚三烯（7）和丁炔5的混合物仅产生1：1的降冰片烯（18）和丁炔5异构体的1：1加合物（13）（93％）。
• Some reactions of 3,4-bis(trifluoromethyl)furan and its precursor, 2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene: novel isocoumarin formation from thermal reaction of the furan with ethyl propynoate
  作者：Aliyu B. Abubakar、Brian L. Booth、Nadia N.E. Suliman、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81185-9

  日期：1992.3

  2,2,1]hepta-2,5-diene (2) gives 3,4-bis(trifluoromethyl)furan (1). Treatment of oxanorbornadiene (2) with triflic acid (in CH2Cl2 under reflux) and then with water affords a mixture of 2,3-bis(trifluoromethyl)phenol (4) (6%), tris-(6-trifluoromethylsalicylide) (5) (45%) and 2-trifluoromethyl-6-hydroxybenzoic acid (6) (16%); analogous reaction with conc. sulphuric acid gives only the phenol 4 (44%)

  2,3-双（三氟甲基）-7-氧杂双环[2,2,1]庚-2,5-二烯（2）在450℃下的热解得到3,4-双（三氟甲基）呋喃（1）。用三氟甲磺酸（在CH 2 Cl 2中，在回流条件下）然后用水处理草并降冰片二烯（2），得到2,3-双（三氟甲基）苯酚（4）（6％），三-（6-三氟甲基水杨酸内酯）的混合物（5）（45％）和2-三氟甲基-6-羟基苯甲酸（6）（16％）；与类似的反应。硫酸仅产生苯酚4（44％）。
• Ethyl 6,7-Bis(trifluoromethyl)isocoumarin-3-carboxylate: Formed by a Novel Diels–Alder Cycloaddition Involving Two Different α,β-Unsaturated Esters
  作者：A. B. Abubakar、R. G. Pritchard、N. N. E. Suliman、A. E. Tipping

  DOI：10.1107/s0108270195004781

  日期：1995.10.15

  In common with other isocoumarin-based molecules, the planar fused ring system [maximum deviation 0.05(2)Angstrom] in the title molecule, ethyl 1-oxo-6,7-bis(trifluoromethyl)-1H-2-benzopyran-3-carboxylate, C14H8F6O4, contains a non-delocalized double bond [C = C 1.34 (2) Angstrom]. Pairs of molecules form pi-bonded dimers, centred on inversion points at y = 1/4 and 3/4 [closest interplanar C ... C approach 3.59 (3)Angstrom]. Consequently, the crystal structure is composed of alternating aromatic (y = 1/4 or 3/4) and aliphatic zones (y = 0 or 1/2).