diethyl <(3-bromomethyl-2-benzofuryl)methylene>propanedioate | 119198-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: diethyl <(3-bromomethyl-2-benzofuryl)methylene>propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-((3-(bromomethyl)benzo[b]furan-2-yl)methylene)malonate；diethyl 2-[[3-(bromomethyl)-1-benzofuran-2-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 119198-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₅
• 分子量: 381.223
• InChiKey: XJBPRCREZNWAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <(3-bromomethyl-2-benzofuryl)methylene>propanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- c ]吡咯和苯并呋喃[2,3- c ]吡咯的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  呋喃并[2,3- c ^ ]吡咯1A-d和苯并呋喃并[2,3- c ^ ]吡咯6A-E合成。1b和6b的Diels-Alder反应分别给出了1：2环加合物13和1：1环加合物20。母体化合物17苯并呋喃的[2,3- c ^ ]吡咯环体系被困作为ñ -叔丁氧羰基衍生物18。在Diels-Alder加合物20中N桥的氧化挤出反应生成二苯并呋喃22。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00943-o
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-苯并呋喃-2-甲醛 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 diethyl <(3-bromomethyl-2-benzofuryl)methylene>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- c ]吡咯和苯并呋喃[2,3- c ]吡咯的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  呋喃并[2,3- c ^ ]吡咯1A-d和苯并呋喃并[2,3- c ^ ]吡咯6A-E合成。1b和6b的Diels-Alder反应分别给出了1：2环加合物13和1：1环加合物20。母体化合物17苯并呋喃的[2,3- c ^ ]吡咯环体系被困作为ñ -叔丁氧羰基衍生物18。在Diels-Alder加合物20中N桥的氧化挤出反应生成二苯并呋喃22。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00943-o

文献信息

• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A retro-malonate addition reaction: synthesis of 3,4-condensed heteroaromatic pyrroles
  作者：Chin-Kang Sha、Chiu-Peng Tsou、Yu-Chang Li、Ren-Sheng Lee、Fu-Yuan Tsai、Ren-Hwa Yeh

  DOI：10.1039/c39880001081

  日期：——

  Treatment of bromo alkylidenemalonates (1)–(4) with ammonia or amines afforded 3,4-condensed heteroaromatic pyrroles (5)–(8) in excellent yields; benzotripyrroles (19)–(21) were synthesized by the same method.

  用氨或胺处理溴代亚烷基丙二酸溴代亚甲基丙二酸酯（1）-（4），可得到3,4-缩合的杂芳族吡咯（5）-（8），收率极高。苯并三吡咯（19）–（21）通过相同的方法合成。
• SHA, CHIN-KANG;TSOU, CHIU-PENG;LI, YU-CHANG;LEE, REN-SHENG;TSAI, FU-YUAN;+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 16, C. 1081-1083
  作者：SHA, CHIN-KANG、TSOU, CHIU-PENG、LI, YU-CHANG、LEE, REN-SHENG、TSAI, FU-YUAN、+

  DOI：——

  日期：——