2,2-dimethyl-1-(2-naphthyl)propanol | 100008-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(2-naphthyl)propanol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-ol
• CAS: 100008-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: VTNXUOYJOQLFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(2-naphthyl)propanol 在 三溴化磷 作用下， 生成 tert-butyl(2-naphthyl)methyl bromide
  参考文献：
  名称：

  单取代的苯甲基溴的溶剂化物。亲核性溶剂的干预和溶剂化对阳离子过渡态中电荷离域化程度的依赖性

  摘要：

  单取代的苯甲基溴化物的溶剂化使logk具有σ+常数，而不具有Y（BnBr）或Y（Br）的优异线性相关性。对α-叔丁基-（2-萘基）甲基溴的相应logk进行相关分析，提供了证据表明，在离域过渡态中不同程度的溶剂化非常重要，并且亲核溶剂的干预对苯甲基系统的溶剂化具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01430-p
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-(2-naphthyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。22. α-t-丁基苄基甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.856

文献信息

• Synthesis and structures of helical polycyclic aromatic hydrocarbons bearing aryl substituents at the most sterically hindered positions
  作者：Yanzhong Zhang、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.073

  日期：2008.2

  polycyclic aromatic hydrocarbons bearing one or two aryl substituents at the most sterically hindered positions to cause helical twists. The dynamic behaviors involving the helix inversion and the restricted rotation of the aryl substituents were investigated by temperature-dependent NMR studies. The X-ray structure of an indeno-fused 1-phenylpentahelicene derivative showed severe distortion of the [5]helicene

  建立了一个三步合成序列，从苯甲二烯二炔与芳基叔丁基酮之间的缩合反应开始，以使人们容易接近在最受阻位上带有一个或两个芳基取代基的有角稠合多环芳烃，从而引起螺旋扭曲。通过依赖于温度的NMR研究来研究涉及螺旋反转和芳基取代基的受限旋转的动力学行为。茚并稠合的1-苯基戊烯衍生物的X射线结构显示，[5]螺旋系统因平面度而严重变形。
• Oxidative kinetic resolution of racemic alkyl aryl carbinols by an electronically tuned chiral nitroxyl radical
  作者：Shohei Hamada、Yoshiyuki Wada、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takumi Furura、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.005

  日期：2014.3

  A method for oxidative kinetic resolution of racemic alcohols catalyzed by chiral nitroxyl radical (R,R)-1 has been developed. This method is especially effective for the kinetic resolution of tert-butyl aryl carbinols (s = up to 23).

  开发了一种手性硝酰基自由基（R，R）-1催化消旋外消旋醇的氧化动力学拆分方法。该方法对于叔丁基芳基甲醇的动力学拆分特别有效（s  =高达23）。
• A New Nucleophilic Catalyst for Kinetic Resolution of Racemic<i>sec</i>-Alcohols
  作者：Kyu-Sung Jeong、Soong-Hyun Kim、Hyun-Jin Park、Kyoung-Jin Chang、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1246/cl.2002.1114

  日期：2002.11

  A new tertiary amine-based nucleophilic catalyst, derived from a simple combination of commercially available compounds, affords good to excellent kinetic resolution of racemic sec-alcohols.

  一种新的基于叔胺的亲核催化剂来自于市售化合物的简单组合，可实现外消旋仲醇的良好甚至卓越的动力学解析。
• Bi-aryl rotation in phenyl-dihydroimidazoquinoline catalysts for kinetic resolution of arylalkyl carbinols
  作者：Zheng Wang、Jinjin Ye、Rui Wu、Yang-Zi Liu、John S. Fossey、Jiagao Cheng、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c3cy00904a

  日期：——

  Chiral nucleophilic catalysts, 6-aryl-phenyl-dihydroimidazoquinolines (PIQs), were designed, synthesised and applied to the kinetic resolution of arylalkyl carbinols with very high selectivity (S) factors (up to 530). Density functional theory calculations indicate that multiple noncovalent interactions play a key role in chiral recognition between 6-aryl-PIQ catalysts and chiral secondary alcohol

  设计，合成了手性亲核催化剂6-芳基-苯基-二氢咪唑并喹啉（PIQs），并以很高的选择性（S）因子（最高530）将其用于芳基烷基甲醇的动力学拆分。密度泛函理论计算表明，多个非共价相互作用在6-芳基-PIQ催化剂与手性仲醇底物之间的手性识别中起关键作用。
• Optically pure bulky (hetero)arylalkyl carbinols via kinetic resolution
  作者：Bin Hu、Meng Meng、John S. Fossey、Weimin Mo、Xinquan Hu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c1cc14591f

  日期：——

  Planar chiral nucleophilic catalyst Fc-PIP was employed in the kinetic resolution of bulky (hetero)arylalkyl carbinols delivering unreacted alcohols with extremely high enantiomeric excess (>99.0% ees) in ideal conversions ranging from 50.4-56.7%.

  平面手性亲核催化剂Fc-PIP用于动力学拆分庞大的（杂）芳基烷基甲醇，以对映体过量（> 99.0％ee）的未反应醇形式进行理想的转化，转化率为50.4-56.7％。