3-Hydroxy-2-nitro-4H-1-benzothiopyran-4-on | 88734-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-nitro-4H-1-benzothiopyran-4-on
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-nitro-1-thiochromone；3-Hydroxy-2-nitro-4H-1-benzothiopyran-4-one；3-hydroxy-2-nitrothiochromen-4-one
• CAS: 88734-89-8
• 化学式: C₉H₅NO₄S
• 分子量: 223.209
• InChiKey: CBIHMPQHOJGUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-nitro-4H-1-benzothiopyran-4-on 在 乙酰溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-甲氧基-2-(4-甲基哌嗪-1-基)硫代色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-amino-3-hydroxy-1-thiochromones1)

  摘要：

  2-氨基-3-羟基-（或3-烷氧基）-1-硫色酮9a和17a-17d可分别通过还原2-硝基或2-苯基偶氮衍生物8a和11得到2-溴衍生物的反应16c 秒。胺类。图 9a 和 16a 适用于合成杂环稠合硫色酮 12a – 12e、13 和 18。图8a和17d显示了在对小鼠的药理试验中的中心作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161106
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯并噻喃-4-酮 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以46%的产率得到3-Hydroxy-2-nitro-4H-1-benzothiopyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  2-amino-3-hydroxy-1-thiochromones1)

  摘要：

  2-氨基-3-羟基-（或3-烷氧基）-1-硫色酮9a和17a-17d可分别通过还原2-硝基或2-苯基偶氮衍生物8a和11得到2-溴衍生物的反应16c 秒。胺类。图 9a 和 16a 适用于合成杂环稠合硫色酮 12a – 12e、13 和 18。图8a和17d显示了在对小鼠的药理试验中的中心作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161106

文献信息

• 2-Aminobenzo[b]thiophencarbonsäureester aus 3-Hydroxy-2-nitro-1-thiochromon
  作者：Fritz Eiden、Gerda Felbermeir

  DOI：10.1002/ardp.19843170805

  日期：——

  3‐Hydroxy‐2‐nitro‐1‐thiochromon (1b) setzt sich in Alkohollösung bei Basenzusatz zu den 2‐Nitro‐benzothiophen‐3‐carbonsäureestern 4a und 4b um; daneben entstehen die 2‐Amino‐3‐benzothiophencarbonsäureester 11a und 11b. 3‐Methoxy‐2‐nitro‐1‐thiochromon (1c) bildet unter gleichen Bedingungen das 3‐Amino‐2‐nitro‐1‐thiochromon 12. 1b reagiert mit Morpholin in Dioxan zum 2‐Nitro‐benzothiophen‐3‐carbonsäureamid

  当加入碱时，3-羟基-2-硝基-1-硫色酮 (1b) 在醇溶液中转化为 2-硝基-苯并噻吩-3-羧酸酯 4a 和 4b；此外，形成2-氨基-3-苯并噻吩甲酸酯11a和11b。3-Methoxy-2-nitro-1-thiochromone (1c) 在相同条件下形成 3-amino-2-nitro-1-thiochromone 12。1b 在二恶烷中与吗啉反应形成 2-nitro-benzothiophene-3-carboxamide 10 .
• EIDEN, F.;FELBERMEIR, G., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 8, 675-680
  作者：EIDEN, F.、FELBERMEIR, G.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-3-hydroxy- 1-thiochromone1)
  作者：Fritz Eiden、Gerda Felbermeir、Helga Buchborn

  DOI：10.1002/ardp.19833161106

  日期：——

  Die 2‐Amino‐3‐hydroxy‐(bzw.‐3‐alkoxy)‐1‐thiochromone 9a bzw. 17a–17d lassen sich durch Reduktion der 2‐Nitro‐ bzw. 2‐Phenylazo‐Derivate 8a bzw. 11 gewinnen oder durch Umsetzen des 2‐Brom‐Derivats 16c mit sek. Aminen. 9a und 16a sind zur Synthese der heterocyclisch anellierten Thiochromone 12a–12e, 13 und 18 geeignet. 8a und 17d zeigten bei pharmakologischen Prüfungen an der Maus zentrale Wirkungen

  2-氨基-3-羟基-（或3-烷氧基）-1-硫色酮9a和17a-17d可分别通过还原2-硝基或2-苯基偶氮衍生物8a和11得到2-溴衍生物的反应16c 秒。胺类。图 9a 和 16a 适用于合成杂环稠合硫色酮 12a – 12e、13 和 18。图8a和17d显示了在对小鼠的药理试验中的中心作用。