2,3-dimethyl-1H-benzo[g]indole | 36729-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1H-benzo[g]indole
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-6,7-benzindol；1H-Benz(g)indole, 2,3-dimethyl-
• CAS: 36729-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• mdl: MFCD01445866
• 分子量: 195.264
• InChiKey: UIEQALGRBADZNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1H-benzo[g]indole 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到N-(2-acetylnaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化取代吲哚的绿色选择性氧化

  摘要：

  开发了一种使用大气 O 2作为末端氧化剂的铜催化吲哚绿色选择性氧化功能化的高效便捷方法。该方法可应用于具有良好官能团耐受性和底物范围的吲哚的Witkop氧化和氧化自偶联。各种吲哚与分子氧反应以中等至良好的产率得到相应的产物。可以成功进行克级实验。该协议为吲哚的绿色氧化提供了一种可持续且实用的策略。通过采用这种方法，从简单的吲哚和复杂的生物活性分子衍生物中有效地合成了多种结构上重要的 2-酮乙酰苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00174
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 2,3-丁二醇 在 ruthenium(III) chloride monohydrate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2,3-dimethyl-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  铱和钌催化的苯胺和邻二醇合成2,3-二取代的吲哚†

  摘要：

  描述了一种直接且原子经济的方法来合成2，3-二取代的吲哚。苯胺和1,2-二醇在纯净条件下冷凝，催化量为[Cp * IrCl 2 ] 2/甲醇或RuCl 3 ·xH 2 O /膦 （膦= PPh 3或xantphos）。该反应不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基，氯和氟取代基的苯胺可以参与环缩合。间位取代的苯胺对6位取代的吲哚具有良好的区域选择性，而不对称的二醇则对6位取代的吲哚具有出色的区域选择性。吲哚在2-位带有芳基或大烷基的异构体。环缩合的机理大概涉及由二醇初始形成α-羟基酮。酮随后与苯胺 生成重新排列为相应的α-羟基亚胺 α-氨基酮。酸或金属催化的亲电闭环，释放出水 然后提供吲哚产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob00106f

文献信息

• One-pot, three-component Fischer indolisation–<i>N</i>-alkylation for rapid synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles
  作者：Christopher A. Hughes-Whiffing、Alexis Perry

  DOI：10.1039/d0ob02185g

  日期：——

  A one-pot, three-component protocol for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted indoles has been developed, based upon a Fischer indolisation–indole N-alkylation sequence. This procedure is very rapid (total reaction time under 30 minutes), operationally straightforward, generally high yielding and draws upon readily available building blocks (aryl hydrazines, ketones, alkyl halides) to generate densely

  基于Fischer吲哚化-吲哚N-烷基化序列，已开发出一种用于一锅，三组分合成1,2,3-三取代的吲哚的方案。该过程非常快（总反应时间在30分钟以下），操作简单，通常收率很高，并利用容易获得的结构单元（芳基肼，酮，卤代烷）生成密集取代的吲哚产物。我们已经证明了该方法在23种带有各种有用功能的吲哚，苯并吲哚和四氢咔唑的合成中的实用性。
• Improved indole syntheses from anilines and vicinal diols by cooperative catalysis of ruthenium complex and acid
  作者：Min Zhang、Feng Xie、XiaoTing Wang、Fengxia Yan、Ting Wang、Mengmeng Chen、Yuqiang Ding

  DOI：10.1039/c3ra40458g

  日期：——

  5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthene], an improved synthesis of indole from vicinal diols and anilines by cooperative catalysis of ruthenium complex and p-TSA (para-toluenesufonic acid) has been demonstrated. The presented synthetic protocol allows assembling a wide range of products in an efficient manner. Comparing to the existed protocols, our indole syntheses can be achieved at lower reaction temperature

  通过开发新型高效的双核催化剂[Ru（CO）2（Xantphos）] 2 [黄药 = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基-9 H -x吨]，改进的合成 吲哚已证明通过钌配合物和对-TSA（对甲苯磺酸）的协同催化可从邻二醇和苯胺中分离得到。提出的合成方案可以有效地组装各种产品。与现有协议相比，我们的吲哚 可以在较低的反应温度，较短的反应时间和提高的底物耐受性下完成合成。
• Acceptorless dehydrogenative condensation: synthesis of indoles and quinolines from diols and anilines
  作者：Delia Bellezza、Ramón J. Zaragozá、M. José Aurell、Rafael Ballesteros、Rafael Ballesteros-Garrido

  DOI：10.1039/d0ob01964j

  日期：——

  The use of diols and anilines as reagents for the preparation of indoles represents a challenge in organic synthesis. By means of acceptorless dehydrogenative condensation, heterocycles, such as indoles, can be obtained. Herein we present an experimental and theoretical study for this purpose employing heterogeneous catalysts Pt/Al2O3 and ZnO in combination with an acid catalyst (p-TSA) and NMP as

  使用二醇和苯胺作为制备吲哚的试剂代表了有机合成中的挑战。通过无受体的脱氢缩合，可以获得诸如吲哚的杂环。本文中，我们针对此目的进行了实验和理论研究，将多相催化剂Pt / Al 2 O 3和ZnO与酸催化剂（p-TSA）和NMP作为溶剂。在我们优化的条件下，二醇过量已减少至2当量。这代表了重大进步，并允许使用其他二醇。已使用2，3-丁二醇或1，2-环己二醇，得到2，3-二甲基吲哚和四氢咔唑。另外，已将1，3-丙二醇用于制备喹啉或天然和合成的聚甲基吡啶。
• Thermal cyclization of N-[2-(2-propenyl)-1-naphthyl] ketenimines: intramolecular Diels–Alder reaction versus [1,5] hydrogen migration. Synthesis of dibenz[b,h]acridines and benzo[h]quinolines
  作者：Mateo Alajarín、Ángel Vidal、María-Mar Ortín

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.092

  日期：2005.8

  the expected aza-Claisen rearranged products, 2-(2-propenyl)-1-naphthylamines and benz[ g ]indoles, these last derived from an intramolecular hydroamination reaction on those primary products. The 2-(2-propenyl)-1-naphthylamines were converted into their triphenylphosphazene derivatives, which by aza-Wittig reaction with disubstituted ketenes yielded N -[2-(2-propenyl)-1-naphthyl] ketenimines. The heating

  摘要 N -(2-丙烯基)-1-萘胺的热处理提供了预期的 aza-Claisen 重排产物 2-(2-丙烯基)-1-萘胺和苯并[g]吲哚，它们最后衍生自分子内氢胺化对这些初级产品的反应。2-(2-丙烯基)-1-萘胺被转化为它们的三苯基磷腈衍生物，通过氮杂-维蒂希与双取代的乙烯酮反应生成N-[2-(2-丙烯基)-1-萘基]乙烯酮亚胺。这些酮亚胺在沸腾的甲苯中加热，通过分子内 Diels-Alder 反应引起它们的环化，得到二苯并[b, h]吖啶，或通过 [1,5] 氢从丙烯基取代基的 sp 3 碳原子迁移到酮亚胺片段的中心碳原子，然后是 6π 电环闭合，得到苯并[h]喹啉。
• Process for preparation of fused pyrroles
  申请人：——

  公开号：US20040049054A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention provides processes for the preparation of fused pyrroles, preferably indoles, which permit the use of inexpensive aromatic amines themselves as the raw material and attain high atomic efficiency and high regioselectivity. Specifically, a process for the preparation of fused pyrroles, e.g., indoles bearing methyl at the 3-position of pyrrole ring and R 1 (or R 2 ) of the general formula (4) at the 2-position thereof, or 3,3-disubstituted indoles bearing R 1 and R 2 at the 3-position of pyrrole ring and methyl at the 2-position thereof, characterized by reacting an alkynol of the general formula (4) with an aromatic primary amine in the presence of a ruthenium complex, more preferably with an acid or an ammonium salt thereof being made to coexist. 1 [In the general formula (4), R 1 and R 2 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, or optionally substituted aryl, or alternatively R 1 and R 2 may be united to form an alkylene chain.]

  本发明提供了制备融合吡咯，特别是吲哚的方法，该方法允许使用廉价的芳香胺作为原料，并实现高原子效率和高区域选择性。具体而言，本发明涉及一种制备融合吡咯的方法，例如，在吡咯环的3位上带有甲基和在其2位上具有通式（4）中的R1（或R2），或在吡咯环的3位上带有R1和R2的3,3-二取代吲哚，其在2位上带有甲基，其特征在于在存在钌配合物的情况下，更好地与酸或铵盐共存，将通式（4）的炔醇与芳香基主要胺反应。[在通式（4）中，R1和R2各自独立地表示氢、可选的取代烷基或可选的取代芳基，或者R1和R2可以联合形成一个烷基链。]