2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one | 1207287-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Thienylchromone；2-thiophen-3-ylchromen-4-one
• CAS: 1207287-85-1
• 化学式: C₁₃H₈O₂S
• 分子量: 228.271
• InChiKey: SCRHPEOMEJHXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)−2-(2-(thiophen-3-yl)−4H-chromen-4-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  黄酮基腙的光物理和电化学性质的实验和理论见解

  摘要：

  已经设计、合成和表征了基于黄酮的腙的小型文库。在此背景下，通过黄酮与 2,4-二硝基苯肼 (2,4-DNPH) 的酸催化缩合合成了13 种黄酮腙(3a-3  m)，并通过不同的光谱技术（IR、UV-Vis、NMR和质谱）。这种类型的化合物的电化学、光物理和理论研究迄今为止是未知的。这些腙在铂电极上的电化学行为已通过循环伏安法 (CV) 进行分析，并在 200、100 和 40 mVs -1的乙腈 (CH 3CN)。这些腙显示出准可逆的氧化还原反应。这些衍生物的氧化还原反应位点通过几何优化使用密度泛函理论 (DFT) 在 Guassian-09 理论水平的 B3LYP/3-21 g 下定位。此外，目标化合物表现出有趣的荧光特性。由于其优异的光物理和氧化还原结果，建立了详细的结构-性质关系以评估取代基的影响及其对物理化学和电子性质的位置。所有的实验结果都与计算研究一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130965
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酰氯 在 盐酸 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-(thiophen-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  论地色酮的乙烯基亚砜侧链对其生物活性的作用

  摘要：

  制备了 dirchromone 的类似物，以阐明其特殊的乙烯基亚砜侧链对其细胞毒性和抗菌特性的关键作用，特别是取决于硫的存在和氧化状态。dirchromone 与半胱胺的反应揭示了令人惊讶的迈克尔受体行为，消除了甲基亚磺酰基部分和硫原子的氧化还原转化，这可能与 dirchromone 在细胞内的作用方式有关。

  DOI：

  10.1039/d0ob01783c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• Flavone-based hydrazones as new tyrosinase inhibitors: Synthetic imines with emerging biological potential, SAR, molecular docking and drug-likeness studies
  作者：Reem I. Alsantali、Ehsan Ullah Mughal、Nafeesa Naeem、Meshari A. Alsharif、Amina Sadiq、Anser Ali、Rabab. S. Jassas、Qamar Javed、Asif Javid、Sajjad Hussain Sumrra、Abdulrahman A. Alsimaree、Muhammad Naveed Zafar、Basim H. Asghar、Hatem M. Altass、Ziad Moussa、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131933

  日期：2022.3

  Ketoconazole. Based on in vitro tyrosinase inhibitory assay, some compounds exhibited potent inhibition particularly, 3g (IC50 = 1.40±0.16 μM), 3j (IC50 = 0.95±0.07 μM), 3o (IC50 = 1.13±0.11 μM), and 3q (IC50 = 1.01±0.1 μM) showed best inhibition i.e., 0.7, 0.5, 0.6 and 0.5 folds, respectively than kojic acid (IC50 = 1.79±0.6 μM). Lineweaver-Burk plots demonstrated that the most potential derivative 3j tyrosinase

  靶向酪氨酸酶 (TYR) 是导致黑色素生成障碍的关键酶，是用于开发黑色素生成抑制剂的众所周知的方法。多种皮肤病和微生物皮肤感染可导致色素沉着过度。因此，探索用于治疗黑色素生成疾病的新支架是一个鼓舞人心的目标。在此背景下，已成功设计、合成和表征了一系列不同取代的黄酮基腙。本研究描述了用于治疗色素沉着过度的新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂 (TI) 的发现。在适当的时候，黄酮支架已被纳入对蘑菇酪氨酸酶具有体外抑制作用的新型化学型中，以发现抗黑色素生成剂. 本文制备的类似物的生物学研究表明，对大多数真菌-细菌菌株具有中等至极好的活性，并且它们的活性与市售抗生素（即环丙沙星和酮康唑）的活性相当。基于体外酪氨酸酶抑制试验，一些化合物表现出有效的抑制作用，尤其是3g (IC 50  = 1.40±0.16 μM)、3j (IC 50  = 0.95±0.07 μM)、3o (IC 50  = 1.13±0.11
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H activation and annulation of salicylaldehydes with monosubstituted and disubstituted alkynes
  作者：Swagata Baruah、Partha Pratim Kaishap、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c6cc07204f

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed C-H activation and annulation reaction of salicylaldehydes and disubstituted alkynes affords chromones in high yields. This reaction works with terminal alkynes also and tolerates wide range of sensitive...

  Ru（II）催化的水杨醛与双取代炔烃的CH活化和环化反应可高产率地提供色酮。该反应还可与末端炔烃一起使用，并能耐受各种敏感的...
• Highly efficient synthesis of flavones via Pd/C-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodophenol with terminal acetylenes
  作者：Fengxiang Zhu、Yahui Li、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6cy00613b

  日期：——

  A highly efficient and selective Pd/C-catalyzed ligand-free cyclocarbonylation reaction for the synthesis of flavones has been developed. Various flavone derivatives were isolated in excellent yields with excellent functional group tolerances. Additionally, catalyst reuse experiments were performed successfully as well.

  已经开发出用于黄酮合成的高效且选择性的Pd / C催化的无配体环羰基化反应。以优异的产率和优异的官能团耐受性分离出各种黄酮衍生物。另外，催化剂再利用实验也成功进行。
• Thallium( <scp>III</scp> ) <i>p</i> ‐tosylate‐mediated oxidative [1,2] rearrangement of <scp>2‐naphthyl</scp> and <scp>2‐heteroarylchromanones</scp>
  作者：Chidvilas Kurapati、Murugan Muthukrishnan、Om V. Singh、Rambabu Gundla

  DOI：10.1002/jhet.4377

  日期：2022.1

  A practical and effective approach towards the synthesis of 3-heteroaryl-4H-chromen-4-ones by the oxidative [1,2] rearrangement of the respective 2-heteroaryl chroman-4-ones using thallium(III) p-tosylate is presented. The oxidative rearrangement of α- and β-naphthyl and thiophene substituents behaves like aryl groups; However, pyridyl substituents gave only dehydrogenated products.

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。