O-(2-bromoethyl) thiophosphorodichloridate | 272774-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2-bromoethyl) thiophosphorodichloridate
• 英文别名: 2-Bromoethoxy-dichloro-sulfanylidene-lambda5-phosphane；2-bromoethoxy-dichloro-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 272774-35-3
• 化学式: C₂H₄BrCl₂OPS
• 分子量: 257.903
• InChiKey: SZJMZZYCPJTDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 O-(2-bromoethyl) thiophosphorodichloridate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.3%的产率得到methyl (4S)-2-(2-bromoethoxy)-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 L-丝氨酸与（硫代）磷酰二氯化物的不对称环化合成手性 2-OXO- 和 2-THIO-1,3,2-Oxazaphosphollides

  摘要：

  摘要 本文描述了L-丝氨酸衍生物与磷酸(no-)二氯化物或其硫代类似物的不对称环化反应，并研究了手性碳中心对手性磷中心形成的不对称诱导作用。一些环化产物已分离为纯非对映异构体，并初步讨论了它们的构型。

  DOI：

  10.1080/00397910008086986
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 在 三氯硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以62.8%的产率得到O-(2-bromoethyl) thiophosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  通过 L-丝氨酸与（硫代）磷酰二氯化物的不对称环化合成手性 2-OXO- 和 2-THIO-1,3,2-Oxazaphosphollides

  摘要：

  摘要 本文描述了L-丝氨酸衍生物与磷酸(no-)二氯化物或其硫代类似物的不对称环化反应，并研究了手性碳中心对手性磷中心形成的不对称诱导作用。一些环化产物已分离为纯非对映异构体，并初步讨论了它们的构型。

  DOI：

  10.1080/00397910008086986

文献信息

• Synthesis of Chiral 2-OXO- and 2-THIO-1,3,2-Oxazaphospholidines via the Asymmetric Cyclization of L-Serinoates with (Thio)Phosphoryl Dichlorides
  作者：Zheng-Jie He、Wen-Bin Chen、Zheng-Hong Zhou、Chu-Chi Tang

  DOI：10.1080/00397910008086986

  日期：2000.9

  Abstract In this paper is described the asymmetric cyclization of L-serine derivatives with phosphoro(no-)dichloridates or their thio-analogues, and investigated the asymmetric induction effect of chiral carbon centre on the forming chiral phosphorus centre. Some cyclization products have been separated as a pure diastereomer and their configuration is preliminarily discussed.

  摘要 本文描述了L-丝氨酸衍生物与磷酸(no-)二氯化物或其硫代类似物的不对称环化反应，并研究了手性碳中心对手性磷中心形成的不对称诱导作用。一些环化产物已分离为纯非对映异构体，并初步讨论了它们的构型。