cis-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxirane | 327628-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxirane
• 英文别名: 4,4'-ditrifluoromethylstilbene oxide；(2R,3S)-2,3-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxirane
• CAS: 327628-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆O
• 分子量: 332.245
• InChiKey: NWJHVBUBSBNXMI-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxirane 在 四氯化硅 、 (+)-(P)-11,12-benzo-1-aza[6]helicene N-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-chloro-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  螺旋手性吡啶N-氧化物：不对称催化剂的新家族。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803338
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethene 在 吡啶 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中的丙二烯：含丙二烯的氧化膦催化内消旋环氧化物的不对称开环

  摘要：

  不对称取代的丙二烯（1,2-二烯）本质上是手性的，可以以光学纯的形式制备。尽管如此，迄今为止，丙二烯框架尚未被整合到用于不对称催化的配体中。由于丙二烯的功能与四面体碳或手性联芳基不同，因此它们可能会产生互补的手性环境。这项研究表明，光学活性的、C(2)-对称丙二烯的双膦氧化物可以催化SiCl(4)加成到内消旋环氧化物上，并具有高对映选择性。环氧化物的打开可能涉及路易斯酸性、阳离子（双膦氧化物）SiCl(3) 络合物的生成。观察到高不对称诱导的事实表明丙二烯可能代表了开发不对称合成配体和催化剂的新平台。

  DOI：

  10.1021/ja9041127

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Pyrazole-Substituted Alcohols through an Asymmetric Ring-Opening Reaction of meso-Epoxides
  作者：Xiaolei Hu、Bo Gao、Yangyang Chu、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201103792

  日期：2012.3.19

  An efficient and practical synthesis of optically pure β‐pyrazole‐substituted alcohols was achieved by an asymmetric ring‐opening reaction of meso‐epoxides with pyrazole derivatives as the nucleophile. In the presence of 1 mol % of an N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex, excellent enantioselectivity and yields were obtained from meso‐epoxides. The process could also be used for a mixture of cis‐ and trans‐stilbene

  通过内消旋环氧化物与吡唑衍生物作为亲核试剂的不对称开环反应，可以有效，实用地合成光学纯的β-吡唑取代的醇。在1 mol％的N，N'-二氧化物–Sc （OTf）3络合物存在下，内消旋环氧化合物具有出色的对映选择性和收率。该方法也可用于顺式和反式二苯乙烯氧化物的混合物。提供了建议的过渡状态模型。
• Cooperative Lewis acid–onium salt catalysis as tool for the desymmetrization of meso-epoxides
  作者：Florian Broghammer、Daniel Brodbeck、Thorsten Junge、René Peters

  DOI：10.1039/c6cc09774j

  日期：——

  Epoxide desymmetrizations by bromide are very rare despite the large synthetic potential of chiral bromohydrins. Herein we present a new concept for epoxide desymmetrizations in which a bifunctional Lewis acid...

  尽管手性溴代醇具有巨大的合成潜力，但溴化物对环氧的对称性非常少见。本文中，我们提出了一种环氧双不对称的新概念，其中双功能路易斯酸...
• Facile synthesis of chiral 1,2-chlorohydrins via the ring-opening of meso-epoxides catalyzed by chiral phosphine oxides
  作者：Shunsuke Kotani、Haruka Furusho、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.066

  日期：2013.4

  The facile synthesis of chiral 1,2-chlorohydrins via the enantioselective ring-opening of meso-epoxides with silicon tetrachloride in the presence of a chiral phosphine oxide was accomplished. The chiral 1,2-chlorohydrins were also obtained from the corresponding cis-alkenes in one-pot without significant loss in the selectivity, thereby permitting easy access to the 1,2-chlorohydrins from cis-alkenes with good yields and enantioselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Planar-Chiral Pyridine <i>N</i>-Oxides, a New Family of Asymmetric Catalysts:  Exploiting an η⁵-C₅Ar₅ Ligand to Achieve High Enantioselectivity¹
  作者：Beata Tao、Michael M.-C. Lo、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja003573k

  日期：2001.1.1
• Allenes in Asymmetric Catalysis: Asymmetric Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides Catalyzed by Allene-Containing Phosphine Oxides
  作者：Xiaotao Pu、Xiangbing Qi、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja9041127

  日期：2009.8.5

  Unsymmetrically substituted allenes (1,2-dienes) are inherently chiral and can be prepared in optically pure form. Nonetheless, to date the allene framework has not been incorporated into ligands for asymmetric catalysis. Since allenes project functionality differently than either tetrahedral carbon or chiral biaryls, they may create complementary chiral environments. This study demonstrates that optically

  不对称取代的丙二烯（1,2-二烯）本质上是手性的，可以以光学纯的形式制备。尽管如此，迄今为止，丙二烯框架尚未被整合到用于不对称催化的配体中。由于丙二烯的功能与四面体碳或手性联芳基不同，因此它们可能会产生互补的手性环境。这项研究表明，光学活性的、C(2)-对称丙二烯的双膦氧化物可以催化SiCl(4)加成到内消旋环氧化物上，并具有高对映选择性。环氧化物的打开可能涉及路易斯酸性、阳离子（双膦氧化物）SiCl(3) 络合物的生成。观察到高不对称诱导的事实表明丙二烯可能代表了开发不对称合成配体和催化剂的新平台。