N-(4-chlorobenzylidene)naphthalene-1-amine | 135569-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)naphthalene-1-amine
• 英文别名: 1-Naphthalenamine, N-[(4-chlorophenyl)methylene]-；1-(4-chlorophenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 135569-53-8
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: UDMSFCIMUWEVRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)naphthalene-1-amine 在 Re(H)(NO)(PCy₃)(C₅H₄OH) 、 异丙醇 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-(p-Chlor-benzyl)-α-naphthylamin
  参考文献：
  名称：

  双功能R络合物用于酮和亚胺的催化转移加氢反应

  摘要：

  甲硅烷基氧基环戊二烯基氢化物配合物[Re（H）（NO）（PR 3）（C 5 H 4 OSiMe 2 t Bu）]（R = i Pr（3a），Cy（3b））通过[ Re（H）（Br）（NO）（PR 3）2 ]（R = i Pr，Cy）与Li [C 5 H 4 OSiMe 2 t Bu]。配体-金属双官能functional催化剂[Re（H）（NO）（PR 3）（C 5 H 4 OH）]（R = i Pr（5 a），Cy（5 b））是由化合物制备的3和图3b通过甲硅烷基的脱保护用TBAF和中间盐的后续酸化[重（H）（NO）（PR 3）（C 5 H ^ 4 O）] [NBU 4 ]（R =我PR（4） ，Cy（4 b））和NH 4 Br。在非极性溶剂中，化合物5a和5b与异构化的反式-二氢环戊二烯酮[Re（H）2（NO）（PR 3）（C 5 H 4 O）]（6 a，b）形成平衡。化合物的氘标记研究5

  DOI：

  10.1002/chem.201103685
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1-萘胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-chlorobenzylidene)naphthalene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some 4-Thiazolidinone Derivatives Containing Polynuclear Hydrocarbon

  摘要：

  已知一些 4-噻唑烷酮衍生物也具有多种生物活性，因此可用作开发类似物的支架。芳基醛经萘胺处理后生成相应的席夫碱。在无水氯化锌存在下，用硫代乙酸处理希夫碱，得到 4-噻唑烷酮衍生物，然后对所有化合物进行表征，并评估其抗菌和抗真菌活性。发现在元和对位上有甲氧基、二甲基氨基和对位上有羟基的化合物具有生物活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.20066

文献信息

• Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler-Type Reaction for the Synthesis of Optically Active Indolo[3,4-<i>cd</i>][1]benzazepines
  作者：Dao-Juan Cheng、Hai-Bian Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol202361t

  日期：2011.10.21

  A new strategy has been introduced to develop a catalytic asymmetric Pictet–Spengler-type reaction by replacing the aldehyde with an imine. A range of 4-(2-aminoaryl)indoles smoothly undergo the chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric Pictet–Spengler-type reaction with imines at room temperature to give structurally diverse indolo[3,4-cd][1]benzazepines in good to excellent yields and ee.

  已经引入了一种新的策略，以通过用亚胺代替醛来开发催化不对称的Pictet-Spengler型反应。一系列4-（2-氨基芳基）吲哚在室温下与亚胺平稳地进行手性磷酸催化的不对称Pictet-Spengler型反应，得到结构良好的吲哚[3,4- cd ] [1]苯并ze庚因产量和ee。
• Stereoselective Synthesis of 3-(5-Benzoyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-azetidinone Derivatives via an in Situ Generated Ketene
  作者：Mohammad Islami、Behjat Bananezhad

  DOI：10.1055/s-0036-1558974

  日期：2017.7

  A short route toward β-lactams from tolmetin has been developed. In the key step, a ketene was generated on the C-2 of pyrrole ring and reacted with aromatic imines to form trans-β-lactams as the only observed products. The identification of the ketene was confirmed by reaction with the stable free radical TEMPO (TO·).

  已经开发了一条从托美汀到 β-内酰胺的短途路线。在关键步骤中，在吡咯环的 C-2 上生成乙烯酮并与芳族亚胺反应形成反式-β-内酰胺作为唯一观察到的产物。通过与稳定的自由基 TEMPO (TO·) 的反应证实了乙烯酮的鉴定。
• Antileishmanial, Antimicrobial and Antifungal Activities of Some New Aryl Azomethines
  作者：Yasser M.S.A. Al-Kahraman、Hassan. M.F. Madkour、Dildar Ali、Masoom Yasinzai

  DOI：10.3390/molecules15020660

  日期：——

  A series of eighteen azomethines has been synthesized by the reaction of appropriate primary aromatic amines with aryl and/or heteroaryl carboxaldehydes. The synthesized azomethines have been evaluated for their in vitro antileishmanial, antibacterial and antifungal activities. The results revealed some antifungal activity of most of the synthesized compounds, whereas the antileishmaniasis activity results highlighted that all synthesized azomethines inhibited parasite growth and most of them showed highly potent action towards Leishmania major promastigotes. No remarkable bactericidal activities were observed.

  合成了一系列十八种腙，由适当的主要芳香胺与芳香和/或杂芳香羧醛反应得到。合成的腙已被评估其体外抗利什曼病、抗菌和抗真菌活性。结果显示大多数合成化合物具有一定的抗真菌活性，而抗利什曼病活性结果则突显所有合成腙均抑制寄生虫生长，其中大多数对利什曼ia major 前鞭毛体表现出高度的有效性。未观察到显著的杀菌活性。
• An Efficient Method for the Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Yujing Zhou、Meimei Zhang、Mingyue Yin、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200993

  日期：2013.2

  The reaction of Schiff base and indole catalyzed by iodine in DMA, subsequently treated with DDQ, gave indolo[3,2‐c]quinoline derivatives in good yields. The structure of 3e was confirmed by X‐ray diffraction analysis.

  碘在DMA中催化席夫碱和吲哚的反应，随后用DDQ处理，得到的吲哚[3,2- c ]喹啉衍生物收率很高。X射线衍射分析证实了3e的结构。
• A simple and clean procedure for the synthesis of polyhydroacridine and quinoline derivatives: reaction of Schiff base with 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.091

  日期：2005.10

  A clean and simple synthesis of benzo[c]acridine, benzo[a]acridine, pyrido[2,3-c]acridine and benzo[f]quinoline derivatives was accomplished in good to excellent yields via the reaction of Schiff base with 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium catalyzed by TEBA. The structures were characterized by 1H NMR, IR and elemental analysis, and confirmed by X-ray diffraction study.

  通过席夫碱与1的反应，可以很好地收率很好地完成苯并[ c ] ac啶，苯并[ a ] ac啶，吡啶并[2,3- c ] ac啶和苯并[ f ]喹啉衍生物的清洁，简单合成。TEBA催化的水性介质中的3-二羰基化合物。通过1 H NMR，IR和元素分析对结构进行表征，并通过X射线衍射研究证实。