3-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide | 96963-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: 3-methyl-N-naphthalen-1-ylbenzamide；3-Methyl-N-(1-naphthyl)benzamide
• CAS: 96963-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: YORPYFLFOLLPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2603

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium sulfide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-Methylphenyl)benzo[e][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Annerose; Sulej, Helga; Weber, Siegfried, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 1, p. 23 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylbenzoyl)-8-aminoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧基羰基活化的 8-氨基喹啉酰胺的高效一锅转酰胺基化反应

  摘要：

  8-氨基喹啉（8-AQ）的高效、一锅转酰胺基化因其去除条件苛刻而臭名昭著，由于其强大的导向能力而被广泛用作C-H官能化反应的助剂。在这项研究中，相应的 8-AQ 酰胺的简单而温和的 Boc 保护对于通过扭曲其几何结构以降低酰胺共振能量来激活酰胺 C（酰基）-N 键至关重要。芳基胺和烷基胺均在一锅、用户友好的条件下进行转酰胺基化，并具有优异的产率。

  DOI：

  10.3390/molecules24071234

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis through Rh-Catalyzed Selective Transformations of a Novel Multirole Directing Group
  作者：Bo Su、Jiang-bo Wei、Wen-lian Wu、Zhang-jie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500410

  日期：2015.9.14

  functionalization, directing‐group strategy was developed for the improvement of chemical reactivity and selectivity. Recently, to avoid the inherent limitations of traditional mono‐role directing groups, a dual‐role oxidizing‐directing‐group strategy was developed, in which the directing group acts both as directing group and oxidant. Herein, we report a multirole directing group, which possesses multiple

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。
• 一种酰胺脱Boc保护的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN108440328A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种酰胺脱Boc保护的方法，包括Boc保护的酰胺III在钯催化剂存在的条件下与胺IV反应生成新的酰胺V。本发明一方面用到了8‑氨基喹啉，可作为导向基应用于化学反应中，另一方面提供了一种脱保护合成新酰胺的方法，利用钯催化可以轻松脱去保护基，生成新的酰胺，反应高效，具有对环境友好，可回收等优点。
• Copper(II)-Catalyzed Direct Azidation of<i>N</i>-Acylated 8-Aminoquinolines by Remote C−H Activation
  作者：Yandong Dou、Zhenda Xie、Zongguo Sun、Hongli Fang、Chao Shen、Pengfei Zhang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/cctc.201600874

  日期：2016.12.7

  A simple and efficient copper(II)‐catalyzed C5 azidation of N‐acylated 8‐aminoquinolines by remote C−H activation was developed. On the basis of this reaction, a series of new C5‐azidated 8‐amidequinolines were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种简单有效的铜（II）通过远程CH活化N酰化的8-氨基喹啉的C5叠氮化的方法。在此反应的基础上，合成了一系列新的C5叠氮化的8-酰胺基喹啉，收率中等至良好。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1773786B1

  公开（公告）日：2017-04-26