11β,16α,17α,21-Tetrahydroxy-9α-fluoro-20-oxopregn-4-eno<3,2-c>-2'-(4-acetamidophenyl)pyrazole 16,17-Acetonid | 54941-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β,16α,17α,21-Tetrahydroxy-9α-fluoro-20-oxopregn-4-eno<3,2-c>-2'-(4-acetamidophenyl)pyrazole 16,17-Acetonid
• 英文别名: 2'-(4-acetylamino-phenyl)-9-fluoro-11β,21-dihydroxy-16α,17-isopropylidenedioxy-2'H-pregn-4-eno[3,2-c]pyrazol-20-one；N-(4-((11beta,16alpha)-9-Fluoro-11,21-dihydroxy-16,17-((1-methylethylidene)bis(oxy))-20-oxo-2'H-pregna-2,4-dieno(3,2-C)pyrazol-2'-yl)phenyl)acetamide；N-[4-[(1R,2S,13S,14S,16R,20S,21S,23S)-1-fluoro-23-hydroxy-20-(2-hydroxyacetyl)-2,18,18,21-tetramethyl-17,19-dioxa-6,7-diazahexacyclo[11.10.0.02,10.04,8.014,21.016,20]tricosa-4(8),5,9-trien-7-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 54941-94-5
• 化学式: C₃₃H₄₀FN₃O₆
• 分子量: 593.696
• InChiKey: RTFFMERJMLUZNG-NVAKKZHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-fluoro-21-hydroxy-16α,17-isopropylidenedioxy-pregn-4-ene-3,20-dione 、 N-(4-hydrazino-phenyl)-acetamide; oxalate (1:1) 、 甲酸乙酯 生成 11β,16α,17α,21-Tetrahydroxy-9α-fluoro-20-oxopregn-4-eno<3,2-c>-2'-(4-acetamidophenyl)pyrazole 16,17-Acetonid
  参考文献：
  名称：

  代替吡唑并皮质类固醇作为局部抗炎药。

  摘要：

  描述了一系列取代的吡唑并皮质类固醇的合成。在这些11beta，17alpha，21-trihydroxy-6,16alpha-dimethyl-4,6-pregnadieno [3,2-c] -2'-（4-pyridly）吡唑（21）中显示出出色的全身活性与局部活性的分离在模型动物测试中。化合物21在人类志愿者中表现出高的血管收缩活性，并且在治疗牛皮癣方面临床上有效。

  DOI：

  10.1021/jm00236a012

文献信息

• Substituted pyrazolo corticoids as topical antiinflammatory agents
  作者：John Hannah、Kenneth Kelly、Arthur A. Patchett、Sanford L. Steelman、Evan R. Morgan

  DOI：10.1021/jm00236a012

  日期：1975.2

  The synthesis of a series of substituted pyrazolo corticoids is described. Of these 11beta,17alpha,21-trihydroxy-6,16alpha-dimethyl-4,6-pregnadieno[3,2-c]-2'-(4-pyridly)pyrazole (21) shows an excellent separation of systemic to local activity in the model animal test. Compound 21 exhibits high vasoconstriction activity in human volunteers and is clinically effective in the treatment of psoriasis.

  描述了一系列取代的吡唑并皮质类固醇的合成。在这些11beta，17alpha，21-trihydroxy-6,16alpha-dimethyl-4,6-pregnadieno [3,2-c] -2'-（4-pyridly）吡唑（21）中显示出出色的全身活性与局部活性的分离在模型动物测试中。化合物21在人类志愿者中表现出高的血管收缩活性，并且在治疗牛皮癣方面临床上有效。