4-chloro-N1-propylbenzene-1,2-diamine | 1040083-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N1-propylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-chloro-1-N-propylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 1040083-67-7
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD11186901
• 分子量: 184.669
• InChiKey: SBQPFRUZBQHVFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N1-propylbenzene-1,2-diamine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,5-Dichloro-1-propylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-N1-propylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832

文献信息

• Hit-to-lead optimization of novel benzimidazole phenylacetamides as broad spectrum trypanosomacides
  作者：Nicole McNamara、Raphael Rahmani、Melissa L. Sykes、Vicky M. Avery、Jonathan Baell

  DOI：10.1039/d0md00058b

  日期：——

  Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei are the parasitic causative agents of Chagas disease and human African trypanosomiasis (HAT), respectively. The drugs currently used to treat these diseases are not efficacious against all stages and/or parasite sub-species, often displaying side effects. Herein, we report the SAR exploration of a novel hit, 2-(4-chlorophenyl)-N-(1-propyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetamide

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是恰加斯氏病和人类非洲锥虫病（HAT）的寄生病原体。当前用于治疗这些疾病的药物对于所有阶段和/或寄生虫亚种并不是有效的，经常表现出副作用。本文中，我们报告了先前从高通量筛选中发现的针对T. cruzi，布鲁氏锥虫的新型命中的2-（4-氯苯基）-N-（1-丙基-1 H-苯并咪唑-2-基）乙酰胺的SAR探索。布鲁西和利什曼原虫。合成了一组信息丰富的类似物，其中掺入了支架的关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对H9c2和HEK293细胞系保留了低细胞毒性。针对克氏锥虫观察到的SAR与针对Tb brucei观察到的SAR大致相同，这表明有可能使用广谱候选物。因此，这类化合物值得进一步研究以开发作为南美锥虫病和HAT的治疗药物。
• Structure-activity relationship studies of antiplasmodial cyclometallated ruthenium(II), rhodium(III) and iridium(III) complexes of 2-phenylbenzimidazoles
  作者：Laa-iqa Rylands、Athi Welsh、Keletso Maepa、Tameryn Stringer、Dale Taylor、Kelly Chibale、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.019

  日期：2019.1

  structure-activity relationships, a series of 2-phenylbenzimidazoles and their corresponding Ru(II), Ir(III) and Rh(III) cyclometallated complexes were synthesised and evaluated for antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive (NF54) strain of the human malaria parasite Plasmodium falciparum. Selected metal complexes were further screened against the multidrug-resistant (K1) strain. In general, the

  苯并咪唑，如阿苯达唑，噻苯达唑和奥美拉唑对恶性疟原虫具有抗疟原虫活性，被广泛用作金属基药物研究的支架。与各种亲脂性和电子性能结合的取代基可以影响反-membrane相互作用并同时提高了生物活性。为了研究构效关系，合成了一系列的2-苯基苯并咪唑及其相应的Ru（II），Ir（III）和Rh（III）环金属化的配合物，并评估了其对氯喹敏感（NF54）菌株的抗疟原虫活性。人类疟原虫恶性疟原虫。进一步针对多药耐药性（K1）菌株筛选了选定的金属配合物。通常，2-苯基苯并咪唑配体显示出弱抗疟原虫活性（IC 50〜17.66-22.32μM），而在与任一钌，铱或铑的配位体的配位，观察到抗疟原虫活性的增强。发现新的环金属化复合物对两种寄生虫菌株均具有活性，IC 50值在低至亚微摩尔范围内（0.12-5.17μM）。另外，金属配合物对哺乳动物中国仓鼠卵巢（CHO）细胞具有相对较低的细胞毒性。
• Development of substituted benzimidazoles as inhibitors of human aldehyde dehydrogenase 1A isoenzymes
  作者：Cyrus Takahashi、Mikhail Chtcherbinine、Brandt C. Huddle、Michael W. Wilson、Timothy Emmel、Robert M. Hohlman、Stacy McGonigal、Ronald J. Buckanovich、Scott D. Larsen、Thomas D. Hurley

  DOI：10.1016/j.cbi.2024.110910

  日期：2024.3
• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。