tert-butyl (3-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)carbamate | 1401422-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(6-bromo-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]carbamate
• CAS: 1401422-96-5
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 433.302
• InChiKey: MVJRAWCIGQJONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-aminopropyl)-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  糖基化萘二甲酰亚胺衍生物作为Hex1抑制剂的高效和选择性昆虫β- N-乙酰己糖胺酶的合成，优化和评价

  摘要：

  昆虫几丁质β- ñ -acetylhexosaminidase OfHex1，从农业害虫玉米螟（螟），被认为是绿色农药设计的潜在目标。在这项研究中，合理的分子设计和优化导致了合成15r（K i = 5.3μM ）和15y（K i = 2.7μM）的化合物，它们对OfHex1的活性优于先前报道的先导化合物。化合物15r和15y对OfHex1的选择性都高于人β- N-乙酰基己糖胺酶B（HsHexB）和人O-GlcNAcase（hOGA）。此外，为了研究糖基化萘二甲酰亚胺对OfHex1效力的基础，进行了分子对接和分子动力学模拟，以研究可能的结合模式。此外，在体内高效OfHex1抑制效力目标化合物的生物活性进行测定对桃蚜，小菜蛾，和亚洲玉米螟。这项工作表明，糖基化萘二甲酰亚胺可以进一步开发为针对OfHex1的潜在害虫控制和管理剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02281
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (3-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶功能化的核苷酸大环受体：结合三个识别基序

  摘要：

  设计并研究了结合静电、π-π堆积和氢键相互作用的基序的核苷酸大环受体。受体结构中胞嘧啶的存在增加了对含鸟嘌呤的核苷酸和环二-GMP的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300895

文献信息

• A Self-Quenching System Based on Bis-Naphthalimide: A Dual Two-Photon-Channel GSH Fluorescent Probe
  作者：Wei Shen、Jingyan Ge、Siyang He、Ruoyu Zhang、Chengyan Zhao、Yong Fan、Shian Yu、Bin Liu、Qing Zhu

  DOI：10.1002/asia.201700340

  日期：2017.7.4

  owing to aggregation‐caused quenching (ACQ). A dual two‐photon‐channel fluorescent probe for GSH was further developed by inserting a disulfide bond between two naphthalimides. Upon treatment with GSH, the disulfide bond was cleaved, and two napthalimide fluorophores were separated, leading to turn‐on fluorescence at both channels. This dual‐two‐photon‐channel design strategy can be easily extended to

  单个荧光信号输出通常不能满足生物系统中生物活性化合物的检测精度要求。开发用于自我验证检测的双通道开启荧光传感系统非常令人感兴趣。本文中，我们报道了一种由萘二甲酰亚胺的双光子双光子染料组成的自猝灭纳米颗粒，由于聚集引起的猝灭（ACQ），在两个通道上几乎都没有荧光。通过在两个萘二甲酰亚胺之间插入一个二硫键，进一步开发了用于GSH的双光子双通道荧光探针。用GSH处理后，二硫键被裂解，两个萘甲酰亚胺荧光团被分离，导致两个通道的荧光都打开。这种双双光子通道设计策略可以轻松扩展到其他分析物，
• Modification of the Thioglycosyl–Naphthalimides as Potent and Selective Human O-GlcNAcase Inhibitors
  作者：Shengqiang Shen、Lili Dong、Wei Chen、Xiangdi Zeng、Huizhe Lu、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00406

  日期：2018.12.13

  the synthesis of 13r bearing a 4-piperidylnaphthalimide moiety as a highly potent hOGA inhibitor (K i = 0.6 μM against hOGA) with good selectivity (K i > 100 μM against HsHexB). Furthermore, to investigate the basis for the potency and selectivity of 13r against hOGA, the possible inhibitory mechanisms of selected inhibitors (15b, 13b, and 13r) against hOGA and HsHexB were studied using molecular docking

  β-N-乙酰己糖胺酶是广泛分布的糖苷外切酶，由于其在农药和药物发现领域的重要作用而引起了广泛的关注。值得注意的是，人O-GlcNAcase（hOGA）和人β-N-乙酰基己糖胺酶（HsHex）具有相同的催化机制，但在体内发挥不同的生理作用。在这封信中，我们旨在提高先前报道的巯基糖基萘二甲酰亚胺对hOGA的抑制力和选择性。合理的化合物设计导致合成了带有4-哌啶基萘二甲酰亚胺部分的13r，作为高效的hOGA抑制剂（针对hOGA的Ki = 0.6μM）和良好的选择性（针对HsHexB的Ki> 100μM）。此外，为研究13r对hOGA的效力和选择性的基础，以及所选抑制剂的可能抑制机制（15b，使用分子对接和MD模拟研究了针对hOGA和HsHexB的13b和13r）。这些4-取代的萘二甲酰亚胺硫代糖苷可能潜在地用作进一步研究hOGA功能的有用工具。
• Thioureas as Reporting Elements for Metal-Responsive Fluorescent Chemosensors
  作者：Mireille Vonlanthen、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/jo4003129

  日期：2013.4.19

  Proof that sulfur is a viable reporting element for the development of fluorescent chemosensors for metal ions is presented. To date, the majority of metal-responsive fluorescent chemosensors have relied on metal–nitrogen coordination to provide a fluorescence response, most commonly by suppressing photoinduced electron transfer (PET) quenching. While chemosensors with direct application to biology

  证明了硫是开发用于金属离子的荧光化学传感器的可行报告元素的证据。迄今为止，大多数金属响应型荧光化学传感器都依靠金属与氮的配位来提供荧光响应，通常是通过抑制光致电子传递（PET）猝灭来实现的。虽然已经开发出可直接应用于生物学，医学和分析化学的化学传感器，但对氮的配位化学的依赖仍然是实际和概念上的局限性。基于硫脲可以淬灭PET发出的荧光的事实，结果表明，可以通过金属键合恢复硫脲附加的萘二甲酰亚胺的猝灭发射，并且可以通过硫脲取代基的结构修饰来控制金属亲和力和选择性。此外，此类化学传感器可在水性介质中起作用，并且与基于氮的化学传感器不同，它对[H+ ]。鉴于硫的配位特性与氮的配位特性不同，这项工作为开发新型有趣且有用的金属响应荧光探针奠定了基础。
• Ion Pair−π Interactions
  作者：Kaori Fujisawa、Marie Humbert-Droz、Romain Letrun、Eric Vauthey、Tomasz A. Wesolowski、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacs.5b05593

  日期：2015.9.2

  We report that anion-π and cation-π interactions can occur on the same aromatic surface. Interactions of this type are referred to as ion pair-π interactions. Their existence, nature, and significance are elaborated in the context of spectral tuning, ion binding in solution, and activation of cell-penetrating peptides. The origin of spectral tuning by ion pair-π interactions is unraveled with energy-minimized

  我们报告阴离子-π 和阳离子-π 相互作用可以发生在同一个芳香表面。这种类型的相互作用称为离子对-π 相互作用。它们的存在、性质和重要性在光谱调谐、溶液中的离子结合和细胞穿透肽的激活的背景下进行了阐述。通过离子对-π 相互作用进行光谱调谐的起源通过能量最小化的激发态结构得以解开：推挽荧光团的吸收和发射的溶剂和 pH 无关红移源于反平行离子对-π 对它们的吸引力极化激发态。相比之下，互补平行离子对-π 排斥在光谱上是无关紧要的，部分原因是通过激发推挽表面上有趣的质子和电子转移进行电荷中和。通过时间分辨荧光测量，反平行和平行离子对-π 相互作用之间非常重要的差异被识别出来，并从聚集和离子对解离的干扰中定量剖析。氢键、质子转移、π-π 相互作用、发色团扭曲、离子对和自组装的贡献通过简洁的结构修改被系统地解决和消除。溶液中的离子交换研究、囊泡中细胞穿透肽的激活以及计算分析都表明基态的情况与激发态的