8-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione | 1196469-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 8-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 1196469-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: VODHMVLRYLAZDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-N-(4-methylphenyl)benzamide 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到8-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮及其硫代类似物的合成及抗真菌评价

  摘要：

  一系列取代的5-，6-，7-和8-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮（5-8）是通过环化反应合成的相应的二羟基-N-苯基苯甲酰胺（1-4）与氯甲酸甲酯。起始化合物1-4是通过各自的二羟基苯甲酸，苯胺和 通过微波辐照三氯化磷。化合物的电离用Lawesson试剂制备了5-羟基-3-苯基-4-硫代氧-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪-2-酮（）和5-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二硫酮（）。硫在单亚硫代衍生物中的位置 和 通过2D NMR方法证实。从6-，7-或8-羟基化合物5-7制备二硫代衍生物的尝试失败。测试所有化合物对八种测试菌株的体外抗真菌活性。化合物1-4表现出中等活性和环化，以相应的羟基-3-苯基-2- ħ -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 ħ） -二酮（5-8）导致抗真菌活性的降低。在硫代化合物中未观察到抗真菌活性和10-11。J

  DOI：

  10.1002/jhet.156

文献信息

• Synthesis and antifungal evaluation of hydroxy-3-phenyl-2<i>H</i>-1,3-benzoxazine-2,4(3<i>H</i>)-diones and their thioanalogs
  作者：Pavel Skála、Miloš Macháček、Marcela Vejsová、Lenka Kubicová、Jiří Kuneš、Karel Waisser

  DOI：10.1002/jhet.156

  日期：2009.9

  A series of substituted 5-, 6-, 7-, and 8-hydroxy-3-phenyl-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-diones (5–8) was synthesized by cyclization of corresponding dihydroxy-N-phenylbenzamides (1–4) with methyl chloroformate. The starting compounds 1–4 were prepared by the reaction of the respective dihydroxybenzoic acid, aniline and phosphorus trichloride via microwave irradiation. Thionation of compounds employing

  一系列取代的5-，6-，7-和8-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二酮（5-8）是通过环化反应合成的相应的二羟基-N-苯基苯甲酰胺（1-4）与氯甲酸甲酯。起始化合物1-4是通过各自的二羟基苯甲酸，苯胺和 通过微波辐照三氯化磷。化合物的电离用Lawesson试剂制备了5-羟基-3-苯基-4-硫代氧-3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪-2-酮（）和5-羟基-3-苯基-2 H -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 H）-二硫酮（）。硫在单亚硫代衍生物中的位置 和 通过2D NMR方法证实。从6-，7-或8-羟基化合物5-7制备二硫代衍生物的尝试失败。测试所有化合物对八种测试菌株的体外抗真菌活性。化合物1-4表现出中等活性和环化，以相应的羟基-3-苯基-2- ħ -1,3-苯并恶嗪-2,4（3 ħ） -二酮（5-8）导致抗真菌活性的降低。在硫代化合物中未观察到抗真菌活性和10-11。J