2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1338213-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-yl-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1338213-81-2
• 化学式: C₂₀H₁₅BN₂
• 分子量: 294.163
• InChiKey: DOZNKHFPYFIPDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 、 方酸 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SQUARYLIUM COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND INFRARED ABSORBENT

  摘要：

  提供一种在红外区域具有吸收性、优异的隐形性和稳定性的化合物。该化合物是一种苯并二氮杂环庚酮化合物，表示为式（1）：其中，R1和R2代表烷基、环烷基、芳基或杂芳基，可以被取代；R3和R4代表氢原子或烷基；X1和X2代表氧原子或—NR5—，其中R5代表氢原子或烷基；Y1、Y2、Y3和Y4代表卤素原子、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳基羰氧基或烷基羰氧基；多个Y1、Y2、Y3或Y4可以分别连接形成环结构；Y1和Y2，或Y3和Y4可以连接形成环结构；n1和n4代表0到3的整数；n2和n3代表0到2的整数。

  公开号：

  US20110245538A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 1,8-二氨基萘 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂，环境友好的水上掩蔽卤代芳基硼酸R（烷基或芳基）-B（dan）的合成

  摘要：

  描述了一种在水上合成R（烷基或芳基）-B（dan）的环境友好方法。使1,8-二氨基萘（danH 2）与不同类型的有机硼酸反应，以中等至极好的收率提供产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132205

文献信息

• Direct introduction of a naphthalene-1,8-diamino boryl [B(dan)] group by a Pd-catalysed selective boryl transfer reaction
  作者：Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5cc00231a

  日期：——

  reagent, B(pin)-B(dan), has been utilised in the Pd-catalysed borylation of aryl bromides and chlorides. Remarkably selective formation of aryl-B(dan) bonds is established. This represents a direct and efficient way to introduce masked boronic acids. The synthetic usefulness of this reaction is demonstrated in the preparation of boron-differentiated di- and polyboron compounds.

  非对称二硼试剂B（pin）-B（dan）已用于芳基溴化物和氯化物在Pd催化的硼化反应中。建立了芳基-B（dan）键的显着选择性形成。这代表了引入掩蔽的硼酸的直接而有效的方法。该反应的合成有用性在硼分化的二硼和多硼化合物的制备中得到了证明。
• 近赤外線吸収色素、およびその用途
  申请人：東洋インキＳＣホールディングス株式会社

  公开号：JP2017165857A

  公开（公告）日：2017-09-21

  【課題】本発明が解決しようとする課題は、可視域（４００ｎｍ〜７００ｎｍ）に吸収が少なく、近赤外線吸収能に優れ、高耐久性である近赤外線吸収色素、および該近赤外線吸収色素を含んでなる近赤外線吸収材、並びに前記近赤外線吸収材を含む近赤外線カットフィルタを提供することである。【解決手段】上記課題は、一般式（１）で表される特定構造の近赤外線吸収色素［Ａ］、および該近赤外線吸収色素を含んでなる近赤外線吸収材によって解決される。【選択図】なし

  本发明旨在解决的问题是提供一种在可见光区域（400纳米至700纳米）吸收较少、在近红外区域具有优异吸收能力、且具有高耐久性的近红外吸收染料，以及包含该近红外吸收染料的近红外吸收材料，以及包括该近红外吸收材料的近红外切除滤光片。解决手段是通过具有特定结构的近红外吸收染料[A]，以及包含该近红外吸收染料的近红外吸收材料来解决上述问题。【选定图】无
• Transition metal-free B(dan)-installing reaction (dan: naphthalene-1,8-diaminato): H–B(dan) as a B(dan) electrophile
  作者：Jialun Li、Michinari Seki、Shintaro Kamio、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02560g

  日期：——

  H–B(dan) serves as a B(dan) electrophile to give directly R–B(dan) by the reaction with Grignard reagents under transition metal-free conditions.

  H-B（丹）作为B（丹）亲电试剂，通过与Grignard试剂在无过渡金属条件下反应，直接生成R-B（丹）。
• Direct Transformation from Arylamines to Aryl Naphthalene-1,8-diamino Boronamides: A Metal-Free Sandmeyer-Type Process
  作者：Siyi Ding、Qiang Ma、Min Zhu、Huaping Ren、Shaopeng Tian、Yuzhen Zhao、Zongcheng Miao

  DOI：10.3390/molecules24030377

  日期：——

  A direct metal-free transformation from arylamines to aryl naphthalene-1,8-diamino boronamides, a type of masked boronic acid, has been developed based on Sandmeyer-type reactions. A nonsymmetrical diboron reagent, B(pin)-B(dan), was utilized as the borylating reagent, and the B(dan) moiety was transferred to the aim products selectively. This conversion tolerated a series of functional groups, including

  已经基于 Sandmeyer 型反应开发了从芳胺到芳基萘-1,8-二氨基硼酰胺（一种掩蔽硼酸）的直接无金属转化。非对称二硼试剂 B(pin)-B(dan) 用作硼酸化试剂，B(dan) 部分选择性地转移到目标产品。这种转化耐受一系列官能团，包括氯、溴、氟、酯、羟基、氰基和酰胺。
• Efficient one-pot synthesis of dan-substituted organo- and silyl-boron compounds
  作者：Kazuki Tomota、Yuki Izumi、Kazuki Nakanishi、Masaaki Nakamoto、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/d3ob00613a

  日期：——

  B(dan)-installation into organic frameworks has been developed. Heteroaryl–H bonds were transformable into the respective heteroaryl–B(dan) bonds through deprotonation. The resulting heteroaryl–B(dan) compounds, which are otherwise difficult to access, can undergo the direct Suzuki–Miyaura coupling. The method was demonstrated to apply to a silicon nucleophile, giving Lewis acidity-diminished stable silyl–B(dan)

  已经开发出直接、无过渡金属的 B(dan)-安装到有机框架中的方法。杂芳基-H键可通过去质子化转化为各自的杂芳基-B(dan)键。所得的杂芳基-B(dan)化合物原本很难获得，但可以直接进行铃木-宫浦偶联。该方法被证明适用于硅亲核试剂，在一锅中产生路易斯酸度降低的稳定硅基 –B(dan) 和 –B(aam)。