3'-bromomethyl-1',2'-dihydro-4'-prop-2"-ynylnaphthalene | 475981-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-bromomethyl-1',2'-dihydro-4'-prop-2"-ynylnaphthalene
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-4-prop-2-ynyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 475981-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: CWQRVEUEKADOMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromomethyl-1',2'-dihydro-4'-prop-2"-ynylnaphthalene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylene-1-[(E)-prop-2'-ynylidene]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  艾伦烯作为电环化反应中的 π 组分：1,3,4-戊三烯基偶氮甲碱叶立德转化为七元杂环

  摘要：

  在用碱处理通过吡啶 7 与烯丙基溴 6 季铵化获得的溴化吡啶鎓 8a-c 后，形成环状亚甲基吡啶并氮杂 10a-c。反应途径包括碱催化的炔丙基-丙二烯异构化和偶极子形成作为第一步，然后是 [9] 至 10 的闭环。后一过程代表了丙二烯单元参与 1,7-电环化的第一个例子扩展的偶氮甲碱叶立德的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2054::aid-ejoc2054>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-(prop-2'-ynyl)naphthalene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3'-bromomethyl-1',2'-dihydro-4'-prop-2"-ynylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  艾伦烯作为电环化反应中的 π 组分：1,3,4-戊三烯基偶氮甲碱叶立德转化为七元杂环

  摘要：

  在用碱处理通过吡啶 7 与烯丙基溴 6 季铵化获得的溴化吡啶鎓 8a-c 后，形成环状亚甲基吡啶并氮杂 10a-c。反应途径包括碱催化的炔丙基-丙二烯异构化和偶极子形成作为第一步，然后是 [9] 至 10 的闭环。后一过程代表了丙二烯单元参与 1,7-电环化的第一个例子扩展的偶氮甲碱叶立德的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2054::aid-ejoc2054>3.0.co;2-m

文献信息

• Allenes as the π-Component in Electrocyclization Reactions: Transformation of 1,3,4-Pentatrienyl Azomethine Ylides into Seven-Membered Heterocycles
  作者：Karin Knobloch、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2054::aid-ejoc2054>3.0.co;2-m

  日期：2002.7

  the annulated methylene pyridoazepines 10a−c are formed. The reaction pathway includes base-catalysed propargyl-allene isomerization and dipole formation as the first steps followed by the ring closure of [9] to 10. The latter process represents the first example of the participation of an allene unit in 1,7-electrocyclization reactions of extended azomethine ylides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  在用碱处理通过吡啶 7 与烯丙基溴 6 季铵化获得的溴化吡啶鎓 8a-c 后，形成环状亚甲基吡啶并氮杂 10a-c。反应途径包括碱催化的炔丙基-丙二烯异构化和偶极子形成作为第一步，然后是 [9] 至 10 的闭环。后一过程代表了丙二烯单元参与 1,7-电环化的第一个例子扩展的偶氮甲碱叶立德的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)