(E,E)-1,4-bis(4-chlorostyryl)-benzene | 52792-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E,E)-1,4-bis(4-chlorostyryl)-benzene
• 英文别名: 1,4-bis[(E)-4-chlorostyryl]benzene；1,4-bis(4-chlorostyryl)benzene；1,4-bis-(4-chloro-trans-styryl)-benzene；1,4-Bis-(4-chlor-trans-styryl)-benzol；1,4-Bis-(4-chlor-trans-styryl)-benzol；1,4-bis[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 52792-16-2
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂
• 分子量: 351.275
• InChiKey: YCXMSKMWUUSLQH-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C
• 沸点：
  501.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(4-chlorostyryl)-benzene 在 钯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1,4-bis-(4-chloro-phenethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydrocarbon Derivatives by the Wittig Synthesis. I. Distyrylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a022
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 生成 (E,E)-1,4-bis(4-chlorostyryl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Kendurkar,P.S.; Tewari,R.S., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1973, vol. 28, p. 475 - 477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
  作者：Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Lianbiao Zhao、Hongxia Li、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606016

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and a silylating agent, organozinc halides reacted with carbonyl compounds to give the corresponding (E)-stilbenes in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism is briefly discussed.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。
• Synthesis of Some New 1,4-Distyrylbenzenes Using Immobilized Palladium Nanoparticles on Silica Functionalized Morpholine as a Recyclable Catalyst
  作者：Khodabakhsh Niknam、Alireza Gharavi、M. Nezhad、Farhad Panahi、Mohammad Sharbati

  DOI：10.1055/s-0030-1259996

  日期：2011.5

  Some new 1,4-distyrylbenzene derivatives were synthesized by using immobilized palladium nanoparticles on silica-bonded N-propyl morpholine (PNP-SBNPM) as a heterogeneous catalyst. These one-pot reactions afforded a range of stereoselective, symmetrical (E)-1,4-distyrylbenzene derivatives with high yields (78-90%). The green catalyst system is recyclable and allows facile product isolation. The recycled catalyst could be reused six times without appreciable loss of catalytic activity.

  一些新的1,4-二苯乙烯衍生物通过使用固定化的钯纳米颗粒在硅基结合的N-丙基吗啉（PNP-SBNPM）作为异相催化剂合成。这些一锅反应生成了一系列立体选择性对称的(E)-1,4-二苯乙烯衍生物，并且产率高（78-90%）。该绿色催化剂系统可回收，便于产品分离。回收的催化剂可以重复使用六次，且催化活性没有明显下降。
• Platinum-catalyzed cross-couplings of organoboronic acids with aryl iodides
  作者：Chang Ho Oh、Young Mook Lim、Choong Ho You

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00863-8

  日期：2002.5

  Tetrakis(triphenylphosphine)platinum in DMF was utilized as a mild catalyst for cross-coupling reactions of organoboronic acids with aryl iodides. The present reactions exhibited excellent group-selectivity where couplings of organoboronic acids 2a–e with 4-bromo-1-iodobenzene (4) give 4-arylbromobenzenes 5a–b and 4-alkenylbromobenzenes 5c–e in excellent yields.

  DMF中的四（三苯基膦）铂用作有机硼酸与芳基碘化物的交叉偶联反应的温和催化剂。本反应显示出优异的基团选择性，其中有机硼酸2a – e与4-溴-1-碘苯（4）的偶联以优异的收率得到了4-芳基溴苯5a – b和4-烯基溴苯5c – e。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Bis[(<i>E</i>)-4-halostyryl]arene Derivatives
  作者：Bogdan Marciniec、Wiesław Prukała、Mariusz Majchrzak、Krystian Posała

  DOI：10.1055/s-2008-1067253

  日期：2008.10

  A new convenient synthetic protocol for the one-pot ste- reoselective synthesis of bis((E)-4-bromo(or chloro)styryl)arene derivatives via the sequential reaction of silylative-coupling of 4- halostyrenes with vinylsilanes followed by palladium-catalyzed cross-coupling 4-halostyrylsilanes with diiodoarenes, is described. The reaction leads to symmetrical bis((E)-4-halostyryl)arene deriv- atives obtained

  一种新的便捷合成方案，用于通过 4-卤代苯乙烯与乙烯基硅烷的甲硅烷基化偶联，然后是钯-的顺序反应，一锅立体选择性合成双（（E）-4-溴（或氯）苯乙烯基）芳烃衍生物。描述了催化的 4-卤代苯乙烯基硅烷与二碘芳烃的交叉偶联。该反应导致以立体控制方式高效获得对称的双((E)-4-卤代苯乙烯基)芳烃衍生物。
• Ruthenium-Sulfonamide-Catalyzed Direct Dehydrative Condensation of Benzylic C–H Bonds with Aromatic Aldehydes
  作者：Shin Takemoto、Eri Shibata、Mitsuaki Nakajima、Yoshihiro Yumoto、Mayuko Shimamoto、Hiroyuki Matsuzaka

  DOI：10.1021/jacs.6b08863

  日期：2016.11.16

  The first catalytic dehydrative condensation of the benzylic C-H bonds of toluene and p-xylene with aromatic aldehydes is reported herein. This protocol provides highly atom-economical access to stilbene and p-distyrylbenzene derivatives, whereby water is the sole byproduct. The reaction is based on the deprotonation-functionalization of benzylic C-H bonds through η6-complexation of the arenes, which

  本文报道了甲苯和对二甲苯的苄基 CH 键与芳香醛的第一次催化脱水缩合。该协议提供了对二苯乙烯和对二苯乙烯基苯衍生物的高度原子经济访问，其中水是唯一的副产品。该反应基于通过芳烃的 η6-络合实现苄基 CH 键的去质子化功能化，这是首次使用催化量的过渡金属活化剂实现的。该方法成功的关键是使用磺酰胺阴离子作为催化剂组分，这似乎不仅有助于苄基 CH 键的去质子化，而且还有助于通过亲电子甲苯磺酸亚胺中间体形成 CC 键。