3-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)-methyl)naphthalen-2-ol | 17189-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)-methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[[(2,4-Dinitrophenyl)hydrazinylidene]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 17189-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₅
• 分子量: 352.306
• InChiKey: LALSFJZZQVQYEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)-methyl)naphthalen-2-ol 在 bismuth (III) oxychloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 以85%的产率得到2-羟基-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  BiOCl作为将2，4-二硝基苯基hydr裂成羰基化合物的有效选择试剂的新颖用途

  摘要：

  据报道，在温和条件下，氯氧化铋（BiOCl）作为一种有效和选择性的氧化催化剂，可用于清洁裂解C = N键。反应进行得非常顺利，收率良好至极好。没有观察到醛过度氧化为羧酸和副产物的形成。催化剂可以回收并重复使用至少4个反应周期而不会明显降低反应活性。

  DOI：

  10.2298/jsc150504071m
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-((2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)-methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 活化在双齿席夫碱配体中进行正金属化：钌 (III) 有机金属配合物的合成

  摘要：

  摘要 合成了取代芳香醛与苯肼或2,4-二硝基苯肼反应得到的席夫碱，并用光谱法对其进行了表征。通式为 [Ru(L)(PPh3)2Cl] 的环金属化 Ru(III) 配合物是由 Schiff 碱通过 C-H 键活化合成的，并通过光谱和电化学研究进行表征。此外，通过 X 射线晶体学确定了其中一种配合物的一种分子结构。通过电化学研究检查了配合物的氧化还原行为，并研究了一种正金属化机制。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11243-015-9979-1

文献信息

• A highly selective colorimetric chemosensor for detection of iodide ions in aqueous solution
  作者：Jie Chen、Qi Lin、Qiao Li、Wen-Ting Li、You-Ming Zhang、Tai-Bao Wei

  DOI：10.1039/c6ra18490a

  日期：——

  A simple chemosensor can be used as a colorimetric sensor for the highly selective and sensitive detection of iodide anions in aqueous solution.

  简单的化学传感器可以用作比色传感器，用于对水溶液中的碘阴离子进行高度选择性和灵敏的检测。
• Synthesis, binding ability, and cell cytotoxicity of fluorescent probes for<scp>l</scp>-arginine detection based on naphthalene derivatives: Experiment and theory
  作者：Jie Li、Yang Zhang、Yanmei Chen、Xuefang Shang、Tongyu Ti、Hongli Chen、Tianyun Wang、Jinlian Zhang、Xiufang Xu

  DOI：10.1002/jmr.2657

  日期：2018.1

  functional groups of chemical modification can provide efficient detection method of amino acids. Therefore, we have designed and prepared 4 compounds based on Schiff base derivatives involving ─NO2, ─OH, and naphthyl group. Results indicated that compound 4 containing 2 nitro groups showed strong sensitivity and high selectivity for arginine (Arg) among normal 18 kinds of standard amino acids (alanine

  受生物相关部分的启发，席夫碱衍生物和化学修饰的官能团可提供有效的氨基酸检测方法。因此，我们已经设计并制备基于涉及─NO席夫碱衍生物4个的化合物2，─OH，和萘基。结果表明，含2个硝基的化合物4在正常的18种标准氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，蛋氨酸，天冬氨酸，谷氨酸，精氨酸，甘氨酸，丝氨酸）中对精氨酸（Arg）表现出强敏感性和高选择性。 ，天冬酰胺，苯丙氨酸，组氨酸，色氨酸，脯氨酸，赖氨酸，谷氨酰胺和半胱氨酸）。理论研究也证实了化合物4具有很强的结合能力对于精氨酸。此外，化合物4在0至150μgmL -1的浓度范围内显示出较高的Arg结合能力和MCF-7细胞的低细胞毒性。可用于Arg体内荧光探针的检测。
• Novel use of BiOCl as an efficient and selective reagent for cleavage of 2,4-dinitrophenylhydrazones to carbonyl compounds
  作者：Abbas Manesh、Khadijeh Azarin

  DOI：10.2298/jsc150504071m

  日期：——

  A novel use of bismuth oxychloride (BiOCl) as an efficient and selective oxidative catalyst for the clean cleavage of C=N bond under mild conditions is reported. The reactions proceed very smoothly, and the yields are good to excellent. Over oxidation of aldehydes to carboxylic acid and the formation of by-products were not observed. The catalyst could be recovered and reused for at least four reaction

  据报道，在温和条件下，氯氧化铋（BiOCl）作为一种有效和选择性的氧化催化剂，可用于清洁裂解C = N键。反应进行得非常顺利，收率良好至极好。没有观察到醛过度氧化为羧酸和副产物的形成。催化剂可以回收并重复使用至少4个反应周期而不会明显降低反应活性。
• Orthometallation in bidentate Schiff base ligands via C–H activation: synthesis of ruthenium(III) organometallic complexes
  作者：Kaushik Ghosh、Rajan Kumar、Sushil Kumar、Manju Bala、Udai P. Singh

  DOI：10.1007/s11243-015-9979-1

  日期：2015.11

  Abstract Schiff bases obtained by the reactions of substituted aromatic aldehydes with phenyl hydrazine or 2,4-dinitrophenyl hydrazine were synthesized and characterized by spectroscopic methods. Cyclometalated Ru(III) complexes of general formula, namely [Ru(L)(PPh3)2Cl], were synthesized from the Schiff bases via C–H bond activation and characterized by spectroscopic and electrochemical studies.

  摘要 合成了取代芳香醛与苯肼或2,4-二硝基苯肼反应得到的席夫碱，并用光谱法对其进行了表征。通式为 [Ru(L)(PPh3)2Cl] 的环金属化 Ru(III) 配合物是由 Schiff 碱通过 C-H 键活化合成的，并通过光谱和电化学研究进行表征。此外，通过 X 射线晶体学确定了其中一种配合物的一种分子结构。通过电化学研究检查了配合物的氧化还原行为，并研究了一种正金属化机制。图形摘要