triallyltin bromide | 55137-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: triallyltin bromide
• 英文别名: Triallylbromstannan；Bromo-tris(prop-2-enyl)stannane
• CAS: 55137-94-5
• 化学式: C₉H₁₅BrSn
• 分子量: 321.832
• InChiKey: BVSVNZYULJNFOK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  235.8±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triallyltin bromide 、 pentafluoroethyllithium 以 乙醚 为溶剂， 生成 Triallyl-pentafluoraethyl-zinn
  参考文献：
  名称：

  Preparation and spectral characteristics of some allyltins. Nature of allyltin interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01257a083
• 作为产物：
  描述：

  四烯丙基锡 在 Br₂ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 triallyltin bromide
  参考文献：
  名称：

  Vijayaraghavan, K. V., Journal of the Indian Chemical Society, 1945, vol. 22, p. 135 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Allylation of Aldehydes Catalyzed by Simple Dual Small Organic Molecules: L-Proline and L-Prolinol
  作者：Guo-hong Chen、Ling-yan Liu、Xiao-ning Wei、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1246/cl.2010.1013

  日期：2010.9.5

  A novel and simple methodology for the asymmetric allylation of aldehydes was reported. Double small organic molecules such as l-proline and l-prolinol were first employed for providing a chiral environment so as to afford chiral homoallylic alcohols in high yields and moderate enantioselectivities in our protocol.

  报道了一种新颖且简单的用于醛的不对称烯基化的方法。首次使用了双小有机分子如L-脯氨酸和L-脯氨醇，提供手性环境，从而在我们的方案中获得了高产率和中等对映选择性的手性同烯醇。
• Aqueous Barbier Allylation of Aldehydes Mediated by Tin
  作者：Ricardo Guimarães、Dimas Lima、Maria Barros、Lívia Cavalcanti、Fernando Hallwass、Marcelo Navarro、Lothar Bieber、Ivani Malvestiti

  DOI：10.3390/12092089

  日期：——

  The aqueous tin-mediated Barbier reaction affords good to excellent yields and moderate syn diastereoselectivity under basic and acidic conditions. The high yields and stereoselectivity observed in the case of o-substituted aldehydes suggest a cyclic organotin intermediate or transition state in K2HPO4 solution. A practical and efficient aqueous tin allylation of methoxy- and hydroxybenzaldehydes can be carried out in HCl solution in 15 minutes to afford the corresponding homoallylic alcohols in high yields. Aliphatic aldehydes give moderate to excellent yields with reaction times ranging from 30 to 60 minutes. Under these conditions, crotylation gives exclusively the γ-product and the syn isomer is formed preferentially. For 2-methoxybenzaldehyde, an equilibration of the isomers to a syn/anti ratio of 1:1 can be observed after several hours. Control experiments with radical sources or scavengers give no support for radical intermediates. NMR studies suggest a mechanism involving an organotin intermediate. The major organotin species formed depends on the reaction medium and the reaction time. The use of acidic solution reduces the reaction times, due to the acceleration of the formation of the allyltin(IV) species.

  水相锡介导的Barbier反应在碱性和酸性条件下可实现良好至优异的产率和适度的顺式二构体选择性。对于邻位取代的醛类所观察到的高产率和立体选择性表明在K₂HPO₄溶液中存在环状有机锡中间体或过渡态。在HCl溶液中，可以在15分钟内高效地实现甲氧基和羟基苯甲醛的水相锡烯丙基化反应，获得相应的同烯丙醇，产率很高。脂肪醛的产率在中等到优异之间，反应时间为30至60分钟。在这些条件下，克罗提化仅产生γ-产物，并且更偏向形成顺式异构体。对于2-甲氧基苯甲醛，经过几小时后可观察到异构体之间的平衡，顺/反的比例为1:1。使用自由基源或清除剂的对照实验并未支持自由基中间体的存在。核磁共振研究表明该反应机制涉及有机锡中间体。形成的主要有机锡物种依赖于反应介质和反应时间。使用酸性溶液可以缩短反应时间，这是由于促进了烯丙锡(IV)物种的形成。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.12, page 346 - 349
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The properties of tetraallylsilane, -germane and -tin
  作者：M. Fishwick、M.G.H. Wallbridge

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86206-3

  日期：1970.11
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.14.2, page 133 - 136
  作者：

  DOI：——

  日期：——