(+)-Cetiedil | 51567-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (+)-Cetiedil
• 英文别名: (-)-Cetiedil；(+)-2-(azepan-1-yl)ethyl 2-cyclohexyl-2-(thiophen-3-yl)acetate；Cetiedil, (S)-；2-(azepan-1-yl)ethyl (2S)-2-cyclohexyl-2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 51567-16-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂S
• 分子量: 349.538
• InChiKey: MMNICIJVQJJHHF-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 palladium on activated charcoal Rh₂(R-DOSP)4 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-Cetiedil
  参考文献：
  名称：

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯催化不对称CH的活化反应，用于合成（+）-cetiedil

  摘要：

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯的四脯氨酸二丁酯催化反应通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而使分子间烯丙基CH活化。与1,4-环己二烯的反应用于（+）-cetiedil的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00956-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 2-Acylimidazoles as Ester Enolate Equivalents
  作者：Barry M. Trost、Konrad Lehr、David J. Michaelis、Jiayi Xu、Andreas K. Buckl

  DOI：10.1021/ja103771w

  日期：2010.7.7

  A broad range of highly enantioenriched 2-acylimidazoles are synthesized by palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation (DAAA) of 2-imidazolo-substituted enol carbonates. The enantioenriched 2-acylimidazole products can easily be converted to the corresponding carboxylic acid, ester, amide, and ketone derivatives with complete retention of the enantiopurity. The synthetic utility

  通过钯催化的 2-咪唑取代烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 合成了广泛的高度对映体富集的 2-酰基咪唑。富含对映体的 2-酰基咪唑产物可以很容易地转化为相应的羧酸、酯、酰胺和酮衍生物，同时完全保留对映体纯度。这种新方法的合成效用在短而有效的西替地尔合成中得到了证明。
• Catalytic asymmetric C–H activation by methyl thiophen-3-yldiazoacetate applied to the synthesis of (+)-cetiedil
  作者：Huw M.L Davies、Abbas M Walji、Robert J Townsend

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00956-5

  日期：2002.7

  Dirhodium tetraprolinate catalyzed reaction of methyl thiophen-3-yldiazoacetate results in intermolecular allylic C–H activation by means of rhodium carbenoid induced C–H insertion. The reaction with 1,4-cyclohexadiene was applied to the asymmetric synthesis of (+)-cetiedil.

  噻吩-3-基重氮乙酸甲酯的四脯氨酸二丁酯催化反应通过铑类胡萝卜素诱导的CH插入而使分子间烯丙基CH活化。与1,4-环己二烯的反应用于（+）-cetiedil的不对称合成。