cyclohexyl(naphthalen-2-yl)methanone | 10404-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cyclohexyl(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: Cyclohexyl(2-naphthyl)methanone
• CAS: 10404-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: LOEOFOCNNLIMMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  160-162 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(naphthalen-2-yl)methanone 在 Ni(allyl)Br[(S,R,R)-spiro phosphoramidite ligand] 、 potassium tert-butylate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-3-cyclohexyl-3-(2-naphthyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  α-烷基乙烯基芳烃的高度对映选择性加氢乙烯基化。全碳第四纪立体中心的构建方法

  摘要：

  α-烷基乙烯基芳烃的高度对映选择性氢乙烯基化是通过使用手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物实现的。该方法为构建手性全碳四元中心提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja057654y
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthoic acid isopropylamide 在 盐酸 、 2-氟吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclohexyl(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联：使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物进行酮合成

  摘要：

  近年来，在酰胺的直接转化领域取得了令人兴奋的进展，尽管如此，两种酰胺之间的缩合仍然很少，并且仅限于均偶联反应。本文中，我们报道了仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联，这可在温和条件下提供酮的合成，并具有使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物的功能。该方法依赖于由叔酰胺通过用Vaska催化剂催化部分还原叔酰胺而产生的烯胺与由仲酰胺通过三氟甲磺酸酐活化而原位形成的腈离子的偶联，以及随后的甲酰化作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900215

文献信息

• One-Pot Formal Dehydrogenative Ketone Synthesis from Aldehydes and Non-activated Hydrocarbons
  作者：Kenzo Yahata、Shin Yoshioka、Shuhei Hori、Shu Sakurai、Yuki Kaneko、Kai Hasegawa、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c20-00075

  日期：2020.4.1

  Ketones are a fundamental functionality found throughout a range of natural and synthetic compounds, making their synthesis essential throughout the chemical disciplines. Herein, we describe a one-pot synthesis of ketones via decatungstate-mediated formal dehydrogenative coupling between aldehydes and non-activated hydrocarbons. A variety of substituted benzaldehydes and cycloalkanes could be used

  酮是在各种天然和合成化合物中发现的基本功能，因此在整个化学学科中，其合成必不可少。在这里，我们描述了一锅合成的酮，通过醛与非活化烃之间的十二碳酸酯介导的形式脱氢偶合而合成。在优化的反应中可以使用多种取代的苯甲醛和环烷烃，以中等收率生产所需的酮。分解钨酸盐光催化剂在该合成中的两个反应中起作用，催化该方法的偶联步骤和氧化步骤。值得注意的是，该反应显示出高原子经济性和可持续性，因为它使用光和氧气作为关键能源。
• Direct C–H Arylation of Aldehydes by Merging Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer with Palladium Catalysis
  作者：Lu Wang、Ting Wang、Gui-Juan Cheng、Xiaobao Li、Jun-Jie Wei、Bin Guo、Caijuan Zheng、Guangying Chen、Chongzhao Ran、Chao Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02105

  日期：2020.7.17

  Herein, we report that merging palladium catalysis with hydrogen atom transfer (HAT) photocatalysis enabled direct arylations and alkenylations of aldehyde C–H bonds, facilitating visible light-catalyzed construction of a variety of ketones. Tetrabutylammonium decatungstate and anthraquinone were found to act as synergistic HAT photocatalysts. Density functional theory calculations suggested a Pd0–PdII–PdIII–PdI–Pd0

  在本文中，我们报道了钯催化与氢原子转移（HAT）光催化的合并使醛C–H键的直接芳基化和烯基化成为可能，从而促进了可见光催化的各种酮的构建。发现四丁基癸酸铵和蒽醌可作为HAT的协同光催化剂。密度泛函理论计算表明，Pd 0 -Pd II -Pd III -Pd I -Pd 0途径，并揭示了在存在KHCO 3的情况下，Pd 0催化剂和光催化剂的再生同时发生。这种再生具有低能垒，促进了钯催化循环与光催化循环的有效耦合。本文报道的工作表明，HAT光催化在钯催化的交叉偶联和CH官能化反应中的进一步应用有望成功。
• Palladium and visible-light mediated carbonylative Suzuki–Miyaura coupling of unactivated alkyl halides and aryl boronic acids
  作者：Sara Roslin、Luke R. Odell

  DOI：10.1039/c7cc02763j

  日期：——

  Herein, a simple and efficient method for the palladium-catalyzed carbonylation of aryl boronic acids with unactivated alkyl iodides and bromides under visible-light irradiation, ambient temperature and low CO-pressure is presented. Notably, the procedure uses readily available equipment and an inexpensive palladium catalyst to generate the key alkyl radical intermediate. These mild conditions enabled

  本文提出了一种简单有效的方法，在可见光，环境温度和低CO压力下，用未活化的烷基碘和溴化物对芳基硼酸进行钯催化的羰基化反应。值得注意的是，该方法使用容易获得的设备和廉价的钯催化剂来生成关键的烷基自由基中间体。这些温和的条件使得能够合成多种功能化的芳基烷基酮，包括抗精神病药美拉酮。
• Palladium-NHC (NHC = N-heterocyclic Carbene)-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Alkyl Amides
  作者：Chang-An Wang、Md. Mahbubur Rahman、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.1c05738

  日期：2022.2.18

  Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aliphatic amides. Although tremendous advances have been made in the cross-coupling of aromatic amides, C–C bond formation from aliphatic amides by selective N–C(O) cleavage has remained a major challenge. This longstanding problem in Pd catalysis has been addressed herein by a combination of (1) the discovery of N,N-pym/Boc amides as a class of readily accessible

  我们报告了 Pd 催化的脂肪族酰胺的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。尽管在芳香酰胺的交叉偶联方面取得了巨大进展，但脂肪族酰胺的 C-C 键形成通过选择性 N-C(O) 裂解产生的酰胺仍然是一个重大挑战。Pd 催化中这一长期存在的问题已通过以下组合得到解决： (1) 发现 N,N-pym/Boc 酰胺作为一类易于获得的用于交叉偶联的酰胺基试剂和 (2) 孔的空间调节-定义的用于交叉偶联的 Pd(II)-NHC 催化剂。该方法对于 3°、2° 和 1° 脂肪族酰胺衍生物阵列的交叉偶联是有效的。该催化剂系统对用户友好，因为催化剂很容易获得并且对空气和工作台稳定。机理研究强烈支持酰胺键扭曲和外部 n N → π* C=O/Ar离域作为 N,N-pym/Boc 酰胺在选择性 N-C(O) 键活化中的统一使能特征。该方法提供了一个罕见的 Pd-NHC 催化的脂肪族酰基酰胺亲电试剂交叉偶联的例子。
• One-Pot Transformation of Aldehydes to Ketones via Minisci-Type Reaction of Imines
  作者：Zakhar M. Rubanov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03764

  日期：2023.12.8

  A method for the conversion of aldehydes to ketones via the preliminary formation of aldiminines is described. The imines are involved in acid promoted Minisci-type reaction with alkyl radicals generated from esters of N-hydroxylphthalimide under photoredox conditions. Aminyl radical cations formed after the addition of the iminium ions are believed to be key intermediates, which determine the reaction

  描述了一种通过初步形成醛亚胺将醛转化为酮的方法。亚胺参与酸促进的 Minisci 型反应，与在光氧化还原条件下由N-羟基邻苯二甲酰亚胺的酯产生的烷基自由基发生反应。添加亚胺离子后形成的氨基自由基阳离子被认为是决定反应结果的关键中间体。

表征谱图