6-amino-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one | 1316792-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-amino-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
• 英文别名: 6-Amino-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazin-7-one
• CAS: 1316792-97-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O
• 分子量: 314.346
• InChiKey: BETJKSXUMMGFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 ethyl (7-oxo-1,3-diphenyl-1,7-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  From Blatter Radical to 7-Substituted 1,3-Diphenyl-1,4-dihydrothiazolo[5′,4′:4,5]benzo[1,2-e][1,2,4]triazin-4-yls: Toward Multifunctional Materials

  摘要：

  A Blatter radical is oxidized to benzotriazin-7(H)-one which after amination and subsequent acyl- and aroylation gives N-(benzotriazin-6-yl)carboxamides that undergo ring closure with P2S5 to afford the corresponding thiazolo[5',4':4,5]benzo[1,2-e][1,2,4]triazin-4-yls. These highly delocalized radicals are air stable and show good reversible electrochemical behavior.

  DOI：

  10.1021/ol302714j
• 作为产物：
  描述：

  N′-(4-chlorophenyl)-N-(1,7-dihydro-7-oxo-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzimidamide 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-amino-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of imidazolo-fused benzotriazinyl radicals

  摘要：

  1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-7(1H)-酮，即1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基（Blatter自由基）的氧化产物，在N,N-二异丙基乙胺（Hünig碱）（1当量）存在下，于约100°C的甲苯中与N'-芳基苯甲脒反应，以49-95%的产率生成N'-芳基-N-(1,7-二氢-7-氧代-1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-6-基)苯并咪唑胺。在纯乙酸中加热至约120°C时，N'–芳基-N-(1,7-二氢-7-氧代-1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-6-基)苯并咪唑胺环化脱水，以13-81%的产率生成新型8-取代的1,3,7-三苯基-4,8-二氢-1H-咪唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基。在优化这一环化脱水过程中，还分离出了一种副产物——噁唑并苯并三嗪自由基1,3,7-三苯基-1,4-二氢[1,3]噁唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基，并对其进行了表征。同时提供了咪唑并和噁唑并自由基的CV和EPR数据，以及1,3,7-三苯基-1,4-二氢-[1,3]噁唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基和1,3,7,8-四苯基-4,8-二氢-1H-咪唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基的单晶X射线结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41169a

文献信息

• Some cyclization reactions of 1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one: preparation and computational analysis of non symmetrical zwitterionic biscyanines
  作者：Theodosia A. Ioannou、Panayiotis A. Koutentis、Harry Krassos、Georgia Loizou、Daniele Lo Re

  DOI：10.1039/c1ob06622f

  日期：——

  Regioselective nucleophilic addition of bisnucleophiles 1,2-benzenediamine, 2-amino-benzenethiol, and N-phenyl-1,2-benzenediamine to 1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one (1) at C6 followed by intramolecular cyclocondensation at the C7 carbonyl afforded highly coloured tetracenes 1,3-diphenyl-1,6-dihydro-[1,2,4]triazino[5,6-b]phenazin-4-ium 4-methylbenzenesulfonate (12), 1,3-diphenyl-1H-[1,2

  双亲核试剂的区域选择性亲核加成 1,2-苯二胺， 2-氨基苯硫醇， 和 N-苯基-1,2-苯二胺 到 1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（1）在C6处，然后在C7处发生分子内环缩合。羰得到了高度着色的四烯1,3,3-二苯基-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪[5,6 - b ]吩嗪-4-甲基苯磺酸-4-鎓盐（12），1,3-二苯基-1 H- [1,2,4]三嗪[6,5- b ]吩噻嗪（14）和1,3,11-三苯基-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪[5,6- b ]吩嗪-11- 4-甲基苯磺酸盐（15）。后者用碱中和得到游离碱1,3,11-三苯基-1 H- [1,2,4]三嗪[ 5,6- b ] phenazin-11-ium-6-ide（16）。此外，苯并三嗪酮 1与丙二酸二甲酯 给 6-（甲氧羰基）-7-氧代-1,3-二苯基-7 H-苯并呋喃[ 5,6-
• Effective exchange coupling in alternating-chains of a π-extended 1,2,4-benzotriazin-4-yl
  作者：Christos P. Constantinides、Andrey A. Berezin、Maria Manoli、Gregory M. Leitus、Michael Bendikov、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c3nj01235b

  日期：——

  4-dihydrothiazolo[5′,4′:4,5]benzo[1,2-e][1,2,4]triazin-4-yl packs in 1D π stacks made of radical pairs with alternate short and long interplanar distances. The magnetic susceptibility exhibits a broad maximum at 73 ± 5 K and is interpreted in terms of an alternating antiferromagnetic Heisenberg linear chain model with an average exchange interaction of J = −43.8 cm−1 and an alternation parameter α = 0.3 (gsolid

  空气稳定的1Dπ的1,3,7-三苯基-1,4-二氢噻唑[5'，4'：4,5]苯并[1,2- e ] [1,2,4]三嗪-4-基由基本对组成的堆叠，它们具有短的和长的平面间距离。磁化率在73±5 K处显示出极大的最大值，并根据具有平均交换相互作用J = -43.8 cm -1和交替参数α = 0.3（g固体= 2.0028的交替反铁磁Heisenberg线性链模型）进行解释）。π扩展的SOMO轨道之间增强的重叠导致沿链的强反铁磁相互作用（J 1 = -87.6 cm -1和J 2= -26.3 cm -1）。
• 1,3-Diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one: Selected Chemistry at the C-6, C-7 and C-8 Positions
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Harry Krassos、Daniele Lo Re

  DOI：10.1039/c1ob05410d

  日期：——

  1,3-Diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one (6) reacts with tetracyanoethylene (TCNE) or tetracyanoethylene oxide (TCNEO) to give the deep green 2-[1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-ylidene]propanedinitrile (11) in 17 and 15% yields, respectively. Nucleophiles such as amines, alkoxides, thiols and Grignard reagents all reacted with the 1,3-diphenylbenzotriazinone 6 regioselectively at C-6,

  1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（6）与四氰基乙烯 （TCNE）或 四氰基环氧乙烷 （TCNEO）给深绿色 2- [1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-亚烷基]丙烷腈（11）的产率分别为17％和15％。亲核试剂（例如胺，醇盐，硫醇和格氏试剂）均在C-6处与1,3-二苯基苯并三嗪酮6发生区域选择性反应，而卤化剂仅在C-8处反应。此外，8-碘-1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（32）经历钯催化的Suzuki-Miyaura和Stille偶联反应，得到8-芳基或杂芳基取代的苯并三嗪酮。通过结合使用C-6和C-8化学1,3,6,8-四苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（42）和1,3-二苯基-6,8-二（噻吩-2-基）-苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-
• Redox Active Quinoidal 1,2,4-Benzotriazines
  作者：Georgia A. Zissimou、Andreas Kourtellaris、Maria Manoli、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01311

  日期：2018.8.17

  ylidenemalononitrile groups at C7 with the trifluoromethyl groups at C3. 1,2,5-Thiadiazolo fusion at C5–C6 did not affect the redox behavior but did enhance the UV–vis absorption profile. During the synthesis of the thiadiazolo analogues, 1,4-thiazino-fused analogues 6 were obtained in low yield, which thermally ring contract to the triazafluoranthenones 7. Compounds are fully characterized, and X-ray

  通过将N1-苯基替换为N1-苯基，修饰对-喹啉亚胺1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7（1 H）-一（2a）（E 1/2 –1/0 -1.20 V）通过循环伏安法和计算研究确定，五氟苯基，三氟甲基的C3-苯基或亚甲基丙二腈的C7羰基可改善电子亲和力。结合结构变化进一步提高了电子接受能力：最缺乏电子的类似物（E 1/2 –1/0约-0.65V）涉及将C7处的亚甲基丙二腈基团与C3处的三氟甲基基团结合。在C5–C6处的1,2,5-噻二唑融合不会影响氧化还原行为，但会增强UV-vis吸收特性。在噻二唑类似物的合成过程中，以低产率获得了1，4-噻嗪基融合的类似物6，其热环收缩至三氮杂蒽酮7。对化合物进行了充分表征，并提供了所选类似物的X射线数据。