6-amino-5-chloro-1-isopropyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzimidazole | 148014-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-amino-5-chloro-1-isopropyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzimidazole
• 英文别名: 6-amino-5-chloro-1-isopropyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)benzimidazole；6-amino-5-chloro-1-isopropyl-2-(4-methyl-1-pipazinyl)benzimidazole；KB-6808；6-amino-5-chloro-1-isopropyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl) benzimidazole；1H-Benzimidazol-6-amine, 5-chloro-1-(1-methylethyl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-；6-chloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-propan-2-ylbenzimidazol-5-amine
• CAS: 148014-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN₅
• 分子量: 307.826
• InChiKey: QEANRFDFBNUCJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-chloro-1-isopropyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzimidazole 生成 5-氯-1-(1-甲基乙基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)-1H-苯并咪唑-6-胺二[(2E)-丁-2-烯二酸酯]
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, ANTIEMETIC CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT, AND INTERMEDIATE FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP0641784B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-amino-5-chloro-1-isopropyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832

文献信息

• Benzimidazole derivative, process for preparing the same, antiemetic
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US05407936A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  A benzimidazole derivative having the following formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, a process for preparing the same, an antiemetic agent containing the same as an active ingredient and an intermediate compound for preparing the same. The above novel benzimidazole derivative has a continuous 5-HT.sub.3 antagonistic activity, shows preventive and therapeutic effects against vomiting caused by cisplatin and has a low toxicity, and hence, is useful as an antiemetic agent against vomiting due to chemotherapeutic treatment with cisplatin etc.

  一种具有以下结构式（I）的苯并咪唑衍生物：##STR1##或其药用可接受的酸盐，以及制备该化合物的方法、含有其作为活性成分的抗呕吐剂和制备该化合物的中间体化合物。上述新型苯并咪唑衍生物具有持续的5-HT.sub.3拮抗活性，对顺铂引起的呕吐具有预防和治疗作用，并且毒性低，因此在对抗因顺铂等化疗引起的呕吐方面具有用处。
• Formulations of adenosine a1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20030018008A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention provides a method of treating conditions associated with pain and alleviating the symptoms associated therewith which comprises administering to a mammal, including man, an adenosine A1 agonist or a physiologically acceptable salt or solvate thereof and a 5HT 3 antagonist or a physiologically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical formulations and patient packs comprising said combinations.

  本发明提供了一种治疗与疼痛相关的症状并缓解相关症状的方法，包括向哺乳动物，包括人类，施用腺苷A1受体激动剂或其生理上可接受的盐或溶剂以及5HT3拮抗剂或其生理上可接受的盐或溶剂。本发明还提供了包含这些组合物的药物配方和患者包。
• Stabilized percutaneous absorption preparation
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：EP0904778A1

  公开（公告）日：1999-03-31

  The present invention provides a percutaneous absorption preparation which hardly causes the coloration phenomenon and is excellent in the stability of the drug content. The percutaneous absorption preparation comprises a support and a pressure-sensitive adhesive layer formed on at least one side of the support, wherein the pressure-sensitive adhesive layer contains a percutaneous absorptive drug and at least one of 2-mercaptobenzimidazole and propyl gallate, with the proviso that the percutaneous absorptive drug is not 6-amino-5-chloro-1-isopropyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)benzimidazole and pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种经皮吸收制剂，它几乎不会引起着色现象，而且药物含量的稳定性极佳。该经皮吸收制剂包括支撑物和至少在支撑物一侧形成的压敏胶层，其中压敏胶层含有一种经皮吸收药物以及 2-巯基苯并咪唑和没食子酸丙酯中的至少一种，但经皮吸收药物不是 6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑及其药理上可接受的盐。
• SUPPOSITORIES
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0916340A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  The inventor provides suppositories comprising as the active ingredient 6-amino-5-chloro-1-isopropyl-2-(4-methyl-1 -piperazinyl) benzimidazole (I). These suppositories are expected to exert drug effects based on serotonin3 antagonistic activity when administered rectally. More particularly, these suppositories are useful as antiemetic agents for vomiting accompanying chemotherapy for cancer or remedies for irritable bowel syndrome based on the serotonin3 antagonistic activity. These suppositories provide also excellent storage stability of benzimidazole derivative (I).

  本发明人提供的栓剂的活性成分包括 6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑（I）。直肠给药时，这些栓剂可望发挥基于血清素 3 拮抗活性的药效。更特别的是，基于血清素 3 拮抗活性，这些栓剂可用作治疗癌症化疗伴随呕吐的止吐药或治疗肠易激综合征的药物。这些栓剂还具有优异的苯并咪唑衍生物（I）储存稳定性。
• PREPARATION FOR PERCUTANEOUS ADMINISTRATION
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：EP0965342A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  The present invention relates to a percutaneous preparation comprising an adhesive layer formed on at least one side of a substrate, the layer containing an acrylic copolymer, 6-amino-5-chloro-1-isopropyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)benzimidazole or an acid addition salt thereof, and 2-mercaptobenzimidazole. This preparation exhibits superior percutaneous absorption of the benzimidazole compound and long sustention of efficacy, and shows an improved stability of the active ingredient, benzimidazole compound, in the preparation.

  本发明涉及一种经皮制剂，该制剂包括至少在基质一侧形成的粘合层，该粘合层含有丙烯酸共聚物、6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-(4-甲基-1-哌嗪基)苯并咪唑或其酸加成盐以及 2-巯基苯并咪唑。这种制剂的苯并咪唑化合物经皮吸收率高，药效保持时间长，制剂中活性成分苯并咪唑化合物的稳定性也有所提高。