acetylsulfanyl-4-(ethynyl)benzene | 170159-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: acetylsulfanyl-4-(ethynyl)benzene
• 英文别名: 4-ethynyl(thioacetyl)benzene；S-(4-ethynylphenyl) ethanethioate；1-acetylsulfanyl-4-ethynyl-benzene；S-4-ethynylphenyl thioacetate
• CAS: 170159-24-7
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: SUKCGDCKAJESMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylsulfanyl-4-(ethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以65%的产率得到1,4-bis[4-(acetylthio)phenyl]butadiyne
  参考文献：
  名称：

  线性芳族二磺酸的制备：用于金属有机骨架的新型连接分子

  摘要：

  制备了四种线性芳族二磺酸，其结构与通常用作金属-有机骨架的连接分子的二羧酸相似。由4,4'-二溴代联苯分三步制备4,4'-联苯二磺酸（总收率54％）。三苯的直接磺化反应以73％的收率得到了各自的全对位构成的二磺酸。Tolane-4,4'-二磺酸是通过三步法获得的，该步骤由Sonogashira偶联，硫酯的氧化降解和水解组成，总产率为20％。通过使用Glaser偶联，类似地以30％的总产率制备双（4-磺基苯基）丁二炔。 炔烃-芳烃-硫-交叉偶联-金属-有机骨架

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260123
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride N,N-二甲基乙酰胺 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 二氯二甲基硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 acetylsulfanyl-4-(ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有树枝状大分子“壳”的低聚（亚苯基乙炔基）的合成，用于分子电子学。

  摘要：

  设计并合成了具有不同树枝状大分子侧基的两个系列的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）。分子的两端均包含巯基，以实现纳米级带间隙金属电极之间的互连。不同的树枝状聚合物基团充当“壳”，从而可以针对OPE“核”周围的纳米环境进行定制。同时，树枝状聚合物壳还充当间隔物，用于精确控制OPE核之间的堆积密度和分子间相互作用。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062793l

文献信息

• Synthesis of “Porphyrin-Linker-Thiol” Molecules with Diverse Linkers for Studies of Molecular-Based Information Storage
  作者：Daniel T. Gryko、Christian Clausen、Kristian M. Roth、Narasaiah Dontha、David F. Bocian、Werner G. Kuhr、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000487u

  日期：2000.11.1

  efficient synthesis of 1-(S-acetylthio)-4-iodobenzene also has been developed. A set of porphyrins, each bearing one S-acetyl-derivatized linker at one meso position and mesityl moieties at the three remaining meso positions, has been synthesized. Altogether seven new aldehydes, eight free base porphyrins and eight zinc porphyrins have been prepared. The zinc porphyrins bearing the different linkers

  氧化还原活性分子（如卟啉）与电活性表面的连接为基于电可寻址分子的信息存储提供了一种有吸引力的方法。卟啉通过硫醇连接基很容易附着在金表面。电活性表面和卟啉之间的电子转移速率是决定适用于基于分子的存储器存储的关键因素之一。该速率取决于将硫醇单元连接至卟啉的接头的类型和长度。我们已经开发了具有八种不同连接子的硫醇衍生卟啉的制备方法。两组接头探讨了接头长度和缀合的影响，一组接头包含苯乙炔单元，而另一组接头包含烷基单元。一个缺电子的连接子具有四个直接与硫代苯基单元相连的氟原子。为了促进卟啉的合成，已经开发了便利的途径来制备具有受保护的S-乙酰硫基的多种醛。还开发了1-（S-乙酰硫基）-4-碘代苯的有效合成。合成了一组卟啉，每个卟啉在一个内消旋位置带有一个S-乙酰基衍生化的连接基，并在其余三个内消旋位置上带有均三甲苯基。总共制备了七个新的醛，八个游离碱卟啉和八个锌卟啉。带有不同接头的锌卟啉均通过原位裂
• Synthesis and cytotoxic activity of 1,2,3-triazoles derived from 2,3-seco-dihydrobetulin via a click chemistry approach
  作者：Kinga Kuczynska、Bartłomiej Bończak、Lucie Rárová、Marie Kvasnicová、Miroslav Strnad、Zbigniew Pakulski、Piotr Cmoch、Marcin Fiałkowski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131751

  日期：2022.2

  The cytotoxicity of thirteen derivatives were investigated, as well as the effect of substituents in the phenyl ring on the activity of 1,2,3-triazoles. Limited activity was observed for some of these products. Most of the studied compounds were inactive in cancer cell lines and healthy fibroblasts. Triazole 46 exhibited cytotoxic activity against CEM and MCF-7 cancer cell lines, however, it was also

  为了寻找基于羽扇豆支架的新细胞毒性衍生物，在 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 条件下，s生态羽扇豆叠氮化物与许多炔烃偶联得到 1,2,3-三唑。在对位具有不同取代基的苯炔用作原料。类似地，将seco- lupane 硫氰酸盐与叠氮化钠偶联得到5-硫代四唑。研究了 13 种衍生物的细胞毒性，以及苯环中的取代基对 1,2,3-三唑活性的影响。观察到其中一些产品的活性有限。大多数研究的化合物在癌细胞系和健康的成纤维细胞中是无活性的。三唑46对 CEM 和 MCF-7 癌细胞系表现出细胞毒活性，然而，它对正常人 BJ 成纤维细胞也有毒性。其他两种衍生物——三唑45和四唑49——表现出低细胞毒性。与正常成纤维细胞相比，化合物49对肿瘤细胞系显示出良好的选择性。该化合物不影响正常人成纤维细胞的生长，因此具有广泛的治疗窗口。
• Synthesis and Preliminary Testing of Molecular Wires and Devices
  作者：James M. Tour、Adam M. Rawlett、Masatoshi Kozaki、Yuxing Yao、Raymond C. Jagessar、Shawn M. Dirk、David W. Price、Mark A. Reed、Chong-Wu Zhou、Jia Chen、Wenyong Wang、Ian Campbell

  DOI：10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1

  日期：2001.12.3

  Presented here are several convergent synthetic routes to conjugated oligo(phenylene ethynylene)s. Some of these oligomers are free of functional groups, while others possess donor groups, acceptor groups, porphyrin interiors, and other heterocyclic interiors for various potential transmission and digital device applications. The syntheses of oligo(phenylene ethynylene)s with a variety of end groups

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。
• Photophysics and Nonlinear Absorption of Cyclometalated 4,6-Diphenyl-2,2′-bipyridyl Platinum(II) Complexes with Different Acetylide Ligands
  作者：Rui Liu、Yunjing Li、Yuhao Li、Hongjun Zhu、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/jp107348h

  日期：2010.12.9

  The photophysical properties of a series of 4,6-diphenyl-2,2′-bipyridyl platinum(II) complexes bearing different σ-alkynyl ancillary ligands (1a−1k) were systematically investigated. All complexes exhibit strong 1π,π* absorption bands in the UV region; and broad, structureless charge-transfer band(s) in the visible region, which systematically red-shift(s) when the electron-donating ability of the

  系统地研究了一系列带有不同σ-炔基辅助配体（1a - 1k）的4,6-二苯基-2,2'-联吡啶基铂（II）配合物的光物理性质。所有配合物表现出强1个π，π*在UV区吸收带; 可见区中宽阔的无结构电荷转移带，当对位取代基在苯乙炔配体上的供电子能力增加时，该转移带系统地发生红移。在室温下，所有络合物在溶液中都是发光的。当在电荷转移吸收带处激发时，络合物显示长寿命的橙色发射（λmax：555-601 nm），这归因于三重态金属到配体的电荷转移/配体内的电荷转移发射（3 MLCT / 3 ILCT）。这些络合物中的大多数在近红外区可见光中均表现出广泛的三重态瞬态差异吸收，其寿命可与通过3 MLCT / 3 ILCT发射的衰减测得的寿命相比。使用纳秒激光脉冲在532 nm处证明了这些络合物的反向饱和吸收（RSA）。RSA的程度如下这种趋势：1K ≈ 1A > 1C > 1F ≈ 1I > 1H ≈ 1B
• Tetrathiafulvalene-based molecular nanowires
  作者：Francesco Giacalone、MaÁngeles Herranz、Lucia Grüter、Ma Teresa González、Michel Calame、Christian Schönenberger、Carlos R. Arroyo、Gabino Rubio-Bollinger、Marisela Vélez、Nicolas Agraït、Nazario Martín

  DOI：10.1039/b710739k

  日期：——

  A new molecular wire suitably functionalized with sulfur atoms at terminal positions and endowed with a central redox active TTF unit has been synthesized and inserted within two atomic-sized Au electrodes; electrical transport measurements have been performed in STM and MCBJ set-ups in a liquid environment and reveal conductance values around 10–2G0 for a single molecule.

  合成了一种新的分子线，其末端适当功能化为硫原子，并具有中间的氧化还原活性TTF单元，并将其插入两个原子级大小的金电极中；在液体环境下使用STM和MCBJ装置进行了电输运测量，结果显示单个分子的导电值大约在10–2G0范围内。