N-[(1S)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]aniline | 1117960-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(1S)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]aniline
• CAS: 1117960-18-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NSi
• 分子量: 279.457
• InChiKey: ASKAVVOSCHKNIC-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 glucoPybox 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(1S)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-ynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖胺制备的亚胺不对称烷基化的新型吡啶基双（恶唑啉）配体

  摘要：

  通过简单的步骤，由D-葡萄糖胺制备了一种新的基于碳水化合物的吡啶基双（恶唑啉）。使用该配体，在铜（I）催化的亚胺的炔基化反应中，对映选择性高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700592

文献信息

• Application of tartarate derived bidentate bioxazolines in enantioselective addition of terminal alkynes to imines
  作者：Kaluvu Balaraman、Ravichandran Vasanthan、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.108

  日期：2013.7

  A series of highly efficient and inexpensive bioxazoline ligands were easily synthesized from tartaric acid and further explored for enantioselective addition of terminal alkynes to imines in combination with copper(II) salts. This is the first ever report showing application of bidentate bioxazoline ligands in the synthesis of propargylamines with good enantioselectivity.

  易于从酒石酸合成一系列高效且廉价的生物恶唑啉配体，并进一步探索了将末端炔烃与铜（II）盐组合对映选择性加成至亚胺的方法。这是有史以来第一个报告，显示双齿生物x唑啉配体在具有良好对映选择性的炔丙基胺合成中的应用。
• A New Pyridyl Bis(oxazoline) Ligand Prepared fromD-Glucosamine for Asymmetric Alkynylation of Imines
  作者：Mustafa Irmak、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1002/adsc.200700592

  日期：2008.2.22

  A new carbohydrate-based pyridyl bis(oxazoline) has been prepared from D-glucosamine via simple steps. With this ligand enantioselectivities up to 99% were achieved in copper(I)-catalysed alkynylations of imines.

  通过简单的步骤，由D-葡萄糖胺制备了一种新的基于碳水化合物的吡啶基双（恶唑啉）。使用该配体，在铜（I）催化的亚胺的炔基化反应中，对映选择性高达99％。