3-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide | 96963-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: 3-methyl-N-naphthalen-1-ylbenzamide；3-Methyl-N-(1-naphthyl)benzamide
• CAS: 96963-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: YORPYFLFOLLPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2603

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium sulfide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-Methylphenyl)benzo[e][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Annerose; Sulej, Helga; Weber, Siegfried, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 1, p. 23 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧基羰基活化的 8-氨基喹啉酰胺的高效一锅转酰胺基化反应

  摘要：

  8-氨基喹啉（8-AQ）的高效、一锅转酰胺基化因其去除条件苛刻而臭名昭著，由于其强大的导向能力而被广泛用作C-H官能化反应的助剂。在这项研究中，相应的 8-AQ 酰胺的简单而温和的 Boc 保护对于通过扭曲其几何结构以降低酰胺共振能量来激活酰胺 C（酰基）-N 键至关重要。芳基胺和烷基胺均在一锅、用户友好的条件下进行转酰胺基化，并具有优异的产率。

  DOI：

  10.3390/molecules24071234

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis through Rh-Catalyzed Selective Transformations of a Novel Multirole Directing Group
  作者：Bo Su、Jiang-bo Wei、Wen-lian Wu、Zhang-jie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500410

  日期：2015.9.14

  functionalization, directing‐group strategy was developed for the improvement of chemical reactivity and selectivity. Recently, to avoid the inherent limitations of traditional mono‐role directing groups, a dual‐role oxidizing‐directing‐group strategy was developed, in which the directing group acts both as directing group and oxidant. Herein, we report a multirole directing group, which possesses multiple

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。
• 一种酰胺脱Boc保护的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN108440328A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种酰胺脱Boc保护的方法，包括Boc保护的酰胺III在钯催化剂存在的条件下与胺IV反应生成新的酰胺V。本发明一方面用到了8‑氨基喹啉，可作为导向基应用于化学反应中，另一方面提供了一种脱保护合成新酰胺的方法，利用钯催化可以轻松脱去保护基，生成新的酰胺，反应高效，具有对环境友好，可回收等优点。
• Copper(II)-Catalyzed Direct Azidation of<i>N</i>-Acylated 8-Aminoquinolines by Remote C−H Activation
  作者：Yandong Dou、Zhenda Xie、Zongguo Sun、Hongli Fang、Chao Shen、Pengfei Zhang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/cctc.201600874

  日期：2016.12.7

  A simple and efficient copper(II)‐catalyzed C5 azidation of N‐acylated 8‐aminoquinolines by remote C−H activation was developed. On the basis of this reaction, a series of new C5‐azidated 8‐amidequinolines were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种简单有效的铜（II）通过远程CH活化N酰化的8-氨基喹啉的C5叠氮化的方法。在此反应的基础上，合成了一系列新的C5叠氮化的8-酰胺基喹啉，收率中等至良好。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1773786B1

  公开（公告）日：2017-04-26
• An Efficient, One-Pot Transamidation of 8-Aminoquinoline Amides Activated by Tertiary-Butyloxycarbonyl
  作者：Wengang Wu、Jun Yi、Huipeng Xu、Shuangjun Li、Rongxin Yuan

  DOI：10.3390/molecules24071234

  日期：——

  The efficient, one-pot access to the transamidation of 8-aminoquinoline (8-AQ), notorious for its harsh removal conditions, has been widely employed as an auxiliary in C–H functionalization reactions due to its strong directing ability. In this study, the facile and mild Boc protection of the corresponding 8-AQ amide was critical to activate the amide C(acyl)–N bond by twisting its geometry to lower

  8-氨基喹啉（8-AQ）的高效、一锅转酰胺基化因其去除条件苛刻而臭名昭著，由于其强大的导向能力而被广泛用作C-H官能化反应的助剂。在这项研究中，相应的 8-AQ 酰胺的简单而温和的 Boc 保护对于通过扭曲其几何结构以降低酰胺共振能量来激活酰胺 C（酰基）-N 键至关重要。芳基胺和烷基胺均在一锅、用户友好的条件下进行转酰胺基化，并具有优异的产率。