1-((Z)-2-Bromo-2-phenyl-vinyl)-2-nitro-benzene | 253684-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-((Z)-2-Bromo-2-phenyl-vinyl)-2-nitro-benzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-2-phenylethenyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 253684-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: VBDDUBQTJZKVMO-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-2-Bromo-2-phenyl-vinyl)-2-nitro-benzene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.205 g的产率得到2-(2-bromo-2-phenylvinyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  宝石-二卤代烯烃的高选择性串联交叉偶联，可高效高效地合成高官能度的吲哚。

  摘要：

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jo701987r
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 、 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到1-((Z)-2-Bromo-2-phenyl-vinyl)-2-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃的斯蒂勒反应：三取代烯烃和内部炔烃的制备。

  摘要：

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，

  DOI：

  10.1021/jo991116k

文献信息

• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• The Stille Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes:  Preparation of Trisubstituted Alkenes and Internal Alkynes
  作者：Wang Shen、Le Wang

  DOI：10.1021/jo991116k

  日期：1999.11.1

  The Stille reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes 1 with aryl- and vinylstannanes produces different products depending on the reaction conditions. When the reaction is run in toluene or 1,4-dioxane with tris(2-furyl)phosphine (TFP) as the ligand, (Z)-bromoalkenes 2 are obtained stereospecifically in good to excellent yields with most substrates. However, 2-aryl-1,1-dibromo-1-alkenes (1e,1g) having an electron-donating

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，