[(1R,2S)-N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)-N-hydroxy]-(2R)-2-ethylglycine ethyl ester | 865083-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [(1R,2S)-N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)-N-hydroxy]-(2R)-2-ethylglycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[[(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethyl]-hydroxyamino]butanoate
• CAS: 865083-96-1
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄Si
• 分子量: 457.685
• InChiKey: DTIFTWSZRSHQOX-SMIHKQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)-N-hydroxy]-(2R)-2-ethylglycine ethyl ester 在 hexacarbonyl molybdenum 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,5R,6S)-3-ethyl-5,6-diphenyl-2-morpholinone
  参考文献：
  名称：

  亚硝基的非对映选择性分子间自由基加成

  摘要：

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。

  DOI：

  10.1021/jo050603z
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-oxide[N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)imino]acetic acid ethyl ester 、 三乙基硼 在 氧气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到[(1R,2S)-N-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-diphenylethyl)-N-ethoxy]-2-ethylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝基的非对映选择性分子间自由基加成

  摘要：

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。

  DOI：

  10.1021/jo050603z