1-isopropylaminonaphthalene | 4960-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-isopropylaminonaphthalene
• 英文别名: N-isopropyl-1-naphthylamine；isopropyl-[1]naphthyl-amine；1-Isopropylamino-naphthalin；N-(Propan-2-YL)naphthalen-1-amine；N-propan-2-ylnaphthalen-1-amine
• CAS: 4960-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• mdl: MFCD11141027
• 分子量: 185.269
• InChiKey: OOYUXQFFKNSPSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-188 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存放在2至8℃的环境中，并请避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropylaminonaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1199.0h， 生成 [8-(isopropyl)(methyl)aminonaphth-1-yl]di(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  peri-Interactions in Naphthalenes, 6 [1]. On Hypercoordination of Phosphorus in 8-Dialkylamino-naphth-1-yl Phosphonium Salts

  摘要：

  在有利条件下，四有机膦铵阳离子中的磷中心具有足够的亲电性，可以通过与强亲核试剂反应而变得超配位。然而，作为萘系统中的邻位取代基，这样一个中心被证明无法诱导邻位取代的二烷基胺基团与氮形成键合。通过对四个8-二烷基氨基萘-1-基膦铵盐的X射线结构测定所显示的萘骨架的畸变，不表现出N-P键形成的标准，而更像是亚取代基之间的排斥。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0102
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基溴化镁 、 氢气 、 palladium diacetate 、 nickel diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-isopropylaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  含Ni（0）Pd（0）纳米粒子的微球在水中的高选择性胶束催化

  摘要：

  Ni（0）配合物和纳米颗粒（NPs）在水中都是不稳定的，这极大地阻碍了它们在水性合成催化中的应用。为克服这些障碍，开发了由两亲PS-750-M形成的微球中含有最少Pd（0）的连接的Ni（0）纳米粒子（直径<1 nm），并将其应用于高度选择性的氨基甲酸酯裂解。对选择性和官能团耐受性进行了深入研究。对照实验揭示了纳米催化剂的各个组分的重要性。使用基于脯氨酸的两亲物PS-750-M对于实现微球结构，纳米颗粒的稳定性和所需的催化活性至关重要。一旦形成，就可以将微球分离并保存在环境温度下。X射线光电子能谱对催化剂进行了全面表征，扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，热重分析，红外和循环伏安法。对于选择性催化，Ni和Pd的零氧化态至关重要。在催化剂表征和控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02316

文献信息

• Solvent polarity effects on the conformational equilibrium of N-1-naphthylamides
  作者：Jaan Leis、Karel D. Klika、Mati Karelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00379-2

  日期：1998.6

  N-alkyl-N-1-naphthylformamides has been measured in a series of solvents using NMR spectroscopy. A linear relationship was found between the free energy of the conformational equilibrium, ΔG0, and the relative dielectric permittivity of the solvent. The comparison of NMR data with quantum-chemically calculated SCRF heats of equilibria reveals that the solvent effect is a combination of both the electrostatic and

  N-烷基-N -1-萘甲酰胺的E和Z构象异构体的比例已在一系列使用NMR光谱分析的溶剂中进行了测量。线性关系，构象平衡的自由能，发现之间ΔG 0，和溶剂的相对介电常数。NMR数据与量子化学计算的平衡热能的比较表明，溶剂效应是静电和特定溶质-溶剂相互作用的组合，后者直接与溶剂诱导的溶质分子的空间形变有关。
• Conformational studies by dynamic NMR. 35. Structure, conformation, and stereodynamics of hindered naphthylamines
  作者：D. Casarini、E. Foresti、Lodovico. Lunazzi、D. Macciantelli

  DOI：10.1021/ja00222a007

  日期：1988.7

  Mesure des barrieres d'interconversion entre les deux conformeres enantiomeres de torsion par spectrometre RMN 1 H et 13 C. On montre que les substituants electrodonneurs et electroattracteurs en position 4 augmentent et diminuent respectivement la barriere d'interconversion des napthyl-1 amines tertiaires

  Mesure des barrieres d'interconversion entre les deux Conformeres enantiomeres de torsion par spectrometer RMN 1 H et 13 C. On montre que les substituantselectrodonneurs etelectroattracteurs en position 4 Augmentent et diminuent各自la barriere d'interconversion desnathyl-1aires
• [EN] NEW ORGANIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ORGANIQUES POUR L'ELECTROLUMINESCENCE ET DISPOSITIFS ELECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES DANS LESQUELS ILS SONT UTILISES
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2003095445A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Disclosed is a novel group of compounds having a general structure of anthracene body substituted with at least one thiophenyl group, which can be further substituted with various substituent groups. These new compounds are generally compatible with organic electroluminescence. Also disclosed are organic electroluminescent devices and method of making the same. The organic electroluminescent devices include at least one of the compounds in various layers thereof. Organic electroluminescent devices employing the new compounds in their light-emitting layers show outstanding stability.

  揭示了一类新的化合物群，其具有一个蒽骨架的一般结构，并且至少被一种噻吩基团取代，该基团可以进一步被各种取代基团取代。这些新化合物通常与有机电致发光兼容。还揭示了有机电致发光器件以及其制备方法。有机电致发光器件包括其中的至少一种化合物在各种层中。在其发光层中使用新化合物的有机电致发光器件表现出出色的稳定性。
• Zinc-promoted, iridium catalyzed reductive alkylation of primary amines with aliphatic ketones in aqueous medium
  作者：Renato A. da Silva、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.107

  日期：2010.1

  The reductive alkylation of primary aromatic and aliphatic amines with aliphatic ketones has been achieved in aqueous acidic medium using commercially available, non-activated zinc dust catalyzed by a very small quantity of iridium bromide. Anilines react well in aqueous formic acid, whereas monoalkylamines require 1,4-dioxane as a co-solvent and sulfuric acid as the proton source. A plausible mechanism

  伯芳族和脂族胺与脂族酮的还原烷基化反应已在酸性水溶液中完成，使用的是市售的，由少量溴化铱催化的未活化锌粉。苯胺在甲酸水溶液中反应良好，而单烷基胺则需要1,4-二恶烷作为助溶剂，硫酸需要作为质子源。提出了通过低价氢化铱物质的合理机理。
• Photoinduced electron injection into DNA by N-cyclopropyl-1-aminonaphthalene
  作者：Takeo Ito、Tsukasa Uchida、Kazuhito Tanabe、Hisatsugu Yamada、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.01.025

  日期：2011.3

  one-electron reduction of DNA bases. Photoinduced excess electron transfer in the AN-tethered DNA duplexes has been examined using gel electrophoresis, but the apparent electron-transfer efficiencies were almost the same for both of the cAN- and the mAN-tethered DNA. The marginal effect of cyclopropyl substitution on the efficiency of charge separation suggests that charge recombination in the contact radical

  含有N-环丙基-1-氨基萘（cAN）或N的DNA已经开发了作为光诱导电子供体的-甲基-1-氨基萘（mAN），以研究DNA双链体中的电子注入和电荷重组过程。与SCE相比，光激发的氨基萘（ANs）的氧化电位估计约为-3.0 V，该电位高至足以诱导DNA碱基的单电子还原。已使用凝胶电泳检查了在AN拴系的DNA双链体中光诱导的过量电子转移，但对于cAN和mAN拴系的DNA而言，表观电子转移效率几乎相同。环丙基取代对电荷分离效率的边际影响表明，接触自由基离子对中的电荷重组比环丙烷开环更快更有效。