2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1198398-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-6-piperazin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1198398-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: BGUWBJFYZXMESA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(E)-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-(4-(3-(4-(dimethylamino)-phenyl)allyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel naphthalimide derivatives as potential apoptosis-inducing agents: Design, synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A series of novel naphthalimide derivatives with flexible alkyl/aryl moieties were designed and synthesized. Their antitumor activities were evaluated against HeLa, A549, P388, HL-60, MCF-7, HCT-8 and A375 cancer cell lines in vitro. The preliminary results showed that most of the derivatives had comparable antitumor activities over Amonafide with the IC50 values of 10(-6) to 10(-5) M. More importantly, flow cytometric analysis indicated that the derivatives could effectively induce G(2)/M arrest and progress to apoptosis in HL-60 cell line after double staining with annexin V-FITC and propidium iodide. The present work provided a novel class of naphthalimide-based derivatives with potent apoptosis-inducing and antitumor activities for further optimization. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.011
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ground-State Elevation Approach To Suppress Side Reactions in Gold-Sensing Systems Based on Alkyne Activation

  摘要：

  A novel approach to suppress the side reactions observed in the reaction-based gold-sensing systems based on the alkyne activation is disclosed. By elevating steric strain around the reaction site, the gold ion promoted ring-opening process in rhodamine-lactam probes is significantly accelerated, which also leads to suppression of those possible side reactions. As a result, the probes show very high sensitivity in addition to excellent selectivity toward gold species. Furthermore, bioimaging of gold species in live cells was demonstrated with a FRET version.

  DOI：

  10.1021/ol5001389

文献信息

• 哌嗪桥连的萘酰亚胺氨基噻唑肟类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112480105B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明涉及哌嗪桥连的萘酰亚胺氨基噻唑肟类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域。哌嗪桥连的萘酰亚胺氨基噻唑肟类化合物如通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Discovery of a more potent anticancer agent than <scp>C4</scp> ‐benzazole 1,8‐naphthalimide derivatives against murine melanoma
  作者：Chi‐Hua Tung、Yen‐Ta Lu、Wei‐Ting Kao、Jen‐Wei Liu、Yi‐Hsuan Lai、Shinn‐Jong Jiang、Hao‐Ping Chen、Tzenge‐Lien Shih

  DOI：10.1002/jccs.202000019

  日期：2020.7

  Three novel naphthalimide‐based derivatives were synthesized and tested in vitro as anticancer agents. Our previous report of the C4‐benzazole 1,8‐naphthalimide derivatives showed good inhibition against murine melanoma. We aimed to synthesize more potent agents and found that compound 5 reported in this article behaved 5‐ to 10‐fold potency than our previous best results. The unique structure of compound

  合成了三种基于萘二甲酰亚胺的新型衍生物，并作为抗癌剂进行了体外测试。我们先前关于C4-苯并唑1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的报告显示出对鼠黑色素瘤的良好抑制作用。我们旨在合成更有效的药物，并发现本文报道的化合物5的效能比我们以前的最佳结果高5至10倍。化合物5的独特结构由萘二甲酰亚胺骨架组成，其中C4位置与乙二胺基连接，其中氨基与2-吡啶甲酸部分偶联。化合物5对人DNA拓扑异构酶II蛋白的IC 50表现出最强的抑制活性在这项研究中合成的三种目标化合物中，针对鼠B16F10黑色素瘤细胞的最大抗药性（2.6±0.1μM）。根据这一发现，分子对接的结果还表明，在所选化合物中，化合物5与人DNA拓扑异构酶II的亲和力最高。因此，化合物5具有成为前导化合物的高潜力。
• A new fluorescent probe for hydrogen sulfide based on naphthalimide derivatives and its biological application
  作者：Jiacheng Shi、Di Zhang、Man Li、Yanliang Wang、Lin Liu、Tieliang Wang、Fengqi Guo、Xujin Wu

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.110087

  日期：2022.12

  As a signal transduction molecule in organism, H2S plays an important role in many physiological processes. In this paper, a novel H2S fluorescent probe SBD was designed based on 1,8-naphthalimide and dinitrobenzenesulfonyl group. In DMSO-PBS solution, probe SBD could recognize H2S and change the color of solution from yellow to pink, realizing the naked eye recognition for H2S. In addition, probe

  作为生物体内的信号转导分子，H 2 S在许多生理过程中发挥着重要作用。本文设计了一种基于1,8-萘酰亚胺和二硝基苯磺酰基的新型H 2 S荧光探针SBD。在DMSO-PBS溶液中，探针SBD可以识别H 2 S，并将溶液颜色由黄色变为粉红色，实现了对H 2 S的肉眼识别。此外，探针SBD显示出较高的荧光增强率（45倍），选择性好，抗干扰能力强，检测限低至152 nM。最重要的是，探针SBD显示出非常低的细胞毒性，并已成功应用于活细胞中的外源H 2 S成像。
• Design, docking optimization, and evaluation of biotin-PEG4-1,8-naphthalimide as a potent and safe antitumor agent with dual targeting of ferroptosis and DNA
  作者：Qi Wang、Si-Min Liang、Zhi-Chen Mao、Xian-Li Ma、Jian-Hua Wei、Ri-Zhen Huang、Ye Zhang

  DOI：10.1039/d4md00134f

  日期：——

  (PEG)-naphthalimide derivatives 4a–4h with dual targeting of ferroptosis and DNA were designed and optimized using docking simulation as antitumor agents. Docking simulation optimization results indicated that biotin-PEG4-piperazine-1,8-naphthalimide 4d should be the best candidate among these designed compounds 4a–4h, and therefore, we synthesized and evaluated it as a novel antitumor agent. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2

  使用对接模拟设计和优化了一组具有铁死亡和 DNA 双重靶向的生物素-聚乙二醇 (PEG)-萘酰亚胺衍生物4a-4h作为抗肿瘤药物。对接模拟优化结果表明，生物素-PEG4-哌嗪-1,8-萘二甲酰亚胺4d应该是这些设计的化合物4a-4h中的最佳候选者，因此，我们合成并评估了它作为一种新型抗肿瘤药物。 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定以及 MGC-803 和 U251 异种移植模型确定4d是一种良好的候选抗肿瘤药物，具有有效的功效和安全性，并进行了比较与 amonafide 和替莫唑胺一起使用。对接模拟、荧光嵌入剂置换 (FID)、蛋白质印迹、彗星、5-乙炔基-2'-脱氧尿苷 (EdU)、流式细胞术、透射电子显微镜和 BODIPY-581/591-C11、FerroOrange 和二氢乙锭 (DHE) 荧光探针测定表明， 4d可以诱导 DNA 损伤，影响
• 4-哌嗪酰胺苯磺酰胺-1,8-萘酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN116987032A

  公开（公告）日：2023-11-03

  本发明公开了一系列结构新颖的4‑哌嗪酰胺苯磺酰胺‑1,8‑萘酰亚胺衍生物及它们的制备方法。申请人的试验结果表明，本发明部分目标化合物对CA IX具有良好的抑制活性，可用于抑制碳酸酐酶IX酶活性和/或过表达的药物；部分目标化合物对多种肿瘤细胞株具有较好的抗肿瘤活性，有望用于抗肿瘤药物的制备。