5-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯酚 | 108957-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 5-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯酚
• 中文别名: 3'-羟基-3,4',5-三甲氧基二苯乙烯
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-[(E)-3-hydroxy-4-methoxy-styryl]benzene
• 英文别名: NSC381864；(E)-3'-Hydroxy-3,5,4'-trimethoxystilbene；5-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 108957-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: UQIWTPQGJCCTPA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯酚 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以53.93%的产率得到白皮杉醇
  参考文献：
  名称：

  一种白皮杉醇的合成方法

  摘要：

  本发明以3‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛为起始原料，经wittig反应生成3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙烯，3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙烯与3,5‑二甲氧基溴苯经Heck反应得到E‑3‑羟基‑3＇，4，5＇‑三甲氧基二苯乙烯，E‑3‑羟基‑3＇，4，5＇‑三甲氧基二苯乙烯再经脱甲基化得到目标产物白皮杉醇。采用Heck反应作为二苯乙烯母核的构建，能得到单一构型的目标产物，起始原料廉价易得，操作简单，条件温和，收率较高。

  公开号：

  CN108675918B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3'-benzyloxy-3,4',5-trimethoxystilbene 在 三溴化硼 、 异抗坏血酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到5-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Resveratrol and its Hydroxylated Derivatives as Radical Scavenger and Tyrosinase Inhibitor

  摘要：

  通过优化的Wittig-Horner反应合成了八种含羟基的二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇、去氧大黄素和松柏苷，这些化合物具有潜在的自由基清除和酪氨酸酶抑制作用，并表现出优异的反式选择性，产率良好。抗氧化活性针对ABTS自由基进行了测试，酪氨酸酶抑制活性则以L-酪氨酸为底物，参考先前的方法并进行了一些修改。总体而言，含儿茶酚基团的二苯乙烯对ABTS自由基显示出更强的活性，而含间苯二酚基团的化合物则表现出更强的酪氨酸酶抑制活性。合成的松柏苷同时含有儿茶酚和间苯二酚基团，在ABTS自由基清除和酪氨酸酶抑制方面显示出最强的活性，其$IC_{50}$值分别为4.1和$8.6\;{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.971

文献信息

• Protective effect of piceatannol and bioactive stilbene derivatives against hypoxia-induced toxicity in H9c2 cardiomyocytes and structural elucidation as 5-LOX inhibitors
  作者：Mariarosaria Boccellino、Maria Donniacuo、Ferdinando Bruno、Barbara Rinaldi、Lucio Quagliuolo、Marika Ambruosi、Simona Pace、Mario De Rosa、Abdurrahman Olgaç、Erden Banoglu、Nicola Alessio、Antonio Massa、Haroon Kahn、Oliver Werz、Antonio Fiorentino、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.033

  日期：2019.10

  Stilbenes with well-known antioxidant and antiradical properties are beneficial in different pathologies including cardiovascular diseases. The present research was performed to investigate the potential protective effect of resveratrol (1) and piceatannol (2), against hypoxia-induced oxidative stress in the H9c2 cardiomyoblast cell line, and the underlying mechanisms. Compounds 1 and 2 significantly

  具有众所周知的抗氧化和抗自由基性能的丁二烯在包括心血管疾病在内的不同病理中均有益。进行本研究以研究白藜芦醇（1）和美​​沙酮（2）对H9c2心肌细胞系中低氧诱导的氧化应激的潜在保护作用及其潜在机制。化合物1和2在无微摩尔浓度或亚微摩尔浓度下均显着抑制过氧亚硝酸盐和硫代巴比妥酸水平的释放，这种作用在皮卡季醇处理的细胞中更为明显，以浓度依赖的方式显着增加了MnSOD蛋白水平。此外，由于天然资源中苦味甘苦的苦味酚醇比母体化合物具有更高的生物活性，我们特此报告聚焦二苯乙烯化合物库的非常快速的合成和基于结构的详细设计。最后，考虑到缺氧诱导的ROS积累也随着白三烯的产生而增加了5-脂氧合酶（5-LOX）的表达和活性，我们已经揭示了对5-LOX活性至关重要的结构关键因素。在合成的类似物（3-7）中，化合物7在改善心肌细胞活力和抑制5-LOX方面最有效。总之，建模和实验研究为进一步优化二苯乙烯类似物作为炎
• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• STILBENE DERIVATIVES AS NEW CANCER THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Lee Ruey-min

  公开号：US20080261982A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Stilbene derivatives exhibit killing and suppression of growth activity against a variety of cancer cells, and are effective at suppressing tumor growth in vivo. The stilbene derivatives may be used in the treatment of diseases characterized by cell hyperproliferation including human malignancies and non-malignant diseases such as liver cirrhosis. Stilbenes may also disrupt abnormal vessels in tumor to achieve vascular disrupting effect to suppress tumor growth. Water soluble pro-drug forms of stilbene derivatives are particularly useful in suppressing tumor growth in vivo.

  Stilbene衍生物表现出对多种癌细胞的杀灭和抑制生长活性，并且在体内有效地抑制肿瘤生长。Stilbene衍生物可用于治疗以细胞过度增殖为特征的疾病，包括人类恶性肿瘤和非恶性疾病，如肝硬化。Stilbenes也可以破坏肿瘤中的异常血管，实现血管破坏效应以抑制肿瘤生长。水溶性的Stilbene衍生物前药形式在体内抑制肿瘤生长方面特别有用。
• Antioxidant constituents from rhubarb: structural requirements of stilbenes for the activity and structures of two new anthraquinone glucosides
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Ji-Young Park、Shoichi Harima、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00215-7

  日期：2001.1

  extracts from five kinds of rhubarb were found to show scavenging activity for DPPH radical and .O2-. Two new anthraquinone glucosides were isolated from the rhizome of Rheum undulatum L. together with two anthraquinone glucosides, a naphthalene glucoside, and 10 stilbenes. In the screening test for radical scavenging activity of rhubarb constituents, stilbenes and a naphthalene glucoside showed activity

  发现从5种大黄中提取的甲醇对DPPH自由基和.O2-具有清除活性。从大黄（Rheum undulatum L.）的根茎中分离出两个新的蒽醌葡糖苷，以及两个蒽醌葡糖苷，萘葡糖苷和10个对苯二酚。在对大黄成分的自由基清除活性的筛选试验中，丁苯二酚和萘葡萄糖苷具有活性，而蒽醌和番石榴苷则没有活性。此外，大多数对苯二酚通过叔丁基氢过氧化物抑制红细胞膜的脂质过氧化。对各种相关化合物的清除作用的详细研究表明以下结构要求；1）酚羟基对显示活性至关重要；2）没食子酰基部分增强活性；3）葡糖苷部分降低活性；4）二氢二苯乙烯衍生物保持对DPPH自由基的清除活性，但它们对.O2-的活性较弱。另外，具有3-羟基和4'-甲氧基的几个对苯二酚抑制黄嘌呤氧化酶。
• [EN] POLYSUBSTITUTED BENZOFURANS AND MEDICINAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] BENZOFURANES POLYSUBSTITUÉS ET LEURS APPLICATIONS MÉDICINALES
  申请人：IKERCHEM S L

  公开号：WO2011141458A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention refers to compounds of formula (I), as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or chemoprevention of cancer, aging related diseases or processes, diabetes and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，以及它们的制备方法、包含相同化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或化学预防癌症、与衰老相关的疾病或过程、糖尿病和神经退行性疾病的用途。