1,3,5-tris-(1'-naphthyl)benzene | 7059-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3,5-tris-(1'-naphthyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Tri(1-naphthyl)benzene；1-(3,5-dinaphthalen-1-ylphenyl)naphthalene
• CAS: 7059-70-3
• 化学式: C₃₆H₂₄
• 分子量: 456.587
• InChiKey: ZVUZLHDATWCFQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.0 to 188.0 °C
• 沸点：
  626.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
• 最大波长(λmax)：
  293nm(Cyclohexane)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到1,3,5-tris-(1'-naphthyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Fullerene tectonics. Part 1. A programmed precursor to C60

  摘要：

  通过芳香酮的环三聚反应，制备出了 C60 的可溶性多环构造构件。描述了电子碰撞碎裂途径。

  DOI：

  10.1039/a701915g

文献信息

• Triple condensation of aryl methyl ketones catalyzed by amine and trifluoroacetic acid: straightforward access to 1,3,5-triarylbenzenes under mild conditions
  作者：Shao-Liang Zhang、Zhao-Feng Xue、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.008

  日期：2012.5

  An efficient triple condensation reaction of aryl methyl ketones catalyzed by ethylenediamine and trifluoroacetic acid was reported. A broad scope of 1,3,5-triarylbenzenes was obtained in good to excellent yields. The reaction provides a novel and practical approach to access organic materials of polycyclic aromatic hydrocarbons under mild conditions.

  报道了乙二胺和三氟乙酸催化的芳基甲基酮的有效三重缩合反应。以良好至优异的产率获得了广泛的1,3,5-三芳基苯。该反应为在温和条件下接触多环芳烃的有机材料提供了一种新颖而实用的方法。
• Facile Synthesis of 1,3,5-Triarylbenzenes and 4-Aryl-<i>NH</i> -1,2,3-Triazoles Using Mesoporous Pd-MCM-41 as Reusable Catalyst
  作者：Arijit Saha、Chia-Ming Wu、Rui Peng、Ranjit Koodali、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201801290

  日期：2019.1.10

  Mesoporous Pd‐MCM‐41 catalyzed expeditious synthesis of 1,3,5‐triarylbenzenes and 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles have been developed via denitrative cyclo‐trimerization of β‐nitrostyrenes and de‐nitrative [3+2] cycloaddition of β‐nitrostyrenes with TMSN3 respectively. The catalyst was reused at least up to eight times with minimum loss of catalytic activity.

  通过β-硝基苯乙烯的反硝化三聚和反硝化反应，开发了介孔Pd-MCM-41催化快速合成1,3,5-三芳基苯和4-芳基NH -1,2,3-三唑。 2]分别将β-硝基苯乙烯与TMSN 3环加成。催化剂可重复使用至少八次，且催化活性损失最小。
• Highly selective biaryl formation by the cyclooligomerization of arylethynes catalyzed by rhodium and ruthenium porphyrins
  作者：Pietro Tagliatesta、Elfituri Elakkari、Alessandro Leoni、Angelo Lembo、Daniel Cicero

  DOI：10.1039/b806025h

  日期：——

  Rhodium and ruthenium porphyrins catalyze the one-pot formation of biaryl derivatives from arylethynes with high selectivity, giving interesting derivatives not easy to obtain using other different methods; the porphyrin catalysts can be recovered and reused after several experiments with no change of activity.

  铑和钌卟啉催化剂选择性高地实现了从芳烃乙炔一锅法合成二芳基衍生物，得到的有趣衍生物不易通过其他方法获得；卟啉催化剂在多次实验后可以回收并重复使用，活性没有变化。
• Synthesis and Functional Properties of Symmetrically Naphthyl-Based Oligoarylenes with High Glass-Transition Temperatures
  作者：Xiaoling Zhang、Kang Sun、Yurong Liu、Mojun Xiong、Pingfang Xia、Zhonghui Li、Zijian Cao

  DOI：10.1002/cjoc.201090162

  日期：——

  Symmetrically naphthyl‐based π‐conjugated oligoarylenes, OPP(4)Ph‐TNp, OPP(4)An‐TNp and OPP(4)OX‐TNp have successfully been synthesized by a divergent approach using Pd‐catalyzed Suzuki cross‐coupling reaction of diiodo‐ or dibromo‐oligoarylene and arylboronic acid as a key step. Their optical, electrochemical and thermal properties have also been characterized. These newly synthesized naphthyl‐based

  对称的萘基π共轭低聚亚芳基，OPP（4）Ph-TNp，OPP（4）An-TNp和OPP（4）OX-TNp已成功地通过发散方法使用Pd催化的Suzuki交叉偶联反应合成二碘或二溴-低聚亚芳基和芳基硼酸是关键步骤。还已经表征了它们的光学，电化学和热性能。这些新合成的基于萘基的低聚亚芳基化合物具有极高的形态（T g 149–187°C）和热（T dec 509–597°C）稳定性，并且在光电领域具有潜在的应用。
• Polymer-Supported-Cobalt-Catalyzed Regioselective Cyclotrimerization of Aryl Alkynes
  作者：Abhijit Sen、Takuma Sato、Aya Ohno、Heeyoel Baek、Atsuya Muranaka、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/jacsau.1c00360

  日期：2021.11.22

  cobalt(II) (P4VP-CoCl2) system was developed as a stable and reusable heterogeneous catalyst. The local structure near the Co atom was determined on the basis of experimental data and theoretical calculations. This immobilized cobalt catalyst showed high selectivity and catalytic activity in the [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of terminal aryl alkynes. With 0.033 mol % P4VP-CoCl2, the regioselective formation

  开发了一种复杂的聚（4-乙烯基吡啶）钴（II）（P4VP-CoCl 2 ）体系作为稳定且可重复使用的多相催化剂。根据实验数据和理论计算确定了Co原子附近的局域结构。该固定化钴催化剂在末端芳基炔烃的[2+2+2]环三聚反应中表现出高选择性和催化活性。使用0.033 mol% P4VP-CoCl 2 ，实现了1,3,5-三芳基苯的区域选择性形成，而没有形成1,2,4-三芳基苯。此外，数克规模(11g)的反应有效地进行。此外，聚合物负载催化剂已成功回收并使用3次。回收的催化剂的X射线光电子能谱分析表明钴处于+2氧化态。 1,3,5-三芳基苯衍生物应用于分子束电子抗蚀剂和多环芳烃的合成。