13-hydroxy-13-((triisopropylsilyl)ethynyl)pentacen-6-one | 917015-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 13-hydroxy-13-((triisopropylsilyl)ethynyl)pentacen-6-one
• 英文别名: 13-Hydroxy-13-[(triisopropylsilyl)ethynyl]pentacen-6(13h)-one；13-hydroxy-13-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pentacen-6-one
• CAS: 917015-45-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₂Si
• 分子量: 490.717
• InChiKey: GJNHNUGOYPAHRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C
• 沸点：
  632.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxy-13-((triisopropylsilyl)ethynyl)pentacen-6-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到13-ethynyl-13-hydroxypentacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于并五苯醌的亚炔基配合物

  摘要：

  已经合成了基于并五苯醌的稳定的钌-亚丙基配合物。如 DFT 计算所解释的，复合物在 NIR 区域显示出由禁止的 MLCT 跃迁引起的电子吸收。晶体结构揭示了形成受金属影响的有机 FET 的有希望的特征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300759
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 13-hydroxy-13-((triisopropylsilyl)ethynyl)pentacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过键合与空间耦合的扭转调制控制分子内单线态裂变动力学

  摘要：

  共价二聚体，特别是并五苯，是发展分子内单线态裂变 (iSF) 机制理解的主要平台。大量研究表明，这些结构中的光激发单重态可以快速有效地进行激子倍增，在单个分子内形成一对相关的三重态，具有从光伏到量子信息科学的潜在应用。限制此类二聚体的最重要障碍之一是三重态对的快速重组，这阻止了空间分离和长寿命三重态的形成。人们越来越需要开发通用的合成策略来控制 iSF 之后三联体的进化并延长其寿命。在这里，我们合理地调整了一系列系统桥接单元中并五苯对之间的二面角和发色团间距，以促进三重态分离。通过瞬态光学和自旋共振技术的结合，我们证明了连接子内的扭转提供了一个简单的合成手柄来调整引导 iSF 的通过键合和通过空间发色团间耦合之间的精细平衡。我们表明，从飞秒到微秒时间尺度的完整 iSF 路径是通过分子设计和结构波动（可以通过空间控制进行偏置）设置的静态耦合来调整的。我们的方法强调了一种简单的设计原理，可以以更高的产率生成顺磁自旋对态。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06075

文献信息

• A Modular Synthetic Approach to Conjugated Pentacene Di-, Tri-, and Tetramers
  作者：Dan Lehnherr、Adrian H. Murray、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/anie.201000555

  日期：2010.8.16

  band gap: π‐conjugated pentacene di‐, tri‐, and tetramers can be synthesized by using a versatile building block in Hay homocoupling as well as Cadiot–Chodkiewicz cross‐coupling reactions. This modular approach allows the evaluation of solubility, stability, and the HOMO–LUMO gap as a function of compound length. Long‐range three‐dimensional π overlap occurs in the iBu3Si‐substituted pentacene dimer (see

  注意带隙：可以通过在Hay均偶联以及Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应中使用通用构件来合成π共轭并五苯二元，三元和四聚物。这种模块化的方法允许评估溶解度，稳定性和HOMO-LUMO间隙随化合物长度的变化。i Bu 3 Si取代的并五苯二聚体中发生长程三维π重叠（见图；n = 2）。
• Sonogashira reactions for the synthesis of polarized pentacene derivatives
  作者：Stéphane SCHWEIZER、Guillaume ERBLAND、Philippe BISSERET、Jacques LALEVEE、Didier Le NOUEN、Nicolas BLANCHARD

  DOI：10.3906/kim-1505-117

  日期：——

  Five dissymmetrically functionalized anthracene analogues (3a-e) were synthesized from commercially available 9,10-dibromoanthracene through an efficient bromine-iodine exchange followed by two successive Sonogashira coupling reactions. The resulting TMS-anthracene analogues are interesting building blocks for the preparation of highly $\pi$-conjugated dissymmetric pentacene-based dyads, which could be used as active semiconducting layers for organic field-effect transistors (OFETs).

  通过高效的溴碘交换反应，随后进行两次连续的Sonogashira偶联反应，从市售的9,10-二溴蒽合成了五个功能化的不对称蒽类似物（3a-e）。所得的TMS-蒽类似物是制备高度π共轭的不对称并五苯基二聚体的有趣构建模块，这些二聚体可用作有机场效应晶体管（OFETs）中的活性半导体层。
• Aryl substitution of pentacenes
  作者：Andreas R Waterloo、Anna-Chiara Sale、Dan Lehnherr、Frank Hampel、Rik R Tykwinski

  DOI：10.3762/bjoc.10.178

  日期：——

  A series of 11 new pentacene derivatives has been synthesized, with unsymmetrical substitution based on a trialkylsilylethynyl group at the 6-position and various aryl groups appended to the 13-position. The electronic and physical properties of the new pentacene chromophores have been analyzed by UV–vis spectroscopy (solution and thin films), thermoanalytical methods (DSC and TGA), cyclic voltammetry, as well as X-ray crystallography (for 8 derivatives). X-ray crystallography has been specifically used to study the influence of unsymmetrical substitution on the solid-state packing of the pentacene derivatives. The obtained results add to our ability to better predict substitution patterns that might be helpful for designing new semiconductors for use in solid-state devices.

  已经合成了一系列11种新的五环芴衍生物，这些衍生物具有基于三烷基硅基乙炔基团在6位置的非对称取代，以及附加在13位置的各种芳基团。通过紫外-可见光谱（溶液和薄膜）、热分析方法（差示扫描量热法和热重分析法）、循环伏安法，以及X射线晶体学（对8种衍生物）对新的五环芴色素的电子和物理性质进行了分析。X射线晶体学特别用于研究非对称取代对五环芴衍生物固态堆积的影响。得到的结果有助于我们更好地预测可能有助于设计新的用于固态器件的半导体的取代模式。
• Synthesis and Properties of Dithiocarbamate-Linked Acenes
  作者：Jingjing Zhang、Nicholas R. Myllenbeck、Trisha L. Andrew

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03492

  日期：2017.1.6

  A small set of unsymmetrically substituted acene derivatives containing either aniline or dithiocarbamate moieties was synthesized. A stepwise, one-pot procedure was used to transform appropriate acenequinones to aniline-linked acenes in one step with moderate yields. A heretofore-unreported carbon disulfide activation process involving the formation of a trialkylammonium dithiocarbamate intermediate

  合成了少量的不对称取代的含苯胺或二硫代氨基甲酸酯部分的并苯衍生物。使用一步法，一锅法以适中的产率一步将合适的并苯醌转化为苯胺连接的并苯。发现迄今未报道的涉及形成二硫代氨基甲酸酯三烷基铵中间体的二硫化碳活化方法对于将这些并苯苯胺转化为并二苯并氨基甲酸酯是必不可少的。通过紫外/可见吸收和荧光光谱法评估了苯胺和二硫代氨基甲酸酯部分对所选并苯发色团的光物理性质的影响。
• Pentacene Appended to a TEMPO Stable Free Radical: The Effect of Magnetic Exchange Coupling on Photoexcited Pentacene
  作者：Erin T. Chernick、Rubén Casillas、Johannes Zirzlmeier、Daniel M. Gardner、Marco Gruber、Henning Kropp、Karsten Meyer、Michael R. Wasielewski、Dirk M. Guldi、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ja510958k

  日期：2015.1.21

  fundamental spin dynamics of photoexcited pentacene derivatives is important in order to maximize their potential for optoelectronic applications. Herein, we report on the synthesis of two pentacene derivatives that are functionalized with the [(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy] (TEMPO) stable free radical. The presence of TEMPO does not quench the pentacene singlet excited state, but does quench

  了解光激发并五苯衍生物的基本自旋动力学对于最大限度地发挥其光电应用潜力非常重要。在此，我们报告了两种用 [(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基] (TEMPO) 稳定自由基功能化的并五苯衍生物的合成。TEMPO 的存在不会猝灭并五苯单线态激发态，但会猝灭作为 TEMPO 到并五苯距离的函数的光激发三线态激发态。时间分辨电子顺磁共振实验证实，在弱耦合状态下，三重态猝灭伴随着从并五苯激发态到 TEMPO 双重态的电子自旋极化转移。