1,2-bis<(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl>ethane | 131380-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,2-bis<(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl>ethane
• 英文别名: 1,2-bis[(4S)-4-isopropyl-Δ(2)-1,3-oxazolin-2-yl]ethane；1,2-bis[(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]ethane；(4S)-4-propan-2-yl-2-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 131380-89-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: UVIXTMGHEYPQNT-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-bis<(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl>ethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到chloro-(η6-p-cymene)-(1,2-bis[(4'S)-(4'-isopropyl-3',4'-dihydrooxazol-2'-yl)]ethane-N,N)ruthenium(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  含手性双（恶唑啉）的过渡金属体系催化还原苯乙酮

  摘要：

  含有双恶唑啉几个钌，铑和铱系统的催化行为配体（1 - 6）在不对称还原苯乙酮的已经过测试（7），得到1-苯基乙醇（8）通过氢化（铱系统），转移氢化（Ir和Ru系统）和氢化硅烷化（Ir和Rh系统）。配体1和3具有良好的活性，在氢化硅烷化中用Ir- 1系统获得了最佳的不对称诱导（ee高达8的50％（S））。为了识别的催化前体，钌（9 - 11）和Ir（12合成和表征复合物。钌配合物的NMR研究表明，以约3/1的比例存在两种主要异构体，这与对10的PM3（tm）计算相一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01767-9
• 作为产物：
  描述：

  丁二腈 、 L-缬氨醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1,2-bis<(4S)-4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl>ethane
  参考文献：
  名称：

  Bolm, Carsten; Weickhardt, Konrad; Zehnder, Margareta, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1173 - 1180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gomez, Montserrat; Jansat, Susanna; Muller, Guillermo, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2001, # 9, p. 1432 - 1439
  作者：Gomez, Montserrat、Jansat, Susanna、Muller, Guillermo、Maestro, Miguel A.、Saavedra, Jose Mahia、Font-Bardia, Merce、Solans, Xavier

  DOI：——

  日期：——
• BOLM, CARSTEN;WEICKHARDT, KONRAD;ZEHNDER, MARGARETA;RANFF, TOBIAS, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1173-1180
  作者：BOLM, CARSTEN、WEICKHARDT, KONRAD、ZEHNDER, MARGARETA、RANFF, TOBIAS

  DOI：——

  日期：——
• Bolm, Carsten; Weickhardt, Konrad; Zehnder, Margareta, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1173 - 1180
  作者：Bolm, Carsten、Weickhardt, Konrad、Zehnder, Margareta、Ranff, Tobias

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic reduction of acetophenone with transition metal systems containing chiral bis(oxazolines)
  作者：Montserrat Gómez、Susanna Jansat、Guillermo Muller、Michel C Bonnet、Jérémy A.J Breuzard、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01767-9

  日期：2002.10

  The catalytic behaviour of several Ru, Rh and Ir systems containing bis(oxazoline) ligands (1–6) has been tested in the asymmetric reduction of acetophenone (7) to give 1-phenylethanol (8) by hydrogenation (Ir systems), transfer hydrogenation (Ir and Ru systems) and hydrosilylation (Ir and Rh systems). Ligands 1 and 3 gave good activities, obtaining the best asymmetric induction with Ir–1 system in

  含有双恶唑啉几个钌，铑和铱系统的催化行为配体（1 - 6）在不对称还原苯乙酮的已经过测试（7），得到1-苯基乙醇（8）通过氢化（铱系统），转移氢化（Ir和Ru系统）和氢化硅烷化（Ir和Rh系统）。配体1和3具有良好的活性，在氢化硅烷化中用Ir- 1系统获得了最佳的不对称诱导（ee高达8的50％（S））。为了识别的催化前体，钌（9 - 11）和Ir（12合成和表征复合物。钌配合物的NMR研究表明，以约3/1的比例存在两种主要异构体，这与对10的PM3（tm）计算相一致。