2,6-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 1614235-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-naphthalen-1-ylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1614235-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: QGCZOEDZZYAKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,6-dimethyl-N-(naphthalen-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  水溶性4-取代-2,6-二甲基呋喃并[2,3-d]嘧啶作为多靶点受体酪氨酸激酶抑制剂和微管靶向抗肿瘤药物的设计和发现

  摘要：

  报道了14 种 4-取代 2,6-二甲基呋喃并[2,3- d ]嘧啶的设计、合成和生物学评价。四种化合物 ( 11 – 13 , 15 ) 抑制血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2)、血小板衍生生长因子受体 β (PDGFR-β) 和导致细胞毒性的靶微管蛋白。化合物11对于过表达 VEGFR-2 和 PDGFR-β 的肿瘤细胞系具有纳摩尔级效力，与舒尼替尼和塞马西尼相当。此外，11与微管蛋白上的秋水仙碱位点结合，解聚细胞微管并抑制纯化的微管蛋白组装，克服 βIII-微管蛋白和 P-糖蛋白介导的耐药性，并启动有丝分裂停滞，导致细胞凋亡。在体内，其HCl盐21减少了异种移植和同种异体移植小鼠模型中的肿瘤大小和血管分布，并且优于多西紫杉醇和舒尼替尼，并且没有明显的毒性。因此，21提供了潜在的单一药物联合化疗。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.049