2,4-diamino-6-[(E,E)-4-[4-(3,4,5-tris{dodecyloxy}styryl)-2,5-bisbutoxystyryl]phenyl]-s-triazine | 1000979-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-diamino-6-[(E,E)-4-[4-(3,4,5-tris{dodecyloxy}styryl)-2,5-bisbutoxystyryl]phenyl]-s-triazine
• 英文别名: A-OPV3T；6-[4-[(E)-2-[2,5-dibutoxy-4-[(E)-2-(3,4,5-tridodecoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 1000979-95-2
• 化学式: C₆₉H₁₀₉N₅O₅
• 分子量: 1088.65
• InChiKey: RJFOSFFQRKUOAO-JPFAOKFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.6
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-6-[(E,E)-4-[4-(3,4,5-tris{dodecyloxy}styryl)-2,5-bisbutoxystyryl]phenyl]-s-triazine 在 氘代甲醇 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline hydrogen bonded oligo(p-phenylenevinylene)s

  摘要：

  对一系列氢键手性和非手性寡聚对苯乙烯乙烯（OPV）的热致性进行了研究。根据其分子设计，即氢键单元、π共轭和柔性链段的长度以及侧链的分支，研究了液晶性质。二维广角X射线散射实验表明，所有OPV都能自组装成柱状超结构，这是由二氨基三嗪或脲基三嗪单元形成的氢键以及π堆积相互作用，伴随着烷氧基侧链和芳香棒之间的局部相分离的结果。具有二氨基三嗪官能团的化合物的相行为取决于OPV链段的长度。在室温下，OPV三聚体已经是液晶态，而更长的OPV四聚体在该温度下处于有序的结晶状态。在液晶相中，柱内有序性由于分子运动而降低，这一点得到了固态核磁共振研究的证实。有趣的是，引入支化的（S）-2-甲基丁氧基侧链会显著增加π堆积距离，而六边形单元格的尺寸会减小。与二氨基三嗪衍生物相比，氢键脲基三嗪基团降低了热稳定性，并降低了有序性。这种低有序性可能是由于脲基三嗪单元形成氢键二聚体，而二氨基三嗪阵列形成氢键六聚体花环

  DOI：

  10.1039/b803117g
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-4-[4-(3,4,5-tris{dodecyloxy}styryl)-2,5-bisbutoxystyryl]benzonitrile 、 二聚氰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2,4-diamino-6-[(E,E)-4-[4-(3,4,5-tris{dodecyloxy}styryl)-2,5-bisbutoxystyryl]phenyl]-s-triazine
  参考文献：
  名称：

  圆形二向色性效应的宏观起源是溶液中自组装纤维的排列。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703075

文献信息

• Macroscopic Origin of Circular Dichroism Effects by Alignment of Self-Assembled Fibers in Solution
  作者：Martin Wolffs、Subi J. George、Željko Tomović、Stefan C. J. Meskers、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/anie.200703075

  日期：2007.11.5
• Liquid crystalline hydrogen bonded oligo(p-phenylenevinylene)s
  作者：Wojciech Pisula、Željko Tomović、Martin Wegner、Robert Graf、Maarten J. Pouderoijen、E. W. Meijer、Albertus P. H. J. Schenning

  DOI：10.1039/b803117g

  日期：——

  The thermotropic behaviour of a series of hydrogen bonded chiral and achiral oligo(p-phenylenevinylenes) (OPVs) has been investigated. The liquid crystalline properties are studied as a function of their molecular design that is based on hydrogen bonding units, the lengths of the π-conjugated and flexible segments and the branching of the side chains. Two-dimensional wide-angle X-ray scattering experiments indicate self-assembly of all OPVs into columnar superstructures which is the result of hydrogen bonds formed by the diaminotriazine or ureidotriazine units and π-stacking interactions accompanied by a local phase separation between the alkoxy side chains and the aromatic rods. The phase behaviour of the compounds bearing the diaminotriazine functionality depends on the length of the OPV segment. OPV trimers are already liquid crystalline at ambient conditions, while longer OPV tetramers are in a well-organized crystalline state at that temperature. In the liquid crystalline phase the intracolumnar order decreases due to molecular motion as confirmed by solid-state NMR studies. Interestingly, the introduction of branched (S)-2-methylbutoxy side chains increases significantly the π-stacking distance while the dimensions of the hexagonal unit cell decrease. The hydrogen bonding ureidotriazine groups decrease the thermal stability and lower the degree of order in comparison with the diaminotriazine derivatives. This low degree of order is probably the result of the ureidotriazine units that form hydrogen bonded dimers while the diaminotriazine arrays form hydrogen bonded hexameric rosettes. In the latter case a more densely packed columnar structure is formed.

  对一系列氢键手性和非手性寡聚对苯乙烯乙烯（OPV）的热致性进行了研究。根据其分子设计，即氢键单元、π共轭和柔性链段的长度以及侧链的分支，研究了液晶性质。二维广角X射线散射实验表明，所有OPV都能自组装成柱状超结构，这是由二氨基三嗪或脲基三嗪单元形成的氢键以及π堆积相互作用，伴随着烷氧基侧链和芳香棒之间的局部相分离的结果。具有二氨基三嗪官能团的化合物的相行为取决于OPV链段的长度。在室温下，OPV三聚体已经是液晶态，而更长的OPV四聚体在该温度下处于有序的结晶状态。在液晶相中，柱内有序性由于分子运动而降低，这一点得到了固态核磁共振研究的证实。有趣的是，引入支化的（S）-2-甲基丁氧基侧链会显著增加π堆积距离，而六边形单元格的尺寸会减小。与二氨基三嗪衍生物相比，氢键脲基三嗪基团降低了热稳定性，并降低了有序性。这种低有序性可能是由于脲基三嗪单元形成氢键二聚体，而二氨基三嗪阵列形成氢键六聚体花环