2-(2,6-diisopropylphenyl)-6-(2,6-diisopropylphenylamino)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1446685-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,6-diisopropylphenyl)-6-(2,6-diisopropylphenylamino)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-[2,6-Di(propan-2-yl)anilino]-2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-[2,6-di(propan-2-yl)anilino]-2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1446685-94-4
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₄
• 分子量: 577.723
• InChiKey: XULZECGQYQSDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-diisopropylphenyl)-6-(2,6-diisopropylphenylamino)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到5-amino-2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-6-{[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]amino}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氨基萘酰亚胺及其各自的咪唑——合成、光谱和理论研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列含有1,8-萘二甲酰亚胺光敏核的化合物，并对其光学性质和应用进行了研究。结合光谱测量和量子化学计算，可以更好地了解任何特定取代模式中的电子效应，从 3,4-二氨基萘二甲酰亚胺开始，通过它们各自的咪唑和季 N-杂环卡宾前体，再到相应的卡宾二聚体（四氨基乙烯）。吸收和荧光能量已用 PCM TDDFT 形式计算。发现 PBE0 和 M06 泛函可以准确模拟新合成化合物明显不同的光物理特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.018
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 2,6-二异丙基苯胺 在 丙酸 作用下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-(2,6-diisopropylphenyl)-6-(2,6-diisopropylphenylamino)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-3-nitro naphthalimides—Structures and spectral properties

  摘要：

  4-Aryl(alkyl)amino-3-nitro-1,8-naphthalimides show substituent and solvent dependent absorbances. The substituent steric volume and character strongly influence the charge transfer within the system. Arylamino-substituted derivatives are strongly NH acidic and their spectra are highly sensitive to even a weak base such as DMF. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.10.004

文献信息

• 4-Amino-3-nitro naphthalimides—Structures and spectral properties
  作者：Stanimir Stoyanov、Petar Petrov、Malinka Stoyanova、Miroslav Dangalov、Boris Shivachev、Rosica Nikolova、Ivan Petkov

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.10.004

  日期：2012.12

  4-Aryl(alkyl)amino-3-nitro-1,8-naphthalimides show substituent and solvent dependent absorbances. The substituent steric volume and character strongly influence the charge transfer within the system. Arylamino-substituted derivatives are strongly NH acidic and their spectra are highly sensitive to even a weak base such as DMF. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 3,4-Diamino naphthalimides and their respective imidazoles – Synthesis, spectroscopic and theoretical investigation
  作者：Miroslav Dangalov、Stanislava Yordanova、Malinka Stoyanova、Diana Cheshmedzhieva、Petar Petrov、Stanimir Stoyanov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.018

  日期：2016.12

  particular substitution pattern starting from 3,4-diamino naphthalimides, through their respective imidazoles and quaternary N-heterocyclic carbene precursors, to corresponding carbene dimer (tetraaminoethylene). The absorption and fluorescence energies have been calculated with the PCM TDDFT formalism. PBE0 and M06 functionals were found to accurately model the distinctly different photophysical characteristics

  摘要 合成了一系列含有1,8-萘二甲酰亚胺光敏核的化合物，并对其光学性质和应用进行了研究。结合光谱测量和量子化学计算，可以更好地了解任何特定取代模式中的电子效应，从 3,4-二氨基萘二甲酰亚胺开始，通过它们各自的咪唑和季 N-杂环卡宾前体，再到相应的卡宾二聚体（四氨基乙烯）。吸收和荧光能量已用 PCM TDDFT 形式计算。发现 PBE0 和 M06 泛函可以准确模拟新合成化合物明显不同的光物理特性。