4-(1-naphthalenyl)pentan-2-one | 182482-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-naphthalenyl)pentan-2-one
• 英文别名: 4-Naphthalen-1-ylpentan-2-one
• CAS: 182482-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: JGCQBPZSEUZPLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Naphthalen-2-ylpent-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-(1-naphthalenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃的不对称Umpolung加氢和氘代。

  摘要：

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00112

文献信息

• Rhenium complex-catalyzed coupling reaction of enol acetates with alcohols
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.054

  日期：2014.10

  The reaction of enol acetates with alcohols in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReBr(CO)5, produced the corresponding ketones and aldehydes in moderate to good yields. It was suggested that the preparation of an ether, an intermolecular dehydrated product, was the first step of the reaction.

  在催化量的complex络合物例如ReBr（CO）5的存在下，烯醇乙酸酯与醇的反应以中等至良好的产率产生了相应的酮和醛。有人建议，醚（一种分子间脱水产物）的制备是反应的第一步。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Synthesis of β-aryl ketones by tetraphosphine/palladium catalysed Heck reactions of 2- or 3-substituted allylic alcohols with aryl bromides
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.061

  日期：2006.5

  4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides undergoes Heck reaction using 2- or 3-subtituted allylic alcohols. With these sterically congested alkenes, the selective formation of β-aryl ketones was observed when appropriate reaction conditions were used. The influence of the functional group on the aryl bromide and of the base on the selectivity is remarkable. With several

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式，1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物使用2-或2-羟基进行Heck反应。 3位取代的烯丙醇。对于这些空间上拥挤的烯烃，当使用适当的反应条件时，观察到β-芳基酮的选择性形成。官能团对芳基溴化物和碱对选择性的影响是显着的。使用几种底物，使用NaHCO 3代替K 2 CO 3可获得更高的选择性。作为基础。此外，该催化剂可在低负荷下与多种底物一起使用。
• Palladium(II)-Catalyzed Conjugate Addition of Aromatics to<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones and Aldehydes with Arylantimony Compounds
  作者：Chan Sik Cho、Shin-ichi Motofusa、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.69.2341

  日期：1996.8

  Triarylstibines react with α,β-unsaturated ketones and aldehydes in acetic acid at room temperature in the presence of AgOAc and a catalytic amount of Pd(OAc)2 to afford the conjugate addition products (the formal hydroarylated compounds to an olefinic part) in good yields. In contrast, diarylantimony chlorides, arylantimony dichlorides, and diphenylantimony acetate react with the enones and enals

  在室温下，在 AgOAc 和催化量的 Pd(OAc)2 存在下，三芳基锑与乙酸中的 α,β-不饱和酮和醛反应，以良好的方式提供共轭加成产物（正式的氢化芳基化合物到烯烃部分）产量。相比之下，二芳基锑氯化物、芳基二氯化锑和二苯基乙酸锑即使在没有 AgOAc 的情况下也能与烯酮和烯醛反应，与来自三芳基锑的产物相比，以更高的产率提供相同的产物。这些是使用芳基锑 (III) 化合物的新 C-C 键形成反应，其中提出了钯烯醇化物或三价锑烯醇化物的形成作为中间体。
• Asymmetric Umpolung Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Catalyzed by Nickel
  作者：Siyu Guo、Xiuhua Wang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00112

  日期：2020.2.7

  enantioselectivity, using acetic acid or water as the hydrogen source and indium powder as electron donor. The scope of alkenes herein include α,β-unsaturated esters, nitriles, and ketones as well as allylic alcohols. Asymmetric deuteration of α,β-unsaturated esters is also achieved with deuterated water, the cheapest deuterium source.

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。