(S)-3-(2-methylphenyl)butanoic acid | 1266337-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-(2-methylphenyl)butanoic acid
• 英文别名: (S)-3-o-tolylbutanoic acid；(3S)-3-(2-methylphenyl)butanoic acid
• CAS: 1266337-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KDNXCJOQOJLCNJ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-methylphenyl)butanoic acid 、 4-吡啶甲酰胺 反应 0.5h， 生成 isonicotinamide (S)-3-(o-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用共晶体测定绝对立体化学：成盐的替代方法

  摘要：

  油和粘性液体的绝对立体化学可能难以确定。共结晶涉及产生由一种以上中性化合物组成的结晶材料。X射线衍射和手性HPLC的共结晶组合在克服一系列手性3-芳基丁酸的这些困难方面特别有效。共结晶提供了优于盐形成的优势，因为共结晶在溶液中会解离，这意味着相同的HPLC条件可用于目标物质及其共结晶。

  DOI：

  10.1021/jo102148p
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)butanoic acid 在 氯化亚砜 、 Pseudomonas fluorescens hydrolase 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-3-(2-methylphenyl)butanoic acid 、 (R)-ethyl 3-(2-methylphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed kinetic resolutions of 3-aryl alkanoic acids

  摘要：

  Hydrolase catalysed kinetic resolutions leading to a series of 3-aryl alkanoic acids (>= 94% ee) are described. Hydrolysis of the ethyl esters with a series of hydrolases was undertaken to identify biocatalysts that yield the corresponding acids with excellent enantiopurity in each case. Steric and electronic effects on the efficiency and enantioselectivity of the biocatalytic transformation were also explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.019

文献信息

• Lipase catalysed kinetic resolutions of 3-aryl alkanoic acids
  作者：Rebecca E. Deasy、Maude Brossat、Thomas S. Moody、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.12.019

  日期：2011.1

  Hydrolase catalysed kinetic resolutions leading to a series of 3-aryl alkanoic acids (>= 94% ee) are described. Hydrolysis of the ethyl esters with a series of hydrolases was undertaken to identify biocatalysts that yield the corresponding acids with excellent enantiopurity in each case. Steric and electronic effects on the efficiency and enantioselectivity of the biocatalytic transformation were also explored. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Use of Co-crystals for the Determination of Absolute Stereochemistry: An Alternative to Salt Formation
  作者：Kevin S. Eccles、Rebecca E. Deasy、László Fábián、Anita R. Maguire、Simon E. Lawrence

  DOI：10.1021/jo102148p

  日期：2011.2.18

  Absolute stereochemistry of oils and viscous liquids can be difficult to determine. Co-crystallization involves generating a crystalline material consisting of more than one neutral compound. The combination of co-crystallization with both X-ray diffraction and chiral HPLC was particularly powerful in overcoming these difficulties for a series of chiral 3-arylbutanoic acids. Co-crystallization offers

  油和粘性液体的绝对立体化学可能难以确定。共结晶涉及产生由一种以上中性化合物组成的结晶材料。X射线衍射和手性HPLC的共结晶组合在克服一系列手性3-芳基丁酸的这些困难方面特别有效。共结晶提供了优于盐形成的优势，因为共结晶在溶液中会解离，这意味着相同的HPLC条件可用于目标物质及其共结晶。