2-(4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)-2-hydroxy-3-butene | 108695-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)-2-hydroxy-3-butene
• 英文别名: 2-[4,4-Dimethylthiochroman-6-yl]-2-hydroxy-3-butene；2-(4,4-dimethyl-2,3-dihydrothiochromen-6-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 108695-17-6
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: ZTVLPPLXSCVPEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)-2-hydroxy-3-butene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-phthalimidoethyl 3,7-dimethyl-7-(1,2,3,4-tetrahydro-4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)-2,4,6-heptatrienoate
  参考文献：
  名称：

  杂类类固醇。在评估这些系统以抑制鸟氨酸脱羧酶活性的诱导并诱导HL-60细胞的终末分化方面，合成，表征和生物学活性。

  摘要：

  [3a）和（E）-p- [2-（2,3-二氢-3,3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸3-二甲基-5-苯并呋喃基）-1-丙烯基]苯甲酸（3b）。通过这些杂环的元素，IR，1H NMR和13C NMR分析完成了表征。通过抑制小鼠皮肤中12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的鸟氨酸脱羧酶（ODC）合成的抑制或诱导人（HL-60）早幼粒细胞分化来测定这些杂芳烃的生物学活性。 。在ODC分析中，与13-顺-视黄酸或13-顺-视黄酸相比，系统1a-c表现出较强的活性（在对照的10％或以下），而醇2b和3a表现出良好的活性（在对照的50％之内）。反式维甲酸。在2a和2b上观察到中等活性，而1d和2c基本上没有活性。通过HL-60分析，1a和1c的活性分别比反式视黄酸低2到5倍。相比之下，2a，3a和3b仅诱导很小百分比的细胞分化。在两种生物学测定中，酸1a和1c是活性最高的杂芳

  DOI：

  10.1021/jm00391a033
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃 生成 2-(4,4-dimethyl-6-thiochromanyl)-2-hydroxy-3-butene
  参考文献：
  名称：

  SPRUCE, L. W.;RAJADHYAKSHA, SH. N.;BERLIN, K. D.;GALE, J. B.;MIRANDA, E. +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1474-1482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroarotinoids as anticancer agents
  申请人：The Board of Regents for the Oklahoma Agricultural and Mechanical

  公开号：US04833254A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  Novel heteroarotinoid compositions characterized by the formulae: ##STR1## where: X is S or O; OAc is the acetate group ##STR2## and R is --H, --OH, --OCH.sub.3, or --OC.sub.2 H.sub.5 and includes ##STR3## for formulae (1) and (2). Such compositions exhibit activity as anticancer agents.

  由以下公式特征的新异芳醛类化合物：##STR1## 其中：X为S或O；OAc为乙酸酯基##STR2## R为--H、--OH、--OCH.sub.3或--OC.sub.2 H.sub.5，包括##STR3## 对于公式(1)和(2)。这种化合物表现出作为抗癌药物的活性。
• BERLIA, KENNETH D.;, FORT WARREN T.;RAJADHYAKSHAR, SHIRISH N.;GALE, B.;SP+
  作者：BERLIA, KENNETH D.、, FORT WARREN T.、RAJADHYAKSHAR, SHIRISH N.、GALE, B.、SP+

  DOI：——

  日期：——
• BERLIN, KENNETH D.;FORD, WARREN T.;RAJADHYAKSHA, SHIRISH N.;GALE, JONSTHA+
  作者：BERLIN, KENNETH D.、FORD, WARREN T.、RAJADHYAKSHA, SHIRISH N.、GALE, JONSTHA+

  DOI：——

  日期：——
• US4833254A
  申请人：——

  公开号：US4833254A

  公开（公告）日：1989-05-23
• US4977276A
  申请人：——

  公开号：US4977276A

  公开（公告）日：1990-12-11